2-hydroxy-2,2'-biindan-1,1',3,3'-tetrone | 30511-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-hydroxy-2,2'-biindan-1,1',3,3'-tetrone
• 英文别名: 2-Hydroxy-2,2'-biindane-1,1',3,3'-tetrone；2-(1,3-dioxoinden-2-yl)-2-hydroxyindene-1,3-dione
• CAS: 30511-23-0
• 化学式: C₁₈H₁₀O₅
• 分子量: 306.274
• InChiKey: BIZFXCLBZIWFTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-191 °C
• 沸点：
  592.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.594±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2,2'-biindan-1,1',3,3'-tetrone 在 吡啶 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到2,2'-biindanylidene-1,3,1',3'-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Campagna, Francesco; Carotti, Angelo; Casini, Giovanni, Gazzetta Chimica Italiana, 1983, vol. 113, # 7/8, p. 507 - 514

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [2,2']biindenyl-1,3,1',3'-tetraone 在 乙醇 、 五氯化磷 、 sodium ethanolate 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2-hydroxy-2,2'-biindan-1,1',3,3'-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Gabriel; Leupold, Chemische Berichte, 1898, vol. 31, p. 1161

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile acid-catalyzed condensation of 2-hydroxy-2,2′-biindan-1,1′,3,3′-tetrone with phenols, methoxyaromatic systems and enols
  作者：Suven Das、Animesh Pramanik、Roland Fröhlich、Amarendra Patra

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.004

  日期：2004.11

  with 2-hydroxy-2,2′-biindan-1,1′,3,3′-tetrone 1 in an acid medium producing 2-aryl/alkyl-2,2′-biindan-1,1′,3,3′-tetrones in high yields. The adducts of resorcinol, 1,3,5-trihydroxybenzene and α- and β-naphthols of 1 preferably remain in the intramolecular hemi-ketal form, confirmed by X-ray diffraction studies. On the other hand para and meta substituted phenols condense with 1 in an acid medium to

  各种酚，甲氧基芳族化合物，3-和4-羟基香豆素和烯醇在产生2-芳基/的酸性介质中与2-羟基-2,2'-biindan-1,1'，3,3'-四烯1平稳缩合。烷基-2,2'-biindan-1,1'，3,3'-四烯的收率很高。间苯二酚，1,3,5-三羟基苯和的α-和β萘酚的加合物1优选保持在分子内半缩酮形式，其通过X射线衍射研究所证实。另一方面，对位和间位取代的苯酚在酸性介质中与1缩合，以高收率生产6或7个取代的2'，4-螺（1'，3'-茚满）-茚并[3,2- b ]色烯。 。
• Diastereoselective Synthesis of Isoindole-Fused Diazacyclooctaindenones from Spiro­chromenes through Domino Reactions with Aliphatic 1,2-Diamines
  作者：Sudipta Pathak、Animesh Pramanik

  DOI：10.1002/ejoc.201300096

  日期：2013.7

  A diastereoselective synthesis of isoindole-fused diazacyclooctaindenone derivatives has been accomplished through tandem ring-opening and ring-closing of spirochromene derivatives triggered by different aliphatic 1,2-diamines. When ethanolic solutions of spirochromenes are refluxed with different aliphatic 1,2-diamines such as 1,2-ethylenediamine, (±)-1,2-propylenediamine and (±)-trans-1,2-cyclohexanediamine

  异吲哚稠合二氮杂环辛烯酮衍生物的非对映选择性合成是通过由不同脂肪族 1,2-二胺触发的螺色烯衍生物串联开环和闭环完成的。当螺色烯的乙醇溶液与不同的脂肪族 1,2-二胺（如 1,2-乙二胺、（±）-1,2-丙二胺和（±）-反式-1,2-环己二胺）回流时，异吲哚稠合的八- 元杂环在 5-15 分钟内以中等至高产率形成。
• Synthesis of a new class of pyrazole embedded spirocyclic scaffolds using magnetically separable Fe₃O₄@SiO₂–SO₃H nanoparticles as recyclable solid acid support
  作者：Ashis Kundu、Sayan Mukherjee、Animesh Pramanik

