(E)-11-iodo-undec-10-enoic acid methyl ester | 78461-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-11-iodo-undec-10-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-11-iodo-10-undecenoate；methyl (E)-11-iodoundec-10-enoate
• CAS: 78461-59-3
• 化学式: C₁₂H₂₁IO₂
• 分子量: 324.202
• InChiKey: UMVBZCMXSZXVJH-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-11-iodo-undec-10-enoic acid methyl ester 、 炔环己醇 在 polymethylhydrosiloxane 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 PdCl₂(PPh)3 potassium fluoride 、 三(2-呋喃基)膦 、 三甲基氯化锡 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 以73%的产率得到13-(1-hydroxy-cyclohexyl)-trideca-10,12-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stille Couplings Catalytic in Tin:  A “Sn−F” Approach

  摘要：

  [GRAPHICS]A new tin recycling method for Stille couplings catalytic in tin is reported. PMHS made hypercoordinate by KF(aq) allows Me3SnH to be efficiently recycled during a Pd(0)-catalyzed hydrostannation/Stille cascade. Relative to previously disclosed protocols, reaction times are shorter and because this process is believed to proceed through a Me3SnF intermediate the hazards and problems associated with trimethyltins are also diminished.

  DOI：

  10.1021/ol016792z
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-10-carbomethoxy-1-decenylboronic acid 在 chloroamine-T 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以81%的产率得到(E)-11-iodo-undec-10-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kabalka, George W.; Sastry, Kunda A. R.; Somayaji, Vishwanatha, Heterocycles, 1982, vol. 18, p. 157 - 161

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stille Reactions Catalytic in Tin:  A “Sn−F” Route for Intermolecular and Intramolecular Couplings
  作者：William P. Gallagher、Robert E. Maleczka

  DOI：10.1021/jo0484169

  日期：2005.2.1

  hypercoordinate by KF(aq) allows Me3SnH to be recycled during a Pd(0)-catalyzed hydrostannation/Stille cascade. Starting with a variety of alkynes, in situ vinyltin formation is followed by Stille reaction with aryl, styryl, benzyl, or vinyl electrophiles present in the reaction mixture. Both inter- and intramolecular versions of the process are possible with tin loads of approximately 6 mol %. Regeneration

  由KF （水溶液）超配位的聚甲基氢硅氧烷（PMHS）使Me 3 SnH在Pd（0）催化的氢化锡锡烷/ Stille级联反应过程中得以回收。从各种炔烃开始，在原位形成乙烯基锡，然后与反应混合物中存在的芳基，苯乙烯基，苄基或乙烯基亲电子试剂进行斯蒂勒反应。该方法的分子间和分子内版本都可能具有约6 mol％的锡负载量。认为有机锡氢化物的再生通过Me 3进行SnF中间体。考虑到有机锡氟化物的聚集性质以及以低于化学计量的量使用这些有机锡的能力，与从反应混合物中去除有机锡废料有关的危害和纯化问题被最小化。
• Palladium-mediated silylation of organic halides with disilane/F- reagent
  作者：Yasou Hatanaka、Tamajiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96607-3

  日期：1987.1

  Under catalytic influence of tetrakis(triphenylphosphine)palladium, tris(diethylamino)sulfonium trimethyldiflourosilicate promoted the reaction of vynil halides with hexamethyldisilane to give corresponding vinyl silanes in good yields chemoselectivity and stereospecifically

  在四（三苯基膦）钯的催化作用下，三（二乙基氨基）ulf三甲基二氟硅酸盐促进了炔丙卤化物与六甲基二硅烷的反应，从而以良好的化学选择性和立体选择性产生了相应的乙烯基硅烷
• Radiohalogenation method
  申请人：Research Corporation

  公开号：US04450149A1

  公开（公告）日：1984-05-22

  Organoborane compounds are halogenated by reacting an organoborane with iodinemonochloride, brominemono-chloride or a halide salt in the presence of a mild oxidizing agent.

  有机硼化合物可以通过在温和氧化剂的存在下，将有机硼与碘单氯化物、溴单氯化物或卤化盐反应而卤化。
• Cross-coupling of organosilanes with organic halides mediated by a palladium catalyst and tris(diethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate
  作者：Yasuo Hatanaka、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/jo00239a056

  日期：1988.2
• Kabalka, George W.; Gooch, E. Eugene; Hsu, Henry C., Synthetic Communications, 1981, vol. 11, # 3, p. 247 - 252
  作者：Kabalka, George W.、Gooch, E. Eugene、Hsu, Henry C.

  DOI：——

  日期：——