4-(3-hydroxybenzylideneamino)antipyrine | 142821-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(3-hydroxybenzylideneamino)antipyrine
• 英文别名: (e)-4-(3-Hydroxybenzylideneamino)-2,3-dimethyl-1-phenyl-1,2-dihydropyrazol-5-one；4-[(3-hydroxyphenyl)methylideneamino]-1,5-dimethyl-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 142821-55-4
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₂
• 分子量: 307.352
• InChiKey: LQWYTLPIDWQFIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-hydroxybenzylideneamino)antipyrine 在 Cu(PPh3)3Br 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  安替比林拴系的有机硅烷及其磁性纳米粒子的合成和X射线表征：有效的抗氧化剂和Sn（II）离子受体

  摘要：

  本工作探索通过点击化学方法轻松合成基于安替比林的三唑连接的有机硅烷（3a-3f）；使用X射线晶体学技术鉴定有机硅烷3（e）之一的结构。使用吸收光谱法对合成的安替比林系留的有机硅烷进行了检测，以检测金属离子，并观察到对Sn 2+离子具有敏感性。感测探针3（e）对Sn 2+离子表现出显着的选择性，检测值为6.71×10 -5M和化学计量比为1：1，由Job's plot方法确认。此外，没有观察到与其他测试阳离子的显着干扰，因此使其成为识别Sn（II）离子的高度选择性受体。此外，将有机硅烷3（e）锚定在Fe基​​磁性二氧化硅的纳米表面上，并使用各种分析和光谱技术表征获得的纳米复合材料。势在必行，杂化纳米粒子的识别研究证明了对Sn（II）的增强检测能力。）离子的检测限更低。此外，在这项研究中，为了有效地发现药物，我们使用MOLINSPIRATION和ADMET工具包检查了分子的药代动力学概况，这驱

  DOI：

  10.1039/d0nj03300f
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基安替比林 、 间羟基苯甲醛 以 neat (no solvent, solid phase) 为溶剂， 反应 0.17h， 以96%的产率得到4-(3-hydroxybenzylideneamino)antipyrine
  参考文献：
  名称：

  一些杂环化合物的研磨辅助合成

  摘要：

  本文涉及使用环保方法（研磨）从胺衍生物合成一些杂环化合物。第一步涉及从苯甲醛衍生物（3-羟基苯甲醛和4-硝基苯甲醛）与4-氨基安替比林合成席夫碱。这些化合物作为合成杂环化合物的前体，然后分别与叠氮化钠、邻苯二甲酸酐、马来酸酐和琥珀酸酐从席夫碱合成四唑、氧氮杂氮杂环庚烷衍生物。通过TLC、熔点、FTIR、1H NMR、13C NMR、GC-mass 和 HRMS 分析对杂环化合物进行了表征。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22268

文献信息

• Activated Fly Ash Catalyzing the Synthesis of Novel Potent 4-Thiazolidinones of 4-Amino Antipyrine Anils Using CEM Discover Microwave Methodology and Their Virtual Screening
  作者：Manoj Dilip Shanti、Kaveri Shanti、Jyotsana Meshram

  DOI：10.1080/10426507.2013.769977

  日期：2013.10.1

  waste, has been used as an efficient and cost-effective activating catalyst for the synthesis of new potent thiazolidinones (4a–n), starting from imine (3a–n) and thioacetic acid. The reactions were performed under CEM Discover microwave irradiation in solvent-free conditions. This reaction is scalable to a multigram scale and the methodology has resulted in an efficient synthesis. Herein, a benign

  摘要 飞灰是一种工业废物，已被用作一种高效且具有成本效益的活化催化剂，用于以亚胺 (3a-n) 和硫代乙酸为原料合成新型强效噻唑烷酮 (4a-n)。反应在无溶剂条件下在 CEM Discover 微波辐射下进行。该反应可扩展到数克规模，并且该方法产生了有效的合成。在此，已经证明了一种用于合成噻唑烷酮的良性、环境友好、高效和极快的方法。基于元素分析、红外 (IR)、质谱和 1 H NMR 光谱数据表征所产生的噻唑烷酮分子。对合成的部分进行了虚拟筛选并讨论了它们可能的生物活性。图形概要
• Synthesis, characterization and in-silico assessment of novel thiazolidinone derivatives for cyclin-dependent kinases-2 inhibitors
  作者：Jasim Ali Abdullah、Bilal J M Aldahham、Muwafaq Ayesh Rabeea、Fatmah Ali Asmary、Hassna Mohammed Alhajri、Md Ataul Islam

