2-chloro-3-hydroxy-1-phenyldecan-1-one | 540474-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-3-hydroxy-1-phenyldecan-1-one
• CAS: 540474-14-4
• 化学式: C₁₆H₂₃ClO₂
• 分子量: 282.81
• InChiKey: QLIXMDHICMYINP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-hydroxy-1-phenyldecan-1-one 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(E)-1-phenyldec-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用二氯化铬有效合成具有完全立体选择性的（E）-α，β-不饱和酮和酯

  摘要：

  （E）-α，β-不饱和酮1或酯2可以通过不同的2-氯-3-羟基酮3或酯4和CrCl 2的反应以完全的立体选择性获得。对CrCl 2或sa合成酮1的结果进行了比较研究。已经提出了解释两种β-消除反应的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.052
• 作为产物：
  描述：

  (3-heptyloxiran-2-yl)-phenylmethanone 在 三甲基氯硅烷 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-chloro-3-hydroxy-1-phenyldecan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of (Z)-α-chloro-α,β-unsaturated ketones with total or high diastereoselectivity

  摘要：

  (Z)-alpha-Chloroenones are obtained by reaction of alpha-chloro-beta-hydroxyketones with acetic anhydride, pyridine and 4-dimethylaminopyridine with total or high diastereoselectivity and in high yield. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00935-3

文献信息

• Synthesis of (E)-α,β-unsaturated ketones with total or high diastereoselectivity by using samarium diiodide or triiodide
  作者：José M Concellón、Mónica Huerta

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00079-0

  日期：2003.2

  (E)-alpha,beta-Unsaturated ketones are obtained by reaction of alpha-chloro-beta-hydroxy ketones with samarium diiodide or with samarium triiodide with total or high diastereoselectivity and in good yield. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (E)-α,β-不饱和酮通过α-氯β-羟基酮与萨缪尔 spawn双碘化物或三碘化物反应，可以得到高度或全的立体选择性及良好的产率。©2003 Elsevier Science Ltd. All rightsreserved.
• Preparation of (Z)-α-chloro-α,β-unsaturated ketones with total or high diastereoselectivity
  作者：José M Concellón、Mónica Huerta

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00935-3

  日期：2002.9

  (Z)-alpha-Chloroenones are obtained by reaction of alpha-chloro-beta-hydroxyketones with acetic anhydride, pyridine and 4-dimethylaminopyridine with total or high diastereoselectivity and in high yield. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• An efficient synthesis of (E)-α,β-unsaturated ketones and esters with total stereoselectivity by using chromium dichloride
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Méjica

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.052

  日期：2006.4

  (E)-α,β-Unsaturated ketones 1 or esters 2 can be obtained with complete stereoselectivity by reaction of different 2-chloro-3-hydroxy ketones 3 or esters 4 and CrCl2. A comparative study of the results of synthesis of ketones 1 with CrCl2 or samarium is performed. A mechanism to explain both β-elimination reactions has been proposed.

  （E）-α，β-不饱和酮1或酯2可以通过不同的2-氯-3-羟基酮3或酯4和CrCl 2的反应以完全的立体选择性获得。对CrCl 2或sa合成酮1的结果进行了比较研究。已经提出了解释两种β-消除反应的机制。