methyl(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl) homoserinate | 485842-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: methyl(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl) homoserinate
• 英文别名: prop-2-enyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-hydroxybutanoate
• CAS: 485842-79-3
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₅
• 分子量: 381.428
• InChiKey: VCARIWBDJUPMAS-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl) homoserinate 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 以27%的产率得到allyl 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-4-iodobutanoate
  参考文献：
  名称：

  咪唑鎓官能化氨基酸和肽的铑（I）和铱（I）N-杂环卡宾配合物

  摘要：

  有机金属配合物与肽的缀合通常是通过金属配体与肽的共价有机键实现的。氨基酸侧链残基与金属中心直接配位的例子仍然很少。在一个这样的实例中，天然氨基酸组氨酸（His）的侧链甲基化产生了咪唑官能化的氨基酸，该氨基酸用于合成铑（I），铱（I），铱（III），钯（II）。单个氨基酸和含有该氨基酸的肽的钌（III）N-杂环卡宾（NHC）配合物。在这里，我们合成了两种新的非天然咪唑官能化的氨基酸衍生物，这些衍生物用于固相肽合成和[M（COD）（NHC）Cl]（COD = 1,5环辛二烯）配合物的合成。 Rh（I）和Ir（I）。总共，合成了六个新的单一氨基酸复合物和四个氨基酸存在于肽环境中的复合物。它们的特征提供了令人信服的证据，表明咪唑鎓部分转化为NHC配体，因此在金属中心和氨基酸侧链之间存在直接的金属-碳键。因此，我们的化合物代表了肽共轭复合物的独特实例，它们具有用于合成与癌细胞靶向肽共轭的N杂环卡宾复

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2019.121096
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-Asp(O ^tBu)-OAll 在 三乙胺 、 三氟乙酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl) homoserinate
  参考文献：
  名称：

  咪唑鎓官能化氨基酸和肽的铑（I）和铱（I）N-杂环卡宾配合物

  摘要：

  有机金属配合物与肽的缀合通常是通过金属配体与肽的共价有机键实现的。氨基酸侧链残基与金属中心直接配位的例子仍然很少。在一个这样的实例中，天然氨基酸组氨酸（His）的侧链甲基化产生了咪唑官能化的氨基酸，该氨基酸用于合成铑（I），铱（I），铱（III），钯（II）。单个氨基酸和含有该氨基酸的肽的钌（III）N-杂环卡宾（NHC）配合物。在这里，我们合成了两种新的非天然咪唑官能化的氨基酸衍生物，这些衍生物用于固相肽合成和[M（COD）（NHC）Cl]（COD = 1,5环辛二烯）配合物的合成。 Rh（I）和Ir（I）。总共，合成了六个新的单一氨基酸复合物和四个氨基酸存在于肽环境中的复合物。它们的特征提供了令人信服的证据，表明咪唑鎓部分转化为NHC配体，因此在金属中心和氨基酸侧链之间存在直接的金属-碳键。因此，我们的化合物代表了肽共轭复合物的独特实例，它们具有用于合成与癌细胞靶向肽共轭的N杂环卡宾复

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2019.121096

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-Fmoc-<i>O</i>- (<i>N</i>‘-Boc-<i>N</i>‘-methyl)-aminohomoserine, an Amino Acid for the Facile Preparation of Neoglycopeptides
  作者：Michael R. Carrasco、Ryan T. Brown、Iana M. Serafimova、Oscar Silva

  DOI：10.1021/jo026641p

  日期：2003.1.1

  The synthesis of N-Fmoc-O-(N'-Boc-N'-methyl)-aminohomoserine in 35% overall yield from L-homoserine is described. This amino acid can be efficiently incorporated into peptides using Fmoc-chemistry-based solid-phase peptide synthesis, and the resulting peptides can be chemoselectively glycosylated at the aminooxy side chains to generate neoglycopeptides. The synthesis of this derivative greatly expands the availability of a previously developed neoglycopeptide synthesis strategy.