6,7-dihydroxy-1-methylisoquinoline | 123438-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dihydroxy-1-methylisoquinoline
• 英文别名: 1-methyl-6,7-isoquinolinediol；6,7-Isoquinolinediol, 1-methyl-；1-methylisoquinoline-6,7-diol
• CAS: 123438-49-3
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: ZHJMCJIZYGTPMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-240 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  385.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dihydroxy-1-methylisoquinoline 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-methyl-6,7-dibenzyloxy-N-methylisoquinoliniun iodide
  参考文献：
  名称：

  简单的异喹啉和苄基异喹啉生物碱可作为潜在的抗菌剂，抗疟疾剂，细胞毒性剂和抗HIV剂。

  摘要：

  测试了26种简单异喹啉和21种苄基异喹啉的抗微生物，抗疟疾，细胞毒性和抗HIV活性。一些简单的异喹啉生物碱在每种测定法中均具有显着活性，并且可用作开发潜在化学治疗剂的先导化合物。这些化合物包括13（抗微生物），25、26和42（抗动物），13和25（细胞毒性）以及28和29（抗HIV）。异喹啉或二氢异喹啉鎓类型的季氮原子可能有助于提高前三种活性的效力。相反，发现四氢异喹啉盐和6,7-二羟基异喹啉盐具有抗HIV活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00154-7
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-1-甲基-6,7-异喹啉二醇 在 palladium on activated charcoal potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 1,2,3,4-四氢萘 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6,7-dihydroxy-1-methylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  简单的异喹啉和苄基异喹啉生物碱可作为潜在的抗菌剂，抗疟疾剂，细胞毒性剂和抗HIV剂。

  摘要：

  测试了26种简单异喹啉和21种苄基异喹啉的抗微生物，抗疟疾，细胞毒性和抗HIV活性。一些简单的异喹啉生物碱在每种测定法中均具有显着活性，并且可用作开发潜在化学治疗剂的先导化合物。这些化合物包括13（抗微生物），25、26和42（抗动物），13和25（细胞毒性）以及28和29（抗HIV）。异喹啉或二氢异喹啉鎓类型的季氮原子可能有助于提高前三种活性的效力。相反，发现四氢异喹啉盐和6,7-二羟基异喹啉盐具有抗HIV活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00154-7

文献信息

• Inhibition of monoamine oxidases A and B by simple isoquinoline alkaloids: racemic and optically active 1,2,3,4-tetrahydro-, 3,4-dihydro-, and fully aromatic isoquinolines
  作者：Michael E. Bembenek、Creed W. Abell、Linda A. Chrisey、Maria D. Rozwadowska、Wieslaw Gessner、Arnold Brossi

  DOI：10.1021/jm00163a025

  日期：1990.1

  A series of 1,2,3,4-tetrahydro-, 3,4-dihydro-, and fully aromatic isoquinolines were tested as substrates and/or inactivators of highly purified human monoamine oxidase A and B (MAO A and B). None were found to be a substrate for either enzyme, but many of these isoquinolines could selectively inhibit either MAO A or B. Stereoselective competitive inhibition of MAO A was found with the R enantiomer

  测试了一系列1,2,3,4-四氢-，3,4-二氢-和完全芳族异喹啉作为高纯度人单胺氧化酶A和B（MAO A和B）的底物和/或灭活剂。没有发现是这两种酶的底物，但是这些异喹啉中的许多可以选择性抑制MAO A或B。对所有受测立体异构体的R对映异构体，包括Salsolinol（Ki = 31 microM， ），salsoline（Ki = 77 microM），salsolidine（Ki = 6 microM）和carnegine（Ki = 2 microM）。作为一类，3,4-二氢异喹啉是测试中最有效的抑制剂（Ki = 2-130 microM），而完全芳香的异喹啉对MAO A的活性中等（Ki = 17-130 microM）。这些化合物中只有极少数能明显抑制MAOB。1,2,3，4-四氢异喹啉，其2-甲基衍生物和o-甲基紫丁香碱的表观Ki值分别为15、1和29 microM，两个3,4-二氢异喹啉（化合物22和25）对MAO
• Oxidation chemistry of the endogenous central nervous system alkaloid salsolinol-1-carboxylic acid
  作者：Fa Zhang、Glenn Dryhurst

  DOI：10.1021/jm00053a002

  日期：1993.1

  The oxidation chemistry of salsolinol-1-carboxylic acid (1), an alkaloid endogenous to the central nervous system which is elevated as a result of ethanol consumption, has been studied by electrochemical approaches at pH 7.0 in aqueous solution. The first voltammetric oxidation peak of Ia of 1 at pH 7.0 occurs at Ep = +0.116 V, indicating that this alkaloid is a very easily oxidized compound. The peak