  DOI：10.1039/c5ra23599e

  日期：——

  from the acid catalyzed condensation of tetrone and arylhydrazones, leads to the formation of pyrazole embedded spirocyclic scaffolds. The significant advantages of this methodology are the use of solvent-free reaction conditions, employment of simple and easily available starting materials and reagents, good yields of the products with high atom-economy and operational simplicity of the reaction with

  已经开发了一种高效，绿色和可持续的方法，用于合成新型的吡唑嵌入的螺环支架。该方法包括在无溶剂条件下，在作为固体负载酸催化剂的Fe 3 O 4 @SiO 2 -SO 3 H磁性纳米颗粒（MNP）存在下，将四氢噻酮与各种芳基hydr缩合。原位有趣的串联重排生成的加合物，源自于四氢呋喃和芳基hydr的酸催化缩合反应，导致形成吡唑包埋的螺环骨架。该方法的显着优点是：使用无溶剂的反应条件，使用简单易用的起始原料和试剂，具有高原子经济性的产物具有良好的收率以及使用可磁分离的反应操作简便和可回收的纳米催化剂。
• Facile Regioselective Synthesis of 3-amino-2-(2-arylindanedionyl)indenones from 2-aryl-2,2-biindan-1,1,3,3-tetrones and Solvent-Dependent Keto-Enol Tautomerism in Enaminones
  作者：Suven Das、Roland Frohlich、Animesh Pramanik

  DOI：10.2174/157017810791824810

  日期：2010.9.1

  Refluxing 2-Aryl-2,2-biindan-1,1,3,3-tetrones in acetic acid with urea produces 3-amino-2-(2- arylindanedionyl)indenones regioselectively within 2-3 h. in good yields. X-ray crystal structures of the products clearly indicate that in the solid state the compounds exist in the keto form. On the other hand NMR studies reveal that the enaminones exist in keto form in CDCl3 and in enol form in DMSO-d6 and acetone-d6.

  在醋酸中与尿素回流反应2-芳基-2,2-双茜菁-1,1,3,3-四酮，可以在2-3小时内区域选择性地产生3-氨基-2-(2-芳基茜菁二酮基)茜菁酮，产率良好。产品的X射线晶体结构清晰表明，在固态下，化合物以酮形式存在。另一方面，NMR研究表明，酮亚胺在CDCl3中以酮形式存在，而在DMSO-d6和丙酮-d6中以烯醇形式存在。
• Synthesis of 3,3′-dihydroxy-2,2′-diindan-1,1′-dione derivatives for tautomeric organic semiconductors exhibiting intramolecular double proton transfer
  作者：Kyohei Nakano、Iat Wai Leong、Daisuke Hashizume、Kirill Bulgarevich、Kazuo Takimiya、Yusuke Nishiyama、Toshio Yamazaki、Keisuke Tajima

  DOI：10.1039/d3sc04125e

  日期：——

  applications of the 3,3′-dihydroxy-2,2′-biindan-1,1′-dione (BIT) structure as an organic semiconductor with intramolecular hydrogen bonds, a new synthetic route under mild conditions is developed based on the addition reaction of 1,3-dione to ninhydrin and the subsequent hydrogenation of the hydroxyl group. This route affords several new BIT derivatives, including asymmetrically substituted structures that

  为了研究3,3'-二羟基-2,2'-联茚满-1,1'-二酮（BIT）结构作为具有分子内氢键的有机半导体的潜在应用，基于1,3-二酮与茚三酮的加成反应以及随后羟基的氢化。该路线提供了几种新的 BIT 衍生物，包括传统高温合成难以获得的不对称取代结构。 BIT 衍生物通过溶液中的分子内双质子转移表现出快速互变异构。通过 X 射线衍射法和魔角旋转13 C 固态 NMR 的可变温度测量，也可以在固态下观察到互变异构化。量子化学计算表明双质子转移和电荷传输之间可能存在相互作用。具有适合薄膜中横向电荷传输的层状堆积结构的单烷基化BIT衍生物在有机场效应晶体管中表现出高达0.012 cm 2 V -1 s -1的空穴迁移率，并且具有弱的温度依赖性。