2-chloro-3-(4'-chlorophenyl)-3-hydroxy-1-phenylpropan-1-one | 79963-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-chloro-3-(4'-chlorophenyl)-3-hydroxy-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 2-chloro-3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 79963-45-4
• 化学式: C₁₅H₁₂Cl₂O₂
• 分子量: 295.165
• InChiKey: BNQCVVNDGBJUNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-(4'-chlorophenyl)-3-hydroxy-1-phenylpropan-1-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸酐 作用下， 反应 2.0h， 以82%的产率得到(Z)-2-氯-3-(4-氯苯基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Preparation of (Z)-α-chloro-α,β-unsaturated ketones with total or high diastereoselectivity

  摘要：

  (Z)-alpha-Chloroenones are obtained by reaction of alpha-chloro-beta-hydroxyketones with acetic anhydride, pyridine and 4-dimethylaminopyridine with total or high diastereoselectivity and in high yield. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00935-3
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 alpha-氯乙酰苯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 以76%的产率得到2-chloro-3-(4'-chlorophenyl)-3-hydroxy-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of (Z)-α-chloro-α,β-unsaturated ketones with total or high diastereoselectivity

  摘要：

  (Z)-alpha-Chloroenones are obtained by reaction of alpha-chloro-beta-hydroxyketones with acetic anhydride, pyridine and 4-dimethylaminopyridine with total or high diastereoselectivity and in high yield. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00935-3

文献信息

• Indium(I) Bromide Mediated Coupling of α,α-Dichloroketones with Carbonyl Compounds in Aqueous Media: The Preparation of 2-Chloro-3-hydroxy­propan-1-one Derivatives
  作者：Clovis Peppe、Rafael Pavão das Chagas

  DOI：10.1055/s-2006-932479

  日期：——

  Indium(I) bromide promotes the reductive coupling of a,a-dichloroketones with carbonyl compounds to the corresponding 2-chloro-3-hydroxypropan-1-one derivatives in moderate to good yields.

  溴化铟 (I) 促进 a,a-二氯酮与羰基化合物的还原偶联，以中等至良好的产率生成相应的 2-chloro-3-hydroxypropan-1-one 衍生物。
• Metal-free and selective cleavage of unstrained carbon–carbon single bonds: Synthesis of <font>β</font>-ketosulfones from <font>β</font>-chlorohydrins and sodium sulfinates
  作者：Yanni Li、Deqiang Liang、Yu Chang、Xiangguang Li、Shaoguang Fu、Yunli Yuan、Baoling Wang

  DOI：10.1080/00397911.2017.1362439

  日期：2017.11.17

  selective cleavage of unstrained C–C single bonds was developed. Under the catalysis of KI and in the presence of NaHCO3, the readily available α-chloro-β-hydroxy ketones underwent bond breaking and sulfonylation smoothly to afford β-ketosulfones with high efficiency and broad substrate scope. Mechanism investigations, both experimental and theoretical, showed that a retro-aldol cleavage/nucleophilic

  摘要 开发了一种用于选择性裂解无应变 C-C 单键的无金属方案。在KI催化和NaHCO3存在下，易得的α-氯-β-羟基酮顺利地进行键断裂和磺酰化，得到高效且底物范围广的β-酮砜。实验和理论的机制研究表明，可能涉及逆羟醛切割/亲核取代序列。图形概要
• The Acid-catalyzed Decomposition of α-Diazo β-Hydroxy Ketones
  作者：Kazuo Miyauchi、Kimiaki Hori、Tsuguji Hirai、Matsuji Takebayashi、Toshikazu Ibata

  DOI：10.1246/bcsj.54.2142

  日期：1981.7

  favored the formation of aryl migration products (2). On the other hand, the BF3-catalyzed decomposition of 1 gave acetylenic ketones as main products along with 2, 3, and 4. The TsOH-catalyzed decomposition of 2-diazo-3-hydroxy-3-phenyl-1-indanone, (cyclic α-diazo β-hydroxy ketone), gave 2-phenyl-1,3-indandione quantitatively through phenyl migration.

  3-芳基-2-重氮-3-羟基-1-苯基丙酮 (1) 的质子酸催化分解得到芳基和氢迁移产物。前者是2-芳基-3-苯基-1,3-丙二酮的烯醇-形式(2)，后者是1-芳基-3-苯基-的烯醇-(3)和酮-形式(4) 1,3-丙二酮。产物比 2/(3+4) 受所用催化剂和溶剂的影响。极性更大的溶剂有利于芳基迁移产物的形成 (2)。另一方面，BF3 催化分解 1 得到乙炔酮作为主要产物以及 2、3 和 4。 TsOH 催化分解 2-重氮-3-羟基-3-苯基-1-茚满酮，（环状α-重氮β-羟基酮），通过苯基迁移定量得到2-苯基-1,3-茚满二酮。
• MIYAUCHI KAZUO; HORI KIMIAKI; HIRAI TSUGUJI; TAKEBAYASHI MATSUJI; IBATA T+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, NO 7, 2142-2146
  作者：MIYAUCHI KAZUO、 HORI KIMIAKI、 HIRAI TSUGUJI、 TAKEBAYASHI MATSUJI、 IBATA T+

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of (Z)-α-chloro-α,β-unsaturated ketones with total or high diastereoselectivity
  作者：José M Concellón、Mónica Huerta

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00935-3

  日期：2002.9

  (Z)-alpha-Chloroenones are obtained by reaction of alpha-chloro-beta-hydroxyketones with acetic anhydride, pyridine and 4-dimethylaminopyridine with total or high diastereoselectivity and in high yield. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.