(S)-1-(oxiran-2-yl)propan-1-one | 111734-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-(oxiran-2-yl)propan-1-one
• 英文别名: (S)-1,2-epoxy-3-pentanone；1-(2S)-2-Oxiranyl-1-propanone；1-[(2S)-oxiran-2-yl]propan-1-one
• CAS: 111734-84-0
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.117
• InChiKey: QNZNFICLEWQYNZ-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  147.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(oxiran-2-yl)propan-1-one 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的环氧烯醇硅烷的不对称（4 + 3）环加成

  摘要：

  f（氧基）烯丙基：对映体富集的环氧烯醇硅烷的分子间（4 + 3）环加成反应可生成具有高达99％ee的环加合物 ，因此表明该反应不是通过假定的非手性氧基烯丙基阳离子中间体进行的，而是通过瞬时手性亲电子试剂进行的保留了环氧化物的立体化学信息（参见方案； TES =三乙基甲硅烷基，Tf =三氟甲磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201207427
• 作为产物：
  描述：

  甲基锂 、 (2S)-2-[(2S)-环氧乙烷-2-基]环氧乙烷 在 2.) Swern 作用下， 生成 (S)-1-(oxiran-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Mycinolide IV 的立体控制首次全合成

  摘要：

  完成了mycininolide IV (2) 的首次全合成。环氧醇衍生物的新重排被应用于 C(11)–C(17) 部分的合成，其与 C(1)–C(10) 部分（通过频哪醇型重排制备）的组装能够实现简单且2的立体选择性合成

  DOI：

  10.1246/cl.1987.113

文献信息

• Highly Selective Hydrolytic Kinetic Resolution of Terminal Epoxides Catalyzed by Chiral (salen)Co^III Complexes. Practical Synthesis of Enantioenriched Terminal Epoxides and 1,2-Diols
  作者：Scott E. Schaus、Bridget D. Brandes、Jay F. Larrow、Makoto Tokunaga、Karl B. Hansen、Alexandra E. Gould、Michael E. Furrow、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja016737l

  日期：2002.2.1

  The hydrolytic kinetic resolution (HKR) of terminal epoxides catalyzed by chiral (salen)Co(III) complex 1 x OAc affords both recovered unreacted epoxide and 1,2-diol product in highly enantioenriched form. As such, the HKR provides general access to useful, highly enantioenriched chiral building blocks that are otherwise difficult to access, from inexpensive racemic materials. The reaction has several

  由手性 (salen)Co(III) 配合物 1 x OAc 催化的末端环氧化物的水解动力学拆分 (HKR) 提供了回收的未反应环氧化物和高度对映体富集形式的 1,2-二醇产物。因此，HKR 提供了从廉价的外消旋材料中获得有用的、高度对映体富集的手性结构单元的通用途径，而这些结构单元在其他方面难以获得。从实用的角度来看，该反应具有几个吸引人的特点，包括使用 H(2)O 作为反应物和低负载 (0.2-2.0 mol%) 的可回收、市售催化剂。此外，HKR 显示出非凡的范围，因为可以将各种空间和电子变化的环氧化物分解为 > 或 = 99% ee。相应的 1,2-二醇是使用 0.45 当量的 H(2)O 在良好到高对映体过量中产生的。提供了用于分离高度对映体富集的环氧化物和二醇以及催化剂回收和再循环的有用和通用的协议。HKR 反应的选择性因子 (k(rel)) 通过测量约 ee 的产物 ee 来确定。20%
• Stereocontrolled First Total Synthesis of Mycinolide IV
  作者：Keisuke Suzuki、Takashi Matsumoto、Katsuhiko Tomooka、Kazutsugu Matsumoto、Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1246/cl.1987.113

  日期：1987.1.5

  First total synthesis of mycinolide IV (2) was accomplished. Novel rearrangement of epoxyalcohol derivatives was applied to the synthesis of the C(11)–C(17) portion, assembly of which with the C(1)–C(10) portion (prepared via pinacol-type rearrangement) enabled a simple and stereoselective synthesis of 2

  完成了mycininolide IV (2) 的首次全合成。环氧醇衍生物的新重排被应用于 C(11)–C(17) 部分的合成，其与 C(1)–C(10) 部分（通过频哪醇型重排制备）的组装能够实现简单且2的立体选择性合成
• Asymmetric (4+3) Cycloadditions of Enantiomerically Enriched Epoxy Enolsilanes
  作者：Brian Lo、Sarah Lam、Wing-Tak Wong、Pauline Chiu

  DOI：10.1002/anie.201207427

  日期：2012.11.26

  A f(oxy) allyl: The intermolecular (4+3) cycloaddition of enantiomerically enriched epoxy enolsilanes produces cycloadducts with up to 99 % ee, thus implying the reaction does not proceed by the putative achiral oxyallyl cation intermediate, but through a transiently chiral electrophile which retains the stereochemical information of the epoxide (see scheme; TES=triethylsilyl, Tf=trifluoromethanesulfonyl)

  f（氧基）烯丙基：对映体富集的环氧烯醇硅烷的分子间（4 + 3）环加成反应可生成具有高达99％ee的环加合物 ，因此表明该反应不是通过假定的非手性氧基烯丙基阳离子中间体进行的，而是通过瞬时手性亲电子试剂进行的保留了环氧化物的立体化学信息（参见方案； TES =三乙基甲硅烷基，Tf =三氟甲磺酰基）。