1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-(methylsulfonyl)ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-(methylsulfonyl)ethanol
• 英文别名: rac-1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-(methylsulfonyl)ethanol；1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-(methylsulfonyl)ethan-1-ol；1-(3-Ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-(methylsulfonyl)ethanol；1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonylethanol
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅S
• 分子量: 274.338
• InChiKey: BOJZFBQYKGPYNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-(methylsulfonyl)ethanol 在 manganese(IV) oxide 、 三苯基膦 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 阿普斯特
  参考文献：
  名称：

  一种治疗银屑病性关节炎疾病的药物阿普斯 特的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种治疗银屑病性关节炎疾病的药物阿普斯特的合成方法，该方法以3‑乙氧基‑4‑甲氧基苯甲醛为起始原料,经与二甲基砜、正丁基锂的反应，得到3‑乙氧基‑4‑甲氧基‑α‑[（甲磺酰基）甲基]‑苯甲醇，通过氧化反应获得1‑（3‑乙氧基‑4‑甲氧基苯基）‑2‑甲磺酰基‑乙酮，再通过还原反应获得R‑3‑乙氧基‑4‑甲氧基‑α‑[（甲磺酰基）甲基]‑苯甲醇，最后与3‑乙酰胺基邻苯二甲酰亚胺通过Mitsunobu反应，获得目标产物阿普斯特。本发明具有反应条件温和，工艺简单，收率好，易于产业化等优点。

  公开号：

  CN108084078B
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-2-(甲磺酰基)乙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-(methylsulfonyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Synthesis of Apremilast: A Study Using Ketoreductases and Lipases

  摘要：

  在阿普雷米拉斯的化学酶合成中的关键步骤是产生手性醇(R)-1-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-2-(甲磺基)乙醇，(R)-3。评估了两种酶法来获得(R)-3，一种使用酮还原酶，另一种使用脂肪酶。使用酮还原酶KRED-P2-D12对1-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-2-(甲磺基)乙酮(2)进行生物还原，导致(R)-3，转化率为48%，对映体过量为93% (ee)。通过利用黑曲霉脂肪酶催化，对手性纯(R)-3和4-乙酰氨基异吲哚-1,3-二酮(8)之间的反应，得到了65%的产率和67%的ee的阿普雷米拉斯。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20210012

文献信息

• PDE4 INHIBITOR
  申请人：SHIJIAZHUANG SAGACITY NEW DRUG DEVELOPMENT CO., LTD.

  公开号：US20190177318A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  Provided are a PDE4 inhibitor and a use thereof in the preparation of a medicament for treating PDE4 related diseases. Specifically disclosed are the compound as shown in formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  提供了一种PDE4抑制剂及其在制备用于治疗与PDE4相关疾病的药物中的用途。具体披露了如公式（I）所示的化合物及其药用可接受的盐。
• [EN] A NOVEL SYNTHETIC PATHWAY TOWARDS APREMILAST<br/>[FR] NOUVELLE VOIE DE SYNTHÈSE VERS L'APRÉMILAST
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2016202806A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The present invention relates to a process for providing a chiral β-hydroxysulfone compound, an intermediate useful in the synthesis of the isoindoline-based compound apremilast.

  本发明涉及一种用于提供手性β-羟基砜化合物的过程，该化合物是合成异吲哚啉类化合物阿普瑞美拉斯的中间体。
• [EN] A SYNTHETIC PATHWAY TOWARDS APREMILAST<br/>[FR] NOUVELLE VOIE DE SYNTHÈSE VERS L'APRÉMILAST
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2017046319A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  The present invention relates to an asymmetric process for providing N-2-[(1S)-1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-(methylsulfonyl)ethyl]-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-4-yl}acetamide (apremilast) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof.

  本发明涉及一种不对称过程，用于提供N-2-[(1S)-1-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-2-(甲磺酰基)乙基]-1,3-二氧杂环戊-2,3-二氢-1H-异吲哚-4-基}乙酰胺（阿普利莫司特）或其药用可接受的盐或溶剂。
• Chemoenzymatic Synthesis of Apremilast: A Study Using Ketoreductases and Lipases
  作者：Kimberly Vega、Daniel Cruz、Artur Oliveira、Marcos da Silva、Telma de Lemos、Maria Oliveira、Ricardo Bernardo、Jackson de Sousa、Geancarlo Zanatta、Fábio Nasário、Anita Marsaioli、Marcos de Mattos

  DOI：10.21577/0103-5053.20210012

  日期：——

  The key step in the chemoenzymatic synthesis of apremilast was to produce the chiral alcohol (R)-1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-(methylsulfonyl)ethanol, (R)-3. Two enzymatic approaches were evaluated to obtain (R)-3, one using ketoreductases and the other lipases. Bioreduction of 1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-(methylsulfonyl)ethanone (2), using ketoreductase KRED‑P2-D12, led to (R)-3 with 48% conversion

  在阿普雷米拉斯的化学酶合成中的关键步骤是产生手性醇(R)-1-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-2-(甲磺基)乙醇，(R)-3。评估了两种酶法来获得(R)-3，一种使用酮还原酶，另一种使用脂肪酶。使用酮还原酶KRED-P2-D12对1-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-2-(甲磺基)乙酮(2)进行生物还原，导致(R)-3，转化率为48%，对映体过量为93% (ee)。通过利用黑曲霉脂肪酶催化，对手性纯(R)-3和4-乙酰氨基异吲哚-1,3-二酮(8)之间的反应，得到了65%的产率和67%的ee的阿普雷米拉斯。
• A NOVEL SYNTHETIC PATHWAY TOWARDS APREMILAST
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP3106457A1

  公开（公告）日：2016-12-21

  The present invention relates to a process for providing a chiral β-hydroxysulfone compound, an intermediate useful in the synthesis of the isoindoline-based compound apremilast.

  本发明涉及一种提供手性β-羟基砜化合物的工艺，该化合物是用于合成异吲哚啉基化合物阿普瑞司特的中间体。