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129311

  日期：2021.1

  Abstract This work aims to synthesize thiazolidinone derivatives using a rapid, safe and solvent-free grinding assisted approach. The newly synthesized compounds have been targeted due to their bioactivity in wide pharmaceutical uses, especially, as anti-proliferative agents. Two thiazolidinone derivatives having a diverse set of crucial functional groups were diagnosed with melting point (m.p), FT-IR

  摘要 这项工作旨在使用快速、安全和无溶剂研磨辅助方法合成噻唑烷酮衍生物。新合成的化合物因其在广泛的药物用途中的生物活性而成为目标，特别是作为抗增殖剂。通过熔点 (mp)、FT-IR、1H NMR、13C NMR、GC-Mass 和 CHNS 诊断出两种具有多种关键官能团的噻唑烷酮衍生物。通过研磨方法提供了高产量（98% 和 96%）的噻唑烷酮衍生物，并且最终产品在较短的反应时间（5 分钟）内生产。这种简单的策略可能有望用于大量制备噻唑烷酮衍生物。随后合成我们的两种分子都被考虑用于针对细胞周期蛋白依赖性激酶 2 (CDK2) 蛋白的分子对接研究。就氢键和疏水键而言，在 CDK2 蛋白的配体结合氨基酸方面观察到了许多潜在的结合相互作用。通过全原子分子动力学 (MD) 模拟探索了 CDK2 内两种分子的行为。从 MD 模拟计算出的几个参数表明，两种分子都保留在 CDK2 的受体腔内。因此，发现绿色合成的这两种化合物对
• Trivedi, G. S.; Desai, N. C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 6, p. 366 - 369
  作者：Trivedi, G. S.、Desai, N. C.

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis, antimicrobial, anticancer evaluation, and QSAR studies of 4-(substituted benzylidene-amino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydropyrazol-3-ones
  作者：Sumit Sigroha、Balasubramanian Narasimhan、Pradeep Kumar、Anurag Khatkar、Kalavathy Ramasamy、Vasudevan Mani、Rakesh Kumar Mishra、Abu Bakar Abdul Majeed

  DOI：10.1007/s00044-011-9906-8

  日期：2012.11

  A series of 4-(substituted benzylidene-amino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydropyrazol-3-ones (1-17) was synthesized and tested in vitro for its antimicrobial and anticancer potentials. The biological screening results indicated that compounds having m-chloro substituent on benzaldehyde portion showed antimicrobial potential, whereas compounds having chloro, methoxy, and hydroxyl groups showed anticancer potential. The quantitative structure activity relationship (QSAR) studies indicated the importance of topological parameter, valence first order molecular connectivity index in describing antifungal activity. The developed QSAR models, however, were statistically insignificant with reference to anticancer activity of the synthesized compounds.
• Design, crystal structures and sustainable synthesis of family of antipyrine derivatives: Abolish to bacterial and parasitic infection
  作者：Gurjaspreet Singh、Pinky Satija、Baljinder Singh、Shweta Sinha、Rakesh Sehgal、Subash Chandra Sahoo

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127010

  日期：2020.1

  This work explores the facile synthesis of a series of antipyrine acetylinic framework (3a-3h). The newly synthesized compounds are recognized by IR, NMR (H-1, C-13), X-ray diffraction. This collection played indispensable role in the development of biologically active agents. Our goal is to enable adoption of green chemistry within the pharmaceutical industry for the benefit of society, industry and the environment. This work articulates a new possible scaffold for drug discovery against protozoal pathogens (Entamoeba histolytica and Giardia lamblia) and bacterial strain (Staphylococcus aureus, Vibrio cholera, E. coli, Bacillus subtillus). The purpose of the present undertaking is to put low price anti parasitic drug using green technology. It is envisaged that the alliance of anti pyrine derivative and acetylene framework into a single scaffold boosts the effectiveness of anti bacterial as well as anti-parasitic treatment and may be vital for meeting future challenges in medicinal world. (C) 2019 Elsevier B.V. All rights reserved.