(2S,3R)-2-苯甲酰基-3-苯基环丙烷-1,1-二腈 | 919361-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2S,3R)-2-苯甲酰基-3-苯基环丙烷-1,1-二腈
• 英文名称: (2S,3R)-2-benzoyl-3-phenylcyclopropane-1,1-dicarbonitrile
• 英文别名: (2S,3R)-2-benzoyl-3-phenyl-1,1-cyclopropanedicarbonitrile
• CAS: 919361-28-7
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O
• 分子量: 272.306
• InChiKey: VKIHOWLJPRHSCD-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 C₂₈H₂₅NO₃ 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 (2S,3R)-2-苯甲酰基-3-苯基环丙烷-1,1-二腈 、 trans-1-benzoyl-2,2-dicyano-3-phenylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性环丙烷化的手性 4-MeO-吡啶 (MOPY) 催化剂：路易斯碱性减弱可提高催化效率

  摘要：

  通过微调吡啶路易斯碱性来合理设计路易斯碱催化剂，可以开发用于对映选择性环丙烷化的手性4-MeO-吡啶（MOPY）催化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.202301136

文献信息

• Enantioselective Cyclopropanation Reactions with Planar-Chiral Pyridinium Ylides: A Substituent Effect and a Remote Steric Effect
  作者：Nobuhiro Kanomata、Ryo Sakaguchi、Kazuki Sekine、Satomi Yamashita、Hiroko Tanaka

  DOI：10.1002/adsc.201000079

  日期：2010.11.22

  Novel planar-chiral pyridinium ylides were designed, and generated in situ from the corresponding pyridinium salts with triethylamine. Ylides with a common parapyridinophane skeleton reacted efficiently with electron-deficient dicyanoalkenes, or malononitriles, to produce optically active cyclopropane derivatives with high enantioselectivity (up to 99% ee). Remote steric effects were observed on the

  设计了新颖的平面手性吡啶鎓叶立德，并从相应的吡啶鎓盐与三乙胺就地生成。具有常见的对吡啶并吡啶骨架的叶立德与缺电子的二氰基烯烃或丙二腈有效反应，生成具有高对映选择性（最高ee达99％）的旋光性环丙烷衍生物。观察到对映体选择性的空间位阻效应，其中吡啶并吡啶烷核的R 2基团导致产物的ee值更高。密度泛函理论（DFT）的计算与我们的实验结果非常吻合：大力推动的过渡态产生了主要的立体异构体，即反式-环丙烷产品。
• Asymmetric synthesis of activated cyclopropanes catalyzed by cinchonidine as a chiral Brønsted base
  作者：Satoshi Kojima、Maki Suzuki、Akito Watanabe、Katsuo Ohkata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.085

  日期：2006.12

  Cinchonidine catalyzed the cyclopropanation reaction between chloromethyl ketones and beta-substituted methylidenemalo-nonitriles to give trans-cyclopropanes with enantioselectivity up to 82% ee. Experimental evidence suggests that cinchonidine functions as a chiral Bronsted base catalyst in the reaction and hydrogen bonding is essential for inducing high enantioselectivity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• LITVINOV, V. P.;SHESTOPALOV, A. M.;SHARANIN, YU. A.;MORTIKOV, V. YU., DOKL. AN CCCP, 309,(1989) N, S. 115-119
  作者：LITVINOV, V. P.、SHESTOPALOV, A. M.、SHARANIN, YU. A.、MORTIKOV, V. YU.

  DOI：——

  日期：——