2,5-bis(p-tolylhydroxymethyl)furan | 171824-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-bis(p-tolylhydroxymethyl)furan
• 英文别名: [5-[Hydroxy-(4-methylphenyl)methyl]furan-2-yl]-(4-methylphenyl)methanol
• CAS: 171824-87-6
• 化学式: C₂₀H₂₀O₃
• 分子量: 308.377
• InChiKey: JRUHTYBWVJAZPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(p-tolylhydroxymethyl)furan 在 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  二苯并噻吩包埋的杂卟啉的合成与性质

  摘要：

  通过将1当量的基于二苯并噻吩的三吡喃与1当量的四种不同的二醇，2,5-双（羟甲基）杂环（呋喃，噻吩，硒烯和的二茂铁），在弱酸催化条件下，在CH 2 Cl 2中。高分辨率质谱法证实了二苯并噻吩嵌入的杂卟啉的形成，并通过一维和二维核磁共振（NMR）光谱，吸收，电化学和密度泛函理论/随时间变化的密度泛函理论（DFT / TD-DFT）进行了全面表征） 学习。NMR研究表明，大环本质上是非芳香族的。大环的电子性质发生了显着变化，因为大环的杂环从呋喃变为噻吩，硒烯和碲二苯醚，这在光谱和电化学性质中得到了明显体现。大环在420–440 nm区域显示出一条清晰的带，在550–800 nm的较高波长区域显示出一个相对较宽的吸收带。与其他大环化合物相比，oxa类似物蓝移很多，而tellura类似物则显示出相对较宽和红移的吸收带。这些大环的质子化后，所得的双质子化物质显示出红移的吸收带，该吸收带扩展到了近红外

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02937
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 生成 2,5-bis(p-tolylhydroxymethyl)furan
  参考文献：
  名称：

  The first metal chelation by a neutral porphyrin analogue

  摘要：

  The preparation and spectroscopic characterization of O2TTP- a modified porphyrin in which the two NH groups are replaced by oxygen atoms- and its dihalonickel(II) complexes lead to the conclusion that 21,23-dioxaporphyrins are exceptionally well suited for metal complexation and for stabilization of divalent nickel in paramagnetic pseudo-octahedral geometries. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00357-2

文献信息

• Synthesis of Unsymmetrical Heterobenzisapphyrins
  作者：Sunit Kumar、Kishor G. Thorat、Mangalampalli Ravikanth

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02616

  日期：2019.1.4

  Two examples of highly unsymmetrical heterobenzisapphyrins containing one benzene, two pyrroles, one furan, and one thiophene ring connected via four meso-carbons and one direct bond were prepared over a sequence of five steps in 8–9% yields. The X-ray structure revealed that the furan ring was inverted from the macrocyclic framework and the macrocycle was nearly planar. Spectral and electrochemical

  通过五个步骤，以8–9％的收率，制备了两个高度不对称的杂苯并西非卟啉的例子，它们分别含有一个苯，两个吡咯，一个呋喃和一个通过四个内消旋碳和一个直接键连接的噻吩环。X射线结构表明呋喃环从大环骨架倒置，并且大环几乎是平面的。光谱和电化学研究表明，由于缺乏共轭，大环本质上是非芳香族的。
• Molecular Engineering of Boryl Oxasmaragdyrins through Peripheral Modification: Structure-Efficiency Relationship
  作者：Sandeep B. Mane、Chen-Hsiung Hung

  DOI：10.1002/chem.201405856

  日期：2015.3.16

  Expanded porphyrins with the absorption profile down to the infrared region through increased π‐conjugation are suitable candidates for a low energy sensitizer. Oxasmaragdyrin boron complexes, a class of aromatic‐core‐modified expanded porphyrin with 22 π‐electrons, have been recently utilized as an efficient low energy sensitizer in dye‐sensitized solar cells. In this paper, we have prepared a series

