N-(2-hydroxy-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)acetamide | 42913-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: N-(2-hydroxy-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-(2-hydroxy-1,3-dioxo-indan-2-yl)-acetamide；N-(2-Hydroxy-1,3-dioxo-indan-2-yl)-acetamid；N-(2-hydroxy-1,3-dioxoinden-2-yl)acetamide
• CAS: 42913-57-5
• 化学式: C₁₁H₉NO₄
• 分子量: 219.197
• InChiKey: NSSMPBAGABSIQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxy-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)acetamide 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-[2-(benzylamino)-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Amidoalkylierende Derivate des Ninhydrins

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1973-22153
• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺 、 水合茚三酮 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到N-(2-hydroxy-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  结构多样化的茚三酮类分子的超分子自组装

  摘要：

  摘要 本工作首次揭示了不同取代茚三酮类化合物在固态下的自组装行为。具有可调功能的茚三酮核产生不同的非共价相互作用，导致不同的超分子组装。单晶X射线衍射研究表明茚三酮-乙酰胺加合物1自组装形成波纹片状结构，而含有结晶水的茚三酮-对甲酚加合物2（顺式二羟基半缩酮）形成水介导的超分子螺旋建筑学。另一方面，由加合物 2 和邻氨基苯酚衍生而来的 N 插入茚三酮衍生物 3 在结晶状态下采用螺旋排列。有趣的是，发现从加合物 2 获得的新型共晶 4 通过与 2-氨基吡啶良好定向的氢键结合显示螺旋基序。由于茚三酮核结构取代的变化而产生的超分子多样性也反映在扫描电子显微镜图像中。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129033

文献信息

• Cockburn; Speakman, 1955, p. C 315, C 336
  作者：Cockburn、Speakman

  DOI：——

  日期：——
• Cockburn; Speakmann, Pr.int.Wool Textile Res.Conf.Melbourne 1955 S.C 315,C 331, C 336
  作者：Cockburn、Speakmann

  DOI：——

  日期：——
• CROOKS P. A.; DEEKS T.; SIMONE F. DE; RAMUNDO E., CHEM. AND IND., 1981, NO 11, 392-393
  作者：CROOKS P. A.、 DEEKS T.、 SIMONE F. DE、 RAMUNDO E.

  DOI：——

  日期：——
• Amidoalkylierende Derivate des Ninhydrins
  作者：Dieter MATTHIES、Klaus HAIN

  DOI：10.1055/s-1973-22153

  日期：——
• Supramolecular self-assembly of structurally diversified ninhydrin-based molecules
  作者：Suven Das、Purak Das、Suvendu Maity、Prasanta Ghosh、Arpita Dutta

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129033

  日期：2021.1

  water-mediated supramolecular helical architecture. On the other hand, easily achievable N-inserted ninhydrin derivative 3 derived from adduct 2 and o-aminophenol adopted helical arrangement in the crystalline state. Interestingly, novel cocrystal 4 obtained from adduct 2 was found to display helical motif through well directed hydrogen bonding with 2-aminopyridine. The supramolecular diversity arising

  摘要 本工作首次揭示了不同取代茚三酮类化合物在固态下的自组装行为。具有可调功能的茚三酮核产生不同的非共价相互作用，导致不同的超分子组装。单晶X射线衍射研究表明茚三酮-乙酰胺加合物1自组装形成波纹片状结构，而含有结晶水的茚三酮-对甲酚加合物2（顺式二羟基半缩酮）形成水介导的超分子螺旋建筑学。另一方面，由加合物 2 和邻氨基苯酚衍生而来的 N 插入茚三酮衍生物 3 在结晶状态下采用螺旋排列。有趣的是，发现从加合物 2 获得的新型共晶 4 通过与 2-氨基吡啶良好定向的氢键结合显示螺旋基序。由于茚三酮核结构取代的变化而产生的超分子多样性也反映在扫描电子显微镜图像中。