2,2-dibromo-indan-1,3-dione | 1685-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,2-dibromo-indan-1,3-dione
• 英文别名: 2,2-dibromo-1,3-indandione；2,2-dibromo-1,3-indanedione；2,2-dibromo-1H-indene-1,3(2H)-dione；2,2-Dibrom-indan-1,3-dion；2,2-Dibrom-indandion-(1,3)；2,2-Dibrom-indandion；2,2-dibromoindene-1,3-dione
• CAS: 1685-97-8
• 化学式: C₉H₄Br₂O₂
• 分子量: 303.938
• InChiKey: CQRUQZYEVHBSMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-177 °C (sublm)
• 沸点：
  343.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dibromo-indan-1,3-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-溴-1,3-茚二酮
  参考文献：
  名称：

  Zincke; Gerland, Chemische Berichte, 1888, vol. 21, p. 2392

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,3-茚二酮 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,2-dibromo-indan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Roser; Haselhoff, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1888, vol. 247, p. 149

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidative bromination of ketones using ammonium bromide and oxone®
  作者：Arun Kumar Macharla、Rohitha Chozhiyath Nappunni、Mahender Reddy Marri、Swamy Peraka、Narender Nama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.011

  日期：2012.1

  esters and α,α-dibromination of 1,3-diketones and β-keto esters without catalyst is reported using ammonium bromide as a bromine source and oxone® as an oxidant. The reaction proceeds at ambient temperature and yields range from moderate to excellent. Bromination of unsymmetrical ketones takes place at the less substituted α-position predominantly. Aromatisation of tetralones is also carried out with this

  一种高效，环保，经济的方法，无需催化剂即可选择性地将芳烷基，环状，无环，1,3-二酮和β-酮​​酯进行α-单溴化，以及将1,3-二酮和β-酮​​酯进行α，α-二溴化使用溴化铵作为溴源和过硫酸氢钾报道®作为氧化剂。反应在环境温度下进行，收率范围从中等到极好。不对称酮的溴化主要发生在取代度较低的α位上。四氢萘酮的芳构化也用该试剂系统进行。
• Electrochemical Study of Bromide in the Presence of 1,3-Indandione. Application to the Electrochemical Synthesis of Bromo Derivatives of 1,3-Indandione
  作者：D. Nematollahi、N. Akaberi

  DOI：10.3390/60700639

  日期：——

  in the presence of 1,3-indandione (1) in water/acetic acid and methanol/acetic acid mixtures has been studied by cyclic voltammetry and controlled-potential coulometry. The results indicate the participation of 1,3-indandione in the bromination reaction. On the basis of the electroanalytical and preparative results a reaction mechanism including electron transfer, chemical reaction and regeneration of

  已通过循环伏安法和受控电位库仑法研究了溴化物在 1,3-茚二酮 (1) 存在下在水/乙酸和甲醇/乙酸混合物中的电化学氧化。结果表明 1,3-茚满二酮参与了溴化反应。在电分析和制备结果的基础上，讨论了包括电子转移、化学反应和溴化物再生的反应机理。1,3-茚二酮 (2-3) 的溴衍生物的电化学合成已在恒定电流下成功进行，在未分隔的电池中，具有良好的产率和纯度。
• PYRIDINIUM BETAINES OF 1,3-INDANDIONE SERIES
  作者：Gerassimos Frangatos、Alfred Taurins

  DOI：10.1139/v59-114

  日期：1959.5.1

  2-Bromo- (II) and 2,2-dibromo-1,3-indandione (III) react with pyridine, 3- and 4-methylpyridine, and 2-, 3-, and 4-pyridinecarboxylic acids to give 1-(3-hydroxy-1-oxo-2-indenyl)-pyridinium hydroxide betaines. In the betaines derived from pyridinecarboxylic acids the negative charge is located not in the carboxylic group but on the carbonyl oxygen atoms.

  2-溴-（II）和2,2-二溴-1,3-茚酮（III）与吡啶、3-甲基吡啶、4-甲基吡啶以及2-、3-和4-吡啶羧酸反应，生成1-(3-羟基-1-氧代-2-茚基)-吡啶盐基氢氧化物。在由吡啶羧酸衍生的盐基中，负电荷不位于羧基上，而是位于羰基氧原子上。
• Solvent-free bromination reactions with sodium bromide and oxone promoted by mechanical milling
  作者：Guan-Wu Wang、Jie Gao

  DOI：10.1039/c2gc16606b

  日期：——

  New solvent-free brominations of 1,3-dicarbonyl compounds, phenols, various alkenes including chalcones, azachalcones, 4-phenylbut-3-en-2-one, methyl cinnamate, styrene and 1,3-cyclohexadiene were efficiently achieved by employing sodium bromide and oxone under mechanical milling conditions. The brominated products were obtained in good to excellent yields.

  在机械研磨条件下，通过使用溴化钠和过硫酸钾，成功高效地实现了1,3-二羰基化合物、酚类、包括查尔酮、氮查尔酮、4-苯基-3-丁烯-2-酮、肉桂酸甲酯、苯乙烯和1,3-环己二烯在内的各种烯烃的无溶剂溴化反应。所得到的溴化产物收率良好至优异。
• Singlet-Oxygen Photolysis of Dihaloketones. A Facile and Efficient Approach to Vicinal Triketones and Their Monohydrates
  作者：M. Refat Mahran、Wafaa M. Abdou、Mahmoud M. Sidky、Heinrich Wamhoff

  DOI：10.1055/s-1987-27986

  日期：——

  The preparation of vic-triketones and/or their monohydrates by sensitized photooxidation (singlet oxygen) of gem-dihaloketones and/or vic-dihaloketones is described; some reaction mechanisms are discussed.

  描述了通过光敏氧化（单态氧）对gem-二卤酮和/或vic-二卤酮进行制备vic-三酮及/或其单水合物的过程；并讨论了一些反应机制。