  已经通过在pH 7.0下的水溶液中的电化学方法研究了中枢神经系统内源性生物碱Salsolinol-1-羧酸（1）的氧化化学，该生物碱由于乙醇的消耗而升高。在pH = 7.0时，Ia的第一个伏安氧化峰出现在Ep = +0.116 V，表明该生物碱是一种非常容易氧化的化合物。Ia峰反应为1,1,2,3,4-四氢-1-甲基-1-羧基-6,7-异喹啉二酮（8）的2e-2H +氧化，可迅速脱羧（k> 10（3） s-1）主要得到3，4-二氢-1-甲基-6，7-异喹啉二醇的醌甲基化物互变异构体（2）。后一个化合物负责观察到的第二个氧化峰IIa（1）。此峰是2e氧化为2生成的醌型中间体（9），该中间体可被水侵蚀生成3,4-二氢-1-甲基-5,7-二羟基异喹啉-6-一（13b）（很容易进一步氧化成3，4-二氢-1-甲基-5-羟基异喹啉-6，7-二酮（3））或芳构化得到1-甲基-6，7-异喹啉二醇（4）。初
• IDO Inhibitors
  申请人：Mautino Mario

  公开号：US20110053941A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Presently provided are methods for (a) modulating an activity of indoleamine 2,3-dioxygenase comprising contacting an indoleamine 2,3-dioxygenase with a modulation effective amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (b) treating indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) mediated immunosuppression in a subject in need thereof, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (c) treating a medical conditions that benefit from the inhibition of enzymatic activity of indoleamine-2,3-dioxygenase comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (d) enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent and a compound as described in one of the aspects described herein; (e) treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; and (f) treating immunosuppression associated with an infectious disease, e.g., HIV-I infection, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount a compound as described in one of the aspects described herein.

  目前提供以下方法：(a) 通过接触本文中描述的化合物的调节有效量与吲哚胺2,3-二氧化酶相互作用，从而调节吲哚胺2,3-二氧化酶的活性；(b) 治疗需要吲哚胺2,3-二氧化酶(IDO)介导的免疫抑制的患者，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(c) 治疗需要抑制吲哚胺-2,3-二氧化酶酶活性的医疗状况，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(d) 增强抗癌治疗的有效性，包括给予抗癌剂和本文中描述的化合物；(e) 治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(f) 治疗与传染病相关的免疫抑制，例如HIV-1感染，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量。
• 2-SUBSTITUTED CEPHEM COMPOUNDS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：US20150299223A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The present invention relates to 2-substituted cephem compounds of Formula (I) having a quaternary ammonium group on the 3-side chain, preferably together with a cathechol group, or pharmaceutically acceptable salts thereof, which exhibit potent antimicrobial spectrum against a variety of bacteria including Gram negative bacteria and/or Gram positive bacteria, corresponding pharmaceutical compositions, methods of making, treatment methods for bacterial infections or uses thereof.

  本发明涉及具有第3侧链上季铵基团的2-取代头孢菌素化合物（I）, 与儿茶酚基团一起更佳，或其药学上可接受的盐，对包括革兰氏阴性菌和/或革兰氏阳性菌在内的多种细菌具有强效的抗微生物谱，相应的制药组合物，制备方法，治疗细菌感染的方法或其用途。
• CEPHALOSPORIN COMPOUNDS OR THEIR SALTS, PROCESS FOR THEIR PREPARATION, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：TEIJIN LIMITED

  公开号：EP0347459A1

  公开（公告）日：1989-12-27

  Cephalosporin compounds represented by general for- or their salts, a proceses for their preparation, and antibacterial agents containing them as active ingredients, wherein X represents -CH= or -N=; Y represents an optionally protected amino group; Z represents a hydrogen atom, a methoxy group or a formylamino group; R1 represents an optionally substituted aromatic hydrocarbyl group; R2 and R3, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom or a hydroxy group protecting group; W represents a substituent; and n represents an integer of 0 to 5.

  由以下通式代表的头孢菌素化合物 或它们的盐、它们的制备方法以及含有它们作为活性成分的抗菌剂，其中 X 代表-CH＝ 或-N＝；Y 代表任选受保护的氨基；Z 代表氢原子、甲氧基或甲酰氨基；R1 代表任选取代的芳香族烃基；R2 和 R3 可以相同或不同，各自代表氢原子或羟基保护基；W 代表取代基；n 代表 0 至 5 的整数。