3-methyl-3H-benzofuran-2-one | 134940-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-methyl-3H-benzofuran-2-one
• 英文别名: 3-methylbenzofuran-2(3H)-one；2(3H)-Benzofuranone, 3-methyl-；3-methyl-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 134940-29-7
• 化学式: C₉H₈O₂
• 分子量: 148.161
• InChiKey: NBVPQDYEDMAMFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-3H-benzofuran-2-one 在 双氧水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2,3-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  Flash-thermolysis of methylenephtalide and 3-methylene-2-coumaranone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81969-9
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-7-phenoxy-5,6-dihydro-2(4H)-benzofuranone 在 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 3.0h， 以32%的产率得到3-methyl-3H-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Giannangeli, M.; Baiocchi, L., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 891 - 895

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A recyclable CO surrogate in regioselective alkoxycarbonylation of alkenes: indirect use of carbon dioxide
  作者：P. H. Gehrtz、V. Hirschbeck、I. Fleischer

  DOI：10.1039/c5cc05012j

  日期：——

  Herein, we report a Pd-catalysed alkoxycarbonylation of alkenes based on the use of a recyclable CO₂reduction product, the crystalline and air-stableN-formylsaccharin, as a CO surrogate.

  在这里，我们报告了一种基于可回收的CO₂还原产物的Pd催化烯烃羧酯化反应，该产物是结晶的、耐空气的N-甲酰糖脲，作为CO的替代物。
• Catalytic Asymmetric Total Synthesis of (−)-Galanthamine and (−)-Lycoramine
  作者：Lei Li、Qiao Yang、Yuan Wang、Yanxing Jia

  DOI：10.1002/anie.201411338

  日期：2015.5.18

  conceptually new strategy featuring two metal‐catalyzed reactions as the key steps. A new method for the construction of 3,4‐fused benzofurans has been developed through a palladium‐catalyzed intramolecular Larock annulation reaction, which was successfully applied to the construction of the ABD tricyclic skeleton of 1 and 2. To achieve the asymmetric synthesis of 1 and 2, a ScIII/N,N′‐dioxide complex was used

  （-）-加兰他敏（1）和（-）-lycoramine（2）的催化不对称全合成反应已通过采用概念上新颖的策略来实现，该策略以两个金属催化的反应为关键步骤。通过钯催化的分子内Larock环化反应，开发了一种3,4-稠合苯并呋喃的构建新方法，该方法已成功应用于1和2的ABD三环骨架的构建。为了实现1和2的不对称合成，Sc III / N，N'-二氧化物络合物被用来催化3-烷基取代的苯并呋喃酮向甲基乙烯基酮的对映选择性共轭加成反应，以构建手性季碳中心。
• C–H Alkenylation of Heteroarenes: Mechanism, Rate, and Selectivity Changes Enabled by Thioether Ligands
  作者：Bradley J. Gorsline、Long Wang、Peng Ren、Brad P. Carrow

  DOI：10.1021/jacs.7b03887

  日期：2017.7.19

  catalytic intermediate in these reactions may also account for unusual catalyst-controlled site selectivity wherein C–H alkenylation of five-atom heteroarenes can occur under electronic control with thioether ligands even when this necessarily involves reaction at a more hindered C–H bond. The thioether effect also enables short reaction times under mild conditions for many O-, S-, and N-heteroarenes (55 examples)

  已确定硫醚辅助配体可以大大促进O-，S-和N的C–H烯基化-杂芳烃。动力学数据表明，硫醚-Pd催化的反应比经典的无配体系统快800倍之多。此外，机理研究表明，C–H键的裂解是限制周转的步骤，硫醚配位时的速率加速与该关键步骤从中性途径向阳离子途径的变化相关。在这些反应中形成阳离子型，低配位的催化中间体也可能说明了催化剂控制位点的异常，其中五原子杂芳烃的CH链烯基化可以在硫代配体的电子控制下发生，即使这必然涉及在更阻碍了CH键的键合。硫醚效应还使得许多O-，S-和N-杂芳烃（55个实例），包括晚期药物衍生化的实例。
• Enantioselective TADMAP-Catalyzed Carboxyl Migration Reactions for the Synthesis of Stereogenic Quaternary Carbon
  作者：Scott A. Shaw、Pedro Aleman、Justin Christy、Jeff W. Kampf、Porino Va、Edwin Vedejs

  DOI：10.1021/ja056150x

  日期：2006.1.1

  efficient and are used to prepare chiral lactams (23) and lactones (30) containing a quaternary asymmetric carbon. TADMAP-catalyzed carboxyl migrations in the indole series are relatively slow and proceed with inconsistent enantioselectivity. Modeling studies (B3LYP/6-31G*) have been used in qualitative correlations of catalyst conformation, reactivity, and enantioselectivity.

  手性亲核催化剂 TADMAP [1, 3-(2,2,2-三苯基-1-乙酰氧基乙基)-4-(二甲氨基)吡啶]已由 3-锂硫-4-(二甲氨基)吡啶 (5) 和三苯乙醛 (3)，然后进行酰化和拆分。TADMAP 催化恶唑基、呋喃基和苯并呋喃基烯醇碳酸酯的羧基迁移，具有良好到极好的对映选择水平。恶唑反应特别有效，用于制备含有季不对称碳的手性内酰胺 (23) 和内酯 (30)。吲哚系列中 TADMAP 催化的羧基迁移相对较慢，并且具有不一致的对映选择性。建模研究 (B3LYP/6-31G*) 已用于定性关联催化剂构象、反应性和对映选择性。
• Recyclable Selective Palladium-Catalyzed Synthesis of Five-, Six- or Seven-Membered Ring Lactones and Lactams by Cyclocarbonylation in Ionic Liquids
  作者：Fangguo Ye、Howard Alper

  DOI：10.1002/adsc.200606100

  日期：2006.9

  ionic liquids, BMIM PF6 or BMIM NTf2, are used successfully for the palladium-catalyzed cyclocarbonylation of 2-allylphenols and anilines, 2-vinylphenols, and 2-aminostyrenes. The reaction proceeds cleanly and efficiently to afford high yields of lactones or lactams with good or excellent selectivity for one isomer. The ionic liquid containing the palladium catalyst, and ligand, is recyclable in all cases

  离子液体BMIM PF 6或BMIM NTf 2已成功用于2-烯丙基苯酚和苯胺，2-乙烯基苯酚和2-氨基苯乙烯的钯催化环羰基化。反应干净，有效地进行，以高产率获得内酯或内酰胺，并且对一种异构体具有良好或优异的选择性。包含钯催化剂和配体的离子液体在所有情况下都是可回收的。