3-苯胺基-1-苯基吡咯-2,5-二酮 | 13797-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 3-苯胺基-1-苯基吡咯-2,5-二酮
• 英文名称: 3-anilino-1-phenyl-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: α-Anilino-N-phenyl-maleinimid；3-anilino-N-phenylmaleimide；3-Anilino-1-phenyl-1h-pyrrole-2,5-dione；3-anilino-1-phenylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 13797-26-7
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00176756
• 分子量: 264.283
• InChiKey: KTGOYNWJJKTCKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-230.5 °C
• 沸点：
  423.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯胺基-1-苯基吡咯-2,5-二酮 在 PPA 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2-anilino-3-formyl-N-phenylmaleimide
  参考文献：
  名称：

  Maulding, Donald R., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1777 - 1779

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,5-diphenyl-3a,6a-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-d][1,2,3]triazole-4,6-dione 以 Petroleum ether 为溶剂， 以0.5 g的产率得到3-苯胺基-1-苯基吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Barnish, Ian T.; Gibson, Martin S., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, # 7, p. 1740 - 1757

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transition metal free K2CO3 mediated thioarylation, selenoarylation and arylation of 2-aminomaleimides at ambient temperature
  作者：Mohit Saroha、Gaurav Bartwal、Jitender M. Khurana

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130486

  日期：2019.9

  Transition metal free thioarylation, selenoarylation and arylation of 2-aminomaleimide, using thiophenols, diaryl diselenides and arylhydrazine hydrochlorides respectively, has been reported in DMSO under aerobic condition in presence of K2CO3 at room temperature. The reaction occurs smoothly without prerequisite N-protection of 2-aminomaleimide. The synthesis of novel, polyfunctionalized maleimides

  已经报道了在DMSO中在有氧条件下在室温下在室温下存在K 2 CO 3的情况下分别使用硫酚，二芳基二硒化物和芳基肼盐酸盐的过渡金属游离的硫代芳基化，2-氨基马来酰亚胺的芳基化和芳基化。该反应平稳进行而没有先决条件的2-氨基马来酰亚胺的N-保护。新型，多官能化的马来酰亚胺的合成已通过烯胺的直接C–H活化而实现。Thioarylation和selenoarylation提出要继续经由二硫化物/ diselenides和芳基化已提议将继续经由芳自由基。
• Method for the preparation of quinoline-2,3-dicarboxylic acid
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04757146A1

  公开（公告）日：1988-07-12

  The present invention relates to novel methods for the preparation of quinoline-2,3-dicarboxylic acid, useful for the preparation of the highly effective 2-(2-imidazolin-2-yl)quinoline-3-carboxylic acid herbicidal agents.

  本发明涉及一种新的制备喹啉-2,3-二甲酸的方法，用于制备高效的2-(2-咪唑啉-2-基)喹啉-3-甲酸除草剂。
• Arylaminomaleimides as a New Class of Aggregation-induced Emission-active Molecules Obtained from Organoarsenic Compounds
  作者：Takuji Kato、Kensuke Naka

  DOI：10.1246/cl.2012.1445

  日期：2012.11.5

  Heating 1,4-dihydro-1,4-diarsininetetracarboxylic acid dianhydride with excess amounts of aniline and toluidine provided 3-anilino-N-phenylmaleimide and 3-p-toluidino-N-p-tolylmaleimide, respectively, which showed aggregation-induced emission (AIE) properties. Not only are the present aminomaleimide derivatives simple-structured AIE-active molecules, but they also exhibit pH responsive properties without introducing additional functional units.

  将1,4-二氢-1,4-二砷酸四羧酸二酸酐与过量的苯胺和甲苯胺加热，分别得到3-苯基氨基美克霉素和3-对甲苯氨基-N-对甲苯美克霉素，它们显示出聚集诱导发光（AIE）特性。这些氨基美克霉素衍生物不仅是结构简单的AIE活性分子，而且在不引入额外功能单元的情况下，还表现出pH响应特性。
• DBU-Catalyzed Highly Efficient Synthesis of 1,4-Dihydropyridine Derivatives from Arylidenemalononitriles and β-Enamino Imides
  作者：Takeshi Oriyama、Wei Han、Kazuya Nakajima、Masashi Kajitani

  DOI：10.3987/com-20-14382

  日期：——

  Various 1,4-dihydropyridine derivatives were efficiently synthesized from arylidenemalononitriles and β-enamino imides using DBU (3 mol%) as the catalyst at room temperature. This mild, straightforward high-yielding protocol was atom-economy, time-economy, with a low catalyst load, and without the need for reflux.

  在室温下，使用DBU（3 mol％）作为催化剂，由芳基丙二腈和β-烯氨基酰亚胺有效地合成了各种1,4-二氢吡啶衍生物。这种温和，简单，高产的方案是原子经济，时间经济，催化剂负载低且无需回流。
• One-Pot Synthesis and Structure–Property Relationship of Aminomaleimides: Fluorescence Efficiencies in Monomers and Aggregates Easily Tuned by Switch of Aryl and Alkyl
  作者：Qiuhua Zhu、Ziwei Ye、Weijie Yang、Xiaotie Cai、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02706

  日期：2017.1.20

  Here, a simple one-pot, three-component reaction (3CR) (method I) for the synthesis of various di- and monosubstituted aminomaleimides (DAMIs and MAMIs) has been developed, and the reported 3CR (method II) has been found to be efficient only for the synthesis of MAMIs with R2 = alkyl. Twelve AMIs were designed and synthesized for investigation of the influence of structures on their optical properties

  有机荧光团由于其广泛的应用而引起了极大的兴趣。它们通常包含带有芳族部分的电子共轭体系，在稀溶液中显示出高发射，但在聚集时则发射更弱甚至没有发射。在这里，已经开发了一种简单的一锅三组分反应（3CR）（方法I），用于合成各种二取代和单取代的氨基马来酰亚胺（DAMI和MAMI），并且发现了报道的3CR（方法II）仅对具有R 2的MAMI合成有效=烷基。设计并合成了十二个AMI，以研究结构对其在单体和聚集体中的光学性能的影响。发现在不同溶剂中，烷基MAMI，烷基DAMI和芳基AMI / DAMI表现出非常不同的荧光效率，只有具有丁基和油基的MAMI在粉末中的发射率与在非极性溶液中相似。单晶结构表明它们在聚集体中的荧光效率主要与分子堆积模式相关。高效的合成方法，对质子溶剂或极性溶剂的灵敏的荧光开-关响应以及单体和聚集体中不带任何芳族部分的AMI异常高发射预计将在应用和理论领域引起极大兴趣。