Ethyl 3-(2-chloro-6-fluorophenyl)-2-cyanoprop-2-enoate | 570419-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 3-(2-chloro-6-fluorophenyl)-2-cyanoprop-2-enoate
• CAS: 570419-39-5
• 化学式: C₁₂H₉ClFNO₂
• mdl: MFCD01329767
• 分子量: 253.66
• InChiKey: WKVIEYMYBKQXGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-(2-chloro-6-fluorophenyl)-2-cyanoprop-2-enoate 、 靛红 、 噻莫西酸 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 0.1h， 以92%的产率得到ethyl 6'-cyano-2-oxo-7'-(2-chloro-6-fluorophenyl)-3',6',7',7a'-tetrahydro-1'H-spiro[indoline-3,5'-pyrrolo[1,2-c]thiazole]-6'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  定向多样性抗菌spiropyrrolidine可持续合成/ thiapyrrolizidine羟吲哚衍生物：新的配体为金属- β内酰胺酶从肺炎克雷伯菌

  摘要：

  据报道，一种简单，环境友好，高效的微波辅助一锅法合成抗菌药螺吡咯烷/噻吩并吡咯烷并恶吲唑衍生物通过一个分子框架在两个分子框架内组装了两个药效基团（1,3-茚满二酮和吡咯烷/噻唑并吡咯烷）。取代的靛红，肌氨酸/ 1,3-噻唑-4-羧酸和Knoevenagel加合物（2-氰-3-苯基丙烯酸乙酯或2-苄基-丙二腈）的三组分1,3-偶极环加成反应2,2,2-三氟乙醇作为可重复使用的绿色溶剂。良好的官能团耐受性和可用底物的广泛范围是具有高度化学选择性，区域选择性和立体选择性的本方法的其他突出特征。通过单晶X射线分析证实了合成化合物的立体化学。检查所有合成化合物的抗微生物潜力。具有吡咯并噻唑部分的合成化合物显示出优异的抗肺炎克雷伯菌活性与其他药物相比，其抑制活性甚至更高，即化合物6a（MIC = 0.09μg/ mL），6b（MIC = 0.045μg/ mL），6c（MIC = 0.005μg/ mL），6d（MIC

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.04.083
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-氟-苯甲醛 、 氰乙酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 生成 Ethyl 3-(2-chloro-6-fluorophenyl)-2-cyanoprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过多组分反应进行螺吡咯烷和吡咯并核苷衍生物的区域和立体选择性合成的高效方案

  摘要：

  一系列新的螺[ ac] -1,2'-吡咯烷]（4），螺[ ac-1,2，-吡咯烷] ]（7）和螺[吲哚啉-3,2'-吡咯烷]衍生物（9）通过在回流的甲醇水溶液中烯醌或靛红，肌氨酸或脯氨酸与Knoevenagel加合物的三组分1,3-偶极环加成反应成功合成了含有氰基的氰基。在这种分子间三组分组合过程中，令人惊讶的是，三个含一个螺碳的立体异构中心得到了很好的控制。环加合物的结构和相对立体化学是通过单晶X射线衍射以及1 H，13 C和HMBC光谱法进行的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.033

文献信息

• Some Observations on the Base-Catalyzed Cyclocondensation of 2,6-Dihalobenzaldehydes, Ethyl Cyanoacetate, and Thiourea
  作者：Mohamed A. Al-Omar、Abdul-Rahman M. Al-Obaid、Nasser R. El-Brollosy、Ali A. El-Emam

