(3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethylpent-4-enal | 861118-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethylpent-4-enal
• 英文别名: (3S)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2,2-dimethylpent-4-enal
• CAS: 861118-37-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: CWGQBDPGAZOOMC-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethylpent-4-enal 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 chromium dichloride 、 chromium chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 nickel dichloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 (-)-asteriscunolide C
  参考文献：
  名称：

  （+）-Aquatolide和相关的Humulanolides的总合成

  摘要：

  （+）-aquatolide的短而有效的全合成是通过仿生的跨环[2 + 2]光环加成反应而实现的，并提供了第一个从阿魏酸内酯构建5/5/4 / 8-ring系统的实例。此外，还开发了导致5/4/4/7环系统（最初提出的Aquatolide结构）的反应。该策略实现了另外五种草醇内酯，（-）-硬皮内酯A，C，D和I以及（+）-四氢硬脂酸内酯的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201904404
• 作为产物：
  描述：

  D-(-)-泛酰内酯 在 正丁基锂 、 三氧化硫吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 32.08h， 生成 (3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethylpent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  (+)-Aberrarone 的对映选择性全合成

  摘要：

  我们公开了 (+)-aberrarone 的首次全合成，这是一种具有 5-5-5-6-稠合四环骨架的二萜类天然产物。该方法的关键是Au催化的-Sn介导的Meyer-Schuster-Nazarov-环丙烷化-醛醇级联，它以高产率闭合四个环。收敛方法通过 15 个步骤立体选择性地提供天然产物 (+)-aberrarone。我们强调了使用 Sn-醇盐来显着扩大 Au 催化合成复杂分子的机会的好处。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c07150

文献信息

• Atom-Economic and Stereoselective Syntheses of the Ring A and B Subunits of the Bryostatins
  作者：Barry M. Trost、Hanbiao Yang、Cheyenne S. Brindle、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/chem.201002930

  日期：2011.8.22

  subunits of bryostatins. A Ru‐catalyzed tandem alkene–alkyne coupling/Michael addition reaction was developed and applied to the synthesis of bryostatin ring B. We explored an acetylide‐mediated epoxide‐opening/6‐exo‐dig cyclization route to access the bryostatin ring A, although ring A was eventually furnished through an acid‐catalyzed tandem transketalization/ketalization sequence. In addition, a dinuclear

  本文描述了苔藓抑素环 A 和 B 亚基立体选择性组装的化学选择性和原子经济方法。钌催化的串联烯烃-炔耦合/迈克尔加成反应的开发和应用到苔藓抑素环B的合成我们探讨乙炔化介导的环氧化物的开/ 6-外型-挖环化路径访问的苔藓抑素环A，虽然环 A 最终通过酸催化的串联转缩酮/缩酮化序列提供。此外，还评估了双核锌催化甲基乙烯基酮（MVK）羟醛策略用于构建聚乙酸酯部分。这些方法的使用最终导致了包含环 A 和 B 亚基的北部苔藓抑素片段的快速组装。
• A Ru-Catalyzed Tandem Alkyne−Enone Coupling/Michael Addition:  Synthesis of 4-Methylene-2,6-<i>cis</i>-tetrahydropyrans
  作者：Barry M. Trost、Hanbiao Yang、Georg Wuitschik

  DOI：10.1021/ol0520065

  日期：2005.10.1

  [reaction: see text] A Ru-catalyzed tandem alkyne-enone coupling/Michael addition reaction is reported. It provides an efficient, atom-economic entry to 4-methylene-2,6-cis-tetrahydropyrans from simple, readily available homopropargylic alcohols and beta,gamma-unsaturated enones in good yields. Further functionalization of the resultant vinylsilane leads to the synthesis of either geometrically defined

  [反应：见正文]报告了Ru催化的串联炔烃-烯酮偶联/ Michael加成反应。它可以简单易得的均丙醇和β，γ-不饱和烯酮以高收率高效，原子经济地进入4-亚甲基-2,6-顺式四氢吡喃。所得乙烯基硅烷的进一步官能化导致在几何上限定于2,6-顺式-二氢吡喃外环的三取代烯烃的合成。
• Synthesis of 2,6-cis-disubstituted 4-methylenetetrahydropyrans by oxy-Michael addition
  作者：Duncan Gill、Nicholas H. Taylor、Eric J. Thomas

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.113

  日期：2011.7

  The combination of an 'ene' reaction between a 2-(2-trialkylsilyloxyalkyl)prop-2-enyl(trimethyl)silane and an alk-1-yn-3-one mediated by zinc(II) iodide, and an intramolecular oxy-Michael reaction, provides an efficient synthesis of cis-2,6-disubstituted 4-methylenetetrahydropyrans of interest in the context of a synthesis of bryostatins. The stereoselective formation of (E)-vinylsilanes in the 'ene' reaction is of interest. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Toward a Synthetic Access to Jatropha-5,12-dienes by Ring-Closing Metathesis: Detours and Dead-Ends
  作者：Martin Hiersemann、Lena Butt、Christoph Schnabel

  DOI：10.1055/s-0034-1380192

  日期：——

  Results from efforts aimed at the synthesis of polyhydroxylated jatropha-5,12-dienes are unveiled. An apparently pre-qualified plot consisting of successive aldol addition and ring-closing metathesis was pursued in order to construct the fully oxidized trans-bicyclo[10.3.0]pentadecane scaffold of naturally occurring jatrophanoids.
• Total Synthesis of Polycavernoside A, A Lethal Toxin of the Red Alga <i>Polycavernosa </i><i>t</i><i>sudai</i>
  作者：Paul R. Blakemore、Cindy C. Browder、Jian Hong、Christopher M. Lincoln、Pavel A. Nagornyy、Lonnie A. Robarge、Duncan J. Wardrop、James D. White

  DOI：10.1021/jo0503862

  日期：2005.7.1

  Two approaches to the synthesis of the aglycon 120 of polycavernoside A (1) were developed, only one of which was completed. The successful "second-generation" route assembled the aglycon seco acids 102 and 106 via Nozaki-Hiyama-Kishi coupling of aldehyde 70, prepared from methyl (S)3-hydroxy-2-methylpropionate (72) and (S)-pantolactone (73), with vinyl bromide 71. The latter was obtained from a sequence which commenced from the silyl ether 24 of 3-hydroxypropionaldehyde and entailed cyclization of (Z)-zeta -hydroxy-alpha,beta-unsaturated ester 82. Regioselective Yamaguchi lactonization of trihydroxycarboxylic acids 102 and 106 and subsequent functional-group adjustments led to macrolactone 120, to which the fucopyranosylxylopyranoside moiety was attached. Stille coupling of the glycosidated aglycon 128 with dienylstannane 129 furnished polycavernoside A in a synthesis for which the longest linear sequence was 25 steps. The overall yield to lactone 120 was 4.7%.