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(R)-1-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-2-(甲磺酰基)-1-乙醇 | 1450657-24-5

中文名称
(R)-1-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-2-(甲磺酰基)-1-乙醇
中文别名
——
英文名称
(R)-1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-(methylsulfonyl)ethanol
英文别名
(1R)-1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonylethanol
(R)-1-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-2-(甲磺酰基)-1-乙醇化学式
CAS
1450657-24-5
化学式
C12H18O5S
mdl
——
分子量
274.338
InChiKey
BOJZFBQYKGPYNC-JTQLQIEISA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    487.7±45.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    0.8
  • 重原子数:
    18
  • 可旋转键数:
    6
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.5
  • 拓扑面积:
    81.2
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    5

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

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文献信息

  • 手性S或R-3-乙氧基-4-甲氧基-α-[(甲磺酰 基)甲基]苯甲醇的制备方法
    申请人:东华大学
    公开号:CN105461602B
    公开(公告)日:2018-01-02
    本发明涉及一种手性S或R‑3‑乙氧基‑4‑甲氧基‑α‑[(甲磺酰基)甲基]苯甲醇的制备方法,包括:以3‑羟基‑4‑甲氧基苯甲醛为起始原料,与盐酸羟胺反应得3‑羟基‑4‑甲氧基苯甲腈,与溴乙烷反应得3‑乙氧基‑4‑甲氧基苯甲腈,在正丁基锂作用下与二甲基砜反应并在盐酸溶液中解得1‑(3‑乙氧基‑4‑甲氧基苯基)‑2‑(甲磺酰基)乙酮;最后以S‑(‑)‑α,α‑二苯基‑2‑吡咯甲醇或R‑(+)‑α,α‑二苯基‑2‑吡咯甲醇为手性催化剂,硼烷二甲醚溶液为还原剂,对羰基进行还原,即得。本发明反应条件温和,产品的收率较高,提高了工艺平和可操作性,而且有利于规模化工业生产。
  • Efficient synthesis of an apremilast precursor and chiral β-hydroxy sulfones <i>via</i> ketoreductase-catalyzed asymmetric reduction
    作者:Jiyang Guo、Xiao Gao、Dong Qian、Huibin Wang、Xian Jia、Wenhe Zhang、Bin Qin、Song You
    DOI:10.1039/d1ob02485j
    日期:——
    substrate loading. Furthermore, we investigated the substrate scope of β-keto sulfones by using LfSDR1-V186A/E141I and CgKR1-F92I to produce both enantiomers of the corresponding β-hydroxy sulfones, with good-to-excellent conversion (up to >99%) and enantioselectivity (up to 99.9% ee) being obtained in most cases. Finally, the gram-scale synthesis of (R)-2a was performed by employing the crude enzyme of
    酮还原酶(KRED)催化前手性酮的不对称还原是合成手性醇的一种有吸引力的方法。在此,鉴定出具有互补立体偏好的两个 KRED LfSDR1-V186A/E141I 和 CgKR1-F92I 用于还原阿普斯特前手性酮中间体1a 。 LfSDR1-V186A/E141I表现出>99%转化率和99.2% ee,在50 g L -1底物负载量下产生阿普斯特手性醇中间体(( R ) -2a )。此外,我们通过使用 LfSDR1-V186A/E141I 和 CgKR1-F92I 来研究 β-酮基砜的底物范围,以产生相应 β-羟基砜的两种对映体,具有良好到优异的转化率(高达 >99%)和大多数情况下可获得对映选择性(高达 99.9% ee)。最后,利用LfSDR1-V186A/E141I的粗酶和BsGDH进行克级合成( R ) -2a ,得到所需的对映体,转化率>99%,分离收率85.9%,ee 99.2%。本研究提出了合成手性
  • Chemoenzymatic Oxosulfonylation‐Bioreduction Sequence for the Stereoselective Synthesis of β‐Hydroxy Sulfones
    作者:Marina López‐Agudo、Nicolás Ríos‐Lombardía、Javier González‐Sabín、Iván Lavandera、Vicente Gotor‐Fernández
    DOI:10.1002/cssc.202101313
    日期:2022.5.6
    Two for one: The combination of iron(III) chloride and stereoselective alcohol dehydrogenases allows the development of an efficient oxosulfonylation-bioreduction sequence to produce optically active β-hydroxy sulfones from arylacetylenes and sodium sulfinates in aqueous medium.
    二合一:(III)和立体选择性醇脱氢酶的组合允许开发有效的氧代磺酰化-生物还原序列,以在介质中从芳基乙炔和亚磺酸钠生产光学活性的β-羟基砜。
  • 一种治疗银屑病性关节炎疾病的药物阿普斯 特的合成方法
    申请人:中山大学
    公开号:CN108084078B
    公开(公告)日:2021-07-30
    本发明公开了一种治疗屑病性关节炎疾病的药物阿普斯特的合成方法,该方法以3‑乙氧基‑4‑甲氧基苯甲醛为起始原料,经与二甲基砜正丁基锂的反应,得到3‑乙氧基‑4‑甲氧基‑α‑[(甲磺酰基)甲基]‑苯甲醇,通过氧化反应获得1‑(3‑乙氧基‑4‑甲氧基苯基)‑2‑甲磺酰基‑乙酮,再通过还原反应获得R‑3‑乙氧基‑4‑甲氧基‑α‑[(甲磺酰基)甲基]‑苯甲醇,最后与3‑乙酰胺基邻苯二甲酰亚胺通过Mitsunobu反应,获得目标产物阿普斯特。本发明具有反应条件温和,工艺简单,收率好,易于产业化等优点。
  • Chemoenzymatic Synthesis of Apremilast: A Study Using Ketoreductases and Lipases
    作者:Kimberly Vega、Daniel Cruz、Artur Oliveira、Marcos da Silva、Telma de Lemos、Maria Oliveira、Ricardo Bernardo、Jackson de Sousa、Geancarlo Zanatta、Fábio Nasário、Anita Marsaioli、Marcos de Mattos
    DOI:10.21577/0103-5053.20210012
    日期:——
    The key step in the chemoenzymatic synthesis of apremilast was to produce the chiral alcohol (R)-1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-(methylsulfonyl)ethanol, (R)-3. Two enzymatic approaches were evaluated to obtain (R)-3, one using ketoreductases and the other lipases. Bioreduction of 1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-(methylsulfonyl)ethanone (2), using ketoreductase KRED‑P2-D12, led to (R)-3 with 48% conversion
    在阿普雷米拉斯的化学酶合成中的关键步骤是产生手性醇(R)-1-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-2-(甲磺基)乙醇,(R)-3。评估了两种酶法来获得(R)-3,一种使用酮还原酶,另一种使用脂肪酶。使用酮还原酶KRED-P2-D12对1-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-2-(甲磺基)乙酮(2)进行生物还原,导致(R)-3,转化率为48%,对映体过量为93% (ee)。通过利用黑曲霉脂肪酶催化,对手性纯(R)-3和4-乙酰基异吲哚-1,3-二酮(8)之间的反应,得到了65%的产率和67%的ee的阿普雷米拉斯。
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