(E)-10,12-Tridecadiensaeure-methylester | 80625-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-10,12-Tridecadiensaeure-methylester
• 英文别名: methyl (10E)-trideca-10,12-dienoate
• CAS: 80625-41-8
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: CTQFMBIHEHYXMQ-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.890±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-10,12-Tridecadiensaeure-methylester 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-10,12-Tridecadienylacetat
  参考文献：
  名称：

  信息素XXXIV。共轭不饱和鳞翅目信息素及其类似物的合成

  摘要：

  以“模块系统”的方式，合成了共轭-不饱和乙酸链二烯基乙酸酯，链二烯醇和链二烯醛，它们被称为雌性蝴蝶的性信息素，其双键的位置和几何结构不同。

  DOI：

  10.1002/jlac.198119811205
• 作为产物：
  描述：

  (E)-11-iodo-undec-10-enoic acid methyl ester 、 乙烯基三甲基硅烷 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 tris(diethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到(E)-10,12-Tridecadiensaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Cross-coupling of organosilanes with organic halides mediated by a palladium catalyst and tris(diethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00239a056

文献信息

• AgAsF6 as safe alternative to AgClO4 for generating cationic zirconocene species: Utilities in lewis acid-promoted selective CC bond forming reactions
  作者：Keisuke Suzuki、Takayuki Hasegawa、Takahiro Imai、Hideki Maeta、Shigeru Ohba

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01135-m

  日期：1995.4

  synthesis, AgAsF6 proved to be an efficient catalyst that serves as a safe alternative to AgClO4. Scope and limitation is discussed on this new catalyst in the processes including (1) alkyl/alkenyl transfer reaction from organozirconocene chloride to aldehyde, (2) two- and four-carbon homologation of aldehyde, (3) dual synthetic methods of 1,3-dienes from aldehydes/ketones via 1,3-bimetallic species

  为了产生可用于有机合成的阳离子锆茂金属物种，AgAsF 6被证明是一种有效的催化剂，可作为AgClO 4的安全替代品。讨论了这种新型催化剂在工艺上的范围和局限性，这些工艺包括：（1）从有机锆茂氯化物到醛的烷基/烯基转移反应；（2）醛的二碳和四碳同系化；（3）1,3的双重合成方法醛/酮通过1，3-双金属物种生成二烯二烯，以及（4）通过邻喹二甲烷物种生成三组分烷基化环加成。
• New and highly (E)-selective synthesis of terminal 1,3-diene via three-carbon elongation of aldehyde
  作者：Hideki Maeta、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61102-4

  日期：1992.9

  A new synthetic method of 1,3-diene by three-carbon elongation of aldehyde is described. 3-Trimethylsilyl-1-propenylzirconocene chloride (2), generated from 3-trimethylsilyl-1-propyne (1) and Cp2Zr(H)Cl, reacts with aldehyde in the presence of catalytic AgClO4 and subsequent one-pot 1,4-elimination affords 1,3-dienes in high yields with excellent (E)-selectivities.

  描述了一种通过醛的三碳延伸合成1,3-二烯的新方法。由3-三甲基甲硅烷基-1-丙炔（1）和Cp 2 Zr（H）Cl生成的3-三甲基甲硅烷基-1-丙烯基氯化锆（2）在催化AgClO 4和随后的一锅法1的存在下与醛反应。 4-消除提供高产率的1,3-二烯，具有优异的（E）选择性。
• J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 4, 918-920
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Cross-coupling of organosilanes with organic halides mediated by a palladium catalyst and tris(diethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate
  作者：Yasuo Hatanaka、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/jo00239a056

  日期：1988.2
• Pheromone XXXIV. Synthese konjugiert-ungesättigter Lepidopterenpheromone und Analoga
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Joachim Süß、Otto Vostrowsky

  DOI：10.1002/jlac.198119811205

  日期：1981.12.24

  Nach Art eines “Baukastensystems” werden konjugiert-ungesättigte Alkadienylacetate, Alkadienole und Alkadienale, wie sie als Sexualpheromone weiblicher Schmetterlinge bekannt sind, mit unterschiedlichen Positionen und Geometrien der Doppelbindungen synthetisiert.

  以“模块系统”的方式，合成了共轭-不饱和乙酸链二烯基乙酸酯，链二烯醇和链二烯醛，它们被称为雌性蝴蝶的性信息素，其双键的位置和几何结构不同。