(4R)-benzyl-3-[(3S)-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-(2R)-vinylhex-5-enoyl]oxazolidin-2-one | 350987-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-benzyl-3-[(3S)-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-(2R)-vinylhex-5-enoyl]oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-ethenylhex-5-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 350987-69-8
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₄Si
• 分子量: 429.632
• InChiKey: AQXUASKQIXDPDY-NJYVYQBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-benzyl-3-[(3S)-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-(2R)-vinylhex-5-enoyl]oxazolidin-2-one 在 Grubbs catalyst first generation 甲醇 、 锂硼氢 、 碘 、 sodium naphthalenide 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 54.25h， 生成 (4aS,5S,7aR)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,4a,5,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[d][1,3]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-trehazolin的正式全合成。不对称醛醇-烯烃复分解方法在官能化环戊烯合成中的应用。

  摘要：

  trehazolin的氨基环戊醇假糖的不对称合成已经完成。该合成取决于不对称的醛醇环闭合复分解策略，以在相对和绝对立体化学的控制下构建五元环。

  DOI：

  10.1021/jo015568k
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-3-((E)-2-BUTENOYL)-4-(PHENYLMETHYL)-2-OXAZOLIDINONE 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4R)-benzyl-3-[(3S)-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-(2R)-vinylhex-5-enoyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-trehazolin的正式全合成。不对称醛醇-烯烃复分解方法在官能化环戊烯合成中的应用。

  摘要：

  trehazolin的氨基环戊醇假糖的不对称合成已经完成。该合成取决于不对称的醛醇环闭合复分解策略，以在相对和绝对立体化学的控制下构建五元环。

  DOI：

  10.1021/jo015568k

文献信息

• Formal Total Synthesis of (+)-Trehazolin. Application of an Asymmetric Aldol−Olefin Metathesis Approach to the Synthesis of Functionalized Cyclopentenes
  作者：Michael T. Crimmins、Elie A. Tabet

  DOI：10.1021/jo015568k

  日期：2001.6.1

  An asymmetric synthesis of the aminocyclopentitol pseudosugar of trehazolin has been completed. The synthesis hinges on an asymmetric aldol-ring closing metathesis strategy to construct the five-membered ring with control of both the relative and absolute stereochemistry.

  trehazolin的氨基环戊醇假糖的不对称合成已经完成。该合成取决于不对称的醛醇环闭合复分解策略，以在相对和绝对立体化学的控制下构建五元环。