7-氯-4-羟基喹啉-2,3-二羧酸二甲酯 | 147494-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-氯-4-羟基喹啉-2,3-二羧酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl 7-chloro-4-hydroxy-quinoline-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 7-chloro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2,3-dicarboxylate；dimethyl 7-chloro-4-oxo-1H-quinoline-2,3-dicarboxylate
• CAS: 147494-01-7
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO₅
• 分子量: 295.679
• InChiKey: SLPCQFBJADHSKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.456±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯-4-羟基喹啉-2,3-二羧酸二甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 tert-butyl N-[[7-chloro-4-oxo-2-(pyrrolidine-1-carbonyl)-1H-quinoline-3-carbonyl]-(1-pyridin-4-ylethyl)amino]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Pyridazinoquinolinetriones as NMDA Glycine-Site Antagonists with Oral Antinociceptive Activity in a Model of Neuropathic Pain

  摘要：

  A series of 7-chloro-2,3-dihydro-2-[1-(pyridinyl)alkyl]-pyridazino[4,5-b]quinoline-1,4,10(5H)-triones were synthesized and found to have potent activity at the glycine site of the NMDA receptor. In some cases, these compounds possessed poor aqueous solubility that may have contributed to poor rat oral bioavailability. Subsequently, compounds have been identified with improved aqueous solubility and oral bioavailability. Several of these compounds were examined in a rat chronic constrictive injury (CCI) model of neuropathic pain and found to have potent activity when dosed orally.

  DOI：

  10.1021/jm060212s
• 作为产物：
  描述：

  甲基2-胺-4-氯苯酚酯 、 丁炔二酸二甲酯 以 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以28.9%的产率得到7-氯-4-羟基喹啉-2,3-二羧酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Pyridazion quinoline compounds

  摘要：

  本发明涉及化合物、药物组合物和使用化合物（I）的方法，用于治疗和/或预防特定疾病或状况。在式（I）中，A选择自于邻位取代的芳基或杂环芳基，X选择自于—OH，—SH，NHR和R.sup.1或R.sup.2选择自于—(CH.sub.2).sub.n L，其中L可以从各种取代基中选择，包括芳基、杂环芳基和杂环基。这些化合物可用于治疗和/或预防与兴奋性氨基酸相关的神经疾病。

  公开号：

  US05744471A1
• 作为试剂：
  描述：

  sodium hydroxide 、 苯肼,硫酸盐 在 乙醇 、 7-氯-4-羟基喹啉-2,3-二羧酸二甲酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以to give the 2-phenethylhydrazine salt of 7-chloro-1-hydroxy-3-(2-phenethyl)-3,4,5,10-tetrahydropyridazino[4,5-b]quinoline-4,10-dione as a yellow powder (2.90 g)的产率得到苯乙肼
  参考文献：
  名称：

  Pyridazion quinoline compounds

  摘要：

  本发明涉及公式(I)化合物、制药组合物及使用该化合物治疗和/或预防某些疾病或病况的方法。在公式(I)中，A选择自取代的正位芳基或杂芳基物种，X选择自--OH、--SH、NHR和R.sup.1或R.sup.2选择自--(CH.sub.2).sub.n L，其中L可以从多种取代基中选择，包括芳基、杂芳基和杂环基。该化合物在治疗和/或预防与兴奋性氨基酸相关的神经系统疾病方面具有用途。##STR1##

  公开号：

  US05744471A1

文献信息

• Pyridazinedione compounds useful in treating neurological disorders
  申请人：Imperial Chemical Industries, PLC

  公开号：US05599814A1

  公开（公告）日：1997-02-04

  The present invention relates to pyridazino[4,5-b]quinolines, and pharmaceutically useful salts thereof, which are excitatory amino acid antagonists and which are useful when such antagonism is desired such as in the treatment of neurological disorders. The invention further provides pharmaceutical compositions containing pyridazino[4,5-b]quinolines as active ingredient, and methods for the treatment of neurological disorders.

  本发明涉及吡啶并[4,5-b]喹啉及其药用盐，它们是兴奋性氨基酸拮抗剂，在需要此类拮抗作用时非常有用，例如在治疗神经系统疾病时。该发明还提供含有吡啶并[4,5-b]喹啉作为活性成分的药物组合物，以及治疗神经系统疾病的方法。
• Pyridazino quinoline compounds
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US06214826B1

  公开（公告）日：2001-04-10

  The invention relates to pyridazinoquinoline compounds of the formulas B and B′ wherein Ring A is selected from an ortho fused aromatic or heteroaromatic five- or six-membered ring and R1, R3 and R4 are substituents selected from halo, OH, OCF3, NO2, CN, NR′R″, SO2NR′R″, SOmR′alkyl, and a variety of alkyl, aryl, heterocyclic and heteroaryl groups, to pharmaceutical compositions containing them and to methods utilizing them for the treatment of neurological disorders.

  本发明涉及公式B和B′的吡啶氮杂喹啉化合物 其中，环A为选自邻位稠合的芳香族或杂芳香的五元或六元环，R1、R3和R4为取代基，选自卤素、OH、OCF3、NO2、CN、NR′R″、SO2NR′R″、SOmR′烷基以及各种烷基、芳基、杂环和杂芳基，还涉及含有这些化合物的药物组合物以及使用它们治疗神经系统疾病的方法。
• Synthesis of 4-hydroxyquinoline-2,3-dicarboxylates using N-(2-aminobenzoyl)benzotriazoles
  作者：İlhami Çelik、Fatoş Yıldız

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.058

  日期：2017.7

  A method for the preparation of 4-hydroxyquinoline-2,3-dicarboxylates has been developed by aza-Michael addition reaction of N-(2-aminobenzoyl)benzotriazoles with dimethyl acetylenedicarboxylate. 4-Hydroxyquinoline-2,3-dicarboxylates were obtained in moderate to good yields (53–87%).

  通过N-（2-氨基苯甲酰基）苯并三唑与乙炔二羧酸二甲酯的氮杂-迈克尔加成反应，已经开发了一种制备4-羟基喹啉-2，3-二羧酸酯的方法。获得4-羟基喹啉-2,3-二羧酸盐，产率中等至良好（53-87％）。
• Compound and method for the treatment of pain
  申请人：——

  公开号：US20030149042A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  A compound, 7-chloro-4-hydroxy-2-(2-chloro-4-methylphenyl)-1,2,5,10-tetrahydropyridazino[4,5-b]quinoline-1,10-dione, pharmaceutically-acceptable salts thereof, a method for treating pain comprising administration of a pain-ameliorating effective amount of the compound and pharmaceutical compositions containing the compound are disclosed.

  本文披露了一种化合物，即7-氯-4-羟基-2-(2-氯-4-甲基苯基)-1,2,5,10-四氢吡啶并[4,5-b]喹啉-1,10-二酮，其药用可接受的盐，一种治疗疼痛的方法，包括给予该化合物的疼痛缓解有效量，并含有该化合物的药物组合物。
• 1, 2, 5, 10-tetrahydropyridazino[4,5-b]quinoline-1,10-diones and their use for the treatment of pain
  申请人：——

  公开号：US20040053929A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  Compounds according to structural diagram (I) are disclosed, wherein R 1 , A, E and D are as defined in the specification. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a pain-ameliorating effective amount of a compound in accord with structural diagram (I).

  本发明揭示了根据结构图(I)的化合物，其中R1、A、E和D如规范中所定义。还揭示了包含符合结构图(I)的化合物的缓解疼痛有效量的药物组合物。