(4R)-benzyl-3-((3S)-hydroxy-(2R)-vinylhex-5-enoyl)oxazolidin-2-one | 350987-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-benzyl-3-((3S)-hydroxy-(2R)-vinylhex-5-enoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S)-2-ethenyl-3-hydroxyhex-5-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 350987-66-5
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: VZLXTYMLRTXAEA-OAGGEKHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-benzyl-3-((3S)-hydroxy-(2R)-vinylhex-5-enoyl)oxazolidin-2-one 在 Grubbs catalyst first generation 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 [(1S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclopent-2-en-1-yl]methyl N-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  （+）-trehazolin的正式全合成。不对称醛醇-烯烃复分解方法在官能化环戊烯合成中的应用。

  摘要：

  trehazolin的氨基环戊醇假糖的不对称合成已经完成。该合成取决于不对称的醛醇环闭合复分解策略，以在相对和绝对立体化学的控制下构建五元环。

  DOI：

  10.1021/jo015568k
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯醛 、 (4R)-3-((E)-2-BUTENOYL)-4-(PHENYLMETHYL)-2-OXAZOLIDINONE 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(4R)-benzyl-3-((3S)-hydroxy-(2R)-vinylhex-5-enoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-trehazolin的正式全合成。不对称醛醇-烯烃复分解方法在官能化环戊烯合成中的应用。

  摘要：

  trehazolin的氨基环戊醇假糖的不对称合成已经完成。该合成取决于不对称的醛醇环闭合复分解策略，以在相对和绝对立体化学的控制下构建五元环。

  DOI：

  10.1021/jo015568k

文献信息

• Formal Total Synthesis of (+)-Trehazolin. Application of an Asymmetric Aldol−Olefin Metathesis Approach to the Synthesis of Functionalized Cyclopentenes
  作者：Michael T. Crimmins、Elie A. Tabet

  DOI：10.1021/jo015568k

  日期：2001.6.1

  An asymmetric synthesis of the aminocyclopentitol pseudosugar of trehazolin has been completed. The synthesis hinges on an asymmetric aldol-ring closing metathesis strategy to construct the five-membered ring with control of both the relative and absolute stereochemistry.

  trehazolin的氨基环戊醇假糖的不对称合成已经完成。该合成取决于不对称的醛醇环闭合复分解策略，以在相对和绝对立体化学的控制下构建五元环。