  DOI：10.1080/00397910903098730

  日期：2010.4.26

  The reaction of 2,6-difluorobenzaldehyde, 2-chloro-6-fluorobenzaldehyde, or 2,6-dichlorobenzaldehyde and ethyl cyanoacetate and thiourea, in the presence of potassium carbonate, yielded a mixture of the cis- and trans-5,6-dihydro-2-thiouracil derivatives 4a-c. Compounds 4a-c, which were found to be resistant to atmospheric oxidation even at high temperatures, were successfully dehydrogenated to 5a-c via prolonged heating with chloranil in toluene. Meanwhile, oxidation of the dihydro derivative 4b by heating in dimethylsufphoxide for 10min yielded the corresponding 2-thiouracil 5b in 73% yield, in addition to the disulfide derivative 7 as a minor product.
• A highly efficient protocol for the regio- and stereo-selective synthesis of spiro pyrrolidine and pyrrolizidine derivatives by multicomponent reaction
  作者：Anshu Dandia、Anuj K. Jain、Ashok K. Laxkar、Dharmendra S. Bhati

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.033

  日期：2013.6

  series of novel spiro[acenaphthylene-1,2′-pyrrolidine] (4), spiro[acenaphthylene-1,2′-pyrrolizidine] (7), and spiro[indoline-3,2′-pyrrolidine] derivatives (9) containing cyano group were successfully synthesized via a three-component 1,3-dipolar cycloaddition reaction of acenaphthenequinone or isatin, sarcosine or proline, and Knoevenagel adducts in refluxing aqueous methanol. In this intermolecular three-component

  一系列新的螺[ ac] -1,2'-吡咯烷]（4），螺[ ac-1,2，-吡咯烷] ]（7）和螺[吲哚啉-3,2'-吡咯烷]衍生物（9）通过在回流的甲醇水溶液中烯醌或靛红，肌氨酸或脯氨酸与Knoevenagel加合物的三组分1,3-偶极环加成反应成功合成了含有氰基的氰基。在这种分子间三组分组合过程中，令人惊讶的是，三个含一个螺碳的立体异构中心得到了很好的控制。环加合物的结构和相对立体化学是通过单晶X射线衍射以及1 H，13 C和HMBC光谱法进行的。
• Diversity-oriented sustainable synthesis of antimicrobial spiropyrrolidine/thiapyrrolizidine oxindole derivatives: New ligands for a metallo-β-lactamase from Klebsiella pneumonia
  作者：Anshu Dandia、Shahnawaz Khan、Pragya Soni、Aayushi Indora、Dinesh Kumar Mahawar、Prateek Pandya、Chetan Singh Chauhan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.04.083

  日期：2017.7

  proficient microwave assisted one-pot approach for the synthesis of antimicrobial spiropyrrolidine/thiapyrrolizidine oxindole derivatives is reported assembling two pharmacophoric moieties (1,3-indanedione and pyrrolidine/thiapyrrolizidine) in a single molecular framework via three-component 1,3-dipolar cycloaddition reaction of substituted isatin, sarcosine/1,3-thiazoles-4-carboxylic acid and Knoevenagel

  据报道，一种简单，环境友好，高效的微波辅助一锅法合成抗菌药螺吡咯烷/噻吩并吡咯烷并恶吲唑衍生物通过一个分子框架在两个分子框架内组装了两个药效基团（1,3-茚满二酮和吡咯烷/噻唑并吡咯烷）。取代的靛红，肌氨酸/ 1,3-噻唑-4-羧酸和Knoevenagel加合物（2-氰-3-苯基丙烯酸乙酯或2-苄基-丙二腈）的三组分1,3-偶极环加成反应2,2,2-三氟乙醇作为可重复使用的绿色溶剂。良好的官能团耐受性和可用底物的广泛范围是具有高度化学选择性，区域选择性和立体选择性的本方法的其他突出特征。通过单晶X射线分析证实了合成化合物的立体化学。检查所有合成化合物的抗微生物潜力。具有吡咯并噻唑部分的合成化合物显示出优异的抗肺炎克雷伯菌活性与其他药物相比，其抑制活性甚至更高，即化合物6a（MIC = 0.09μg/ mL），6b（MIC = 0.045μg/ mL），6c（MIC = 0.005μg/ mL），6d（MIC