  扩展的卟啉具有通过增加π共轭而吸收到红外区域的吸收特性，是低能敏化剂的合适候选物。Oxasmaragdyrin硼配合物是一类具有22个π电子的芳香核修饰的膨胀卟啉，最近已被用作染料敏化太阳能电池中的一种高效低能敏化剂。在本文中，我们通过外围分子工程制备了一系列八种新颖的硼基草酸三氮杂卟啉，并评估了它们在染料敏化太阳能电池中的总体光伏性能。在光物理，电化学和光伏研究的帮助下，发现分子结构，尤其是供体-受体基团的数量和位置在其光伏性能中起着举足轻重的作用。在UV / Vis光谱的400–500 nm区域中存在两个分离良好的Soret分离带，可确保更广泛的吸收波长范围。即使是两个固定基团的染料（与单锚基染料（SM1 - SM4）相比，SM5 - SM8）与TiO 2的结合力强，后者的光电性能优于前者。染料SM1，用两个己氧基供体和一种羧酸锚显示出4.36％的最佳的整体转换效率（Ĵ SC =10.91毫安厘米-2
• Oxatriphyrins(2.1.1) Incorporating an<i>ortho</i>-Phenylene Motif
  作者：Miłosz Pawlicki、Mateusz Garbicz、Ludmiła Szterenberg、Lechosław Latos-Grażyński

  DOI：10.1002/anie.201410595

  日期：2015.2.2

  fundamental aspects of archetypal organic structural motifs remains a key issue faced by the experimental and theoretical chemists. Two possible bonding modes for a disubstituted benzene ring, that is a meta and para, determines the π delocalization for oligomeric structures. When the less abundant ortho‐substituted variant is introduced into a triphyrin(2.1.1) skeleton an aromatic molecule is obtained and

  对原型有机结构图案基本方面的理解仍然是实验和理论化学家所面临的关键问题。双取代苯环的两种可能的键合模式，即间位和对位，决定了低聚结构的π离域化。当将不太丰富的邻位取代变体引入到triphyrin（2.1.1）骨架中时，会获得芳香分子，并且碳环参与大环的共轭。硼（III）的双电子还原和引入改变了芳族特征并导致了抗芳族结构，该结构已通过单晶分析得到证实并得到理论计算的支持。
• Synthesis and Switching the Aromatic Character of Oxatriphyrins(2.1.1)
  作者：Miłosz Pawlicki、Karolina Hurej、Ludmiła Szterenberg、Lechosław Latos-Grażyński

  DOI：10.1002/anie.201310129

  日期：2014.3.10

  shaped, contracted porphyrinoids belong to a group of molecules where the geometry significantly modifies the observed electronic properties. The need for a controllable, effective, and widely applicable approach to triphyrins drives extensive research towards macrocyclic materials that act as potential controlling motifs by switching their aromaticity. Two isomeric thiophene‐fused triphyrins(2.1.1) were

  三角形收缩的卟啉类化合物属于一组分子，其中的几何形状显着改变了所观察到的电子性质。对一种可控的，有效的且广泛适用的三联蛋白方法的需求推动了对大环材料的广泛研究，这些大环材料通过切换其芳香性而充当潜在的控制基序。通过应用一种创新方法，合成了两个异构的噻吩融合的三联蛋白（2.1.1）。光谱技术（NMR，UV / Vis）表明，两个大环都是芳族的，并在用锌汞齐还原后定量转化为抗芳族结构。还原的形式通过硼（III）配位稳定，从而可以观察到在收缩的卟啉中抗芳香族16π的离域作用。
• Dioxadiazuliporphyrin:  A Near-IR Redox Switchable Chromophore
  作者：Natasza Sprutta、Marta Siczek、Lechosław Latos-Grażyński、Miłosz Pawlicki、Ludmiła Szterenberg、Tadeusz Lis

  DOI：10.1021/jo7015218

  日期：2007.12.1

  Dioxadiazuliporphyrin is a nonaromatic porphyrinoid, readily and reversibly oxidizable to its cation radical and to the aromatic carbaporphyrinoid dication, which can be viewed as a 21,23-dicarba-22,24-dioxaporphyrin with two fused tropylium rings. Further insight into the geometric and magnetic manifestations of aromaticity and antiaromaticity in the case of the redox couple 8, 82+ is obtained using

  报道了二恶二氮杂卟啉原7的合成及其氧化形式：二恶二氮杂卟啉8和指示剂8 2+。这些化合物的特征在于使用UV-vis溶液，1 H和13 C NMR光谱仪在溶液中以及通过单晶X射线衍射分析处于固态。Dioxadiazuliporphyrin是一种非芳香族卟啉，可容易且可逆地氧化成其阳离子基团和芳香族碳卟啉类指示剂，可以将其视为具有两个稠合对苯甲基环的21,23-dicarba-22,24-dioxaporphyrin。在氧化还原对8的情况下，进一步了解芳香性和抗芳香性的几何和磁性表现，使用密度泛函计算和独立于核的化学位移获得8 2+。