3-amino-1H-1,2,4-triazole-5-thiol | 118025-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-amino-1H-1,2,4-triazole-5-thiol
• 英文别名: 3-amino-1,2,4-triazole-5-thiol；3-amino-5-mercapto-1,2,4-triazole；3-amino-5-mercapto-1H-1,2,4-triazole；5-amino-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione
• CAS: 118025-51-7
• 化学式: C₂H₄N₄S
• mdl: MFCD00005231
• 分子量: 116.147
• InChiKey: WZUUZPAYWFIBDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.09±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  DryPowder

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

哮喘 - 由吸入刺激性或过敏原物质引发的 可逆性支气管收缩（细支气管狭窄）。

Asthma - Reversible bronchoconstriction (narrowing of bronchioles) initiated by the inhalation of irritating or allergenic agents.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-1H-1,2,4-triazole-5-thiol 以14%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  XASEHGAVA, JOSIXIRA;TAKEHDA, SIGEHFUMI;XOSAKA, KUNIO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Guanylthiourea 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以25%的产率得到3-amino-1H-1,2,4-triazole-5-thiol
  参考文献：
  名称：

  Tolstikov, V. V.; Brykov, A. S.; Pevzner, M. S., Russian Journal of Applied Chemistry, 1998, vol. 71, # 1, p. 177 - 179

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  水 、 2,5-呋喃二甲酸 、 indium nitrate hydrate 在 3-amino-1H-1,2,4-triazole-5-thiol 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 反应 72.0h， 生成 In2(μ2-OH)2(2,5-furandicarboxylate)2(H2O)
  参考文献：
  名称：

  电荷可调的铟-有机骨架，由阳离子，阴离子和中性构建块构成†

  摘要：

  通过使用相同的配体，2,5-呋喃二甲酸（FDA）和不同的合成条件（尤其是In 3+ / FDA比率），可以访问三个独特的铟构建基，从而表明从正电荷转换电荷三聚体为负单体，并导致合成具有可调框架电荷的In-MOF。

  DOI：

  10.1039/c5dt02861b

文献信息

• <p>Virtual Screening and Optimization of Novel mTOR Inhibitors for Radiosensitization of Hepatocellular Carcinoma</p>
  作者：Ying-Qi Feng、Shuang-Xi Gu、Yong-Shou Chen、Xu-Dong Gao、Yi-Xin Ren、Jian-Chao Chen、Yin-Ying Lu、Heng Zhang、Shuang Cao

  DOI：10.2147/dddt.s249156

  日期：——

  thus, mTOR inhibitors have potential as novel radiosensitizers to enhance the efficacy of radiotherapy for HCC. Methods: A lead compound was found based on pharmacophore modeling and molecular docking, and optimized according to the differences between the ATP-binding pockets of mTOR and PI3K. The radiosensitizing effect of the optimized compound ( 2a) was confirmed by colony formation assays and DNA

  背景：放疗对多种肿瘤都有改善作用，但肝细胞癌 (HCC) 对这种治疗不敏感。过活化的哺乳动物雷帕霉素靶蛋白（mTOR）在肝癌对放疗的抵抗中起重要作用；因此，mTOR 抑制剂具有作为新型放射增敏剂的潜力，可增强 HCC 放射治疗的疗效。 方法：基于药效团建模和分子对接发现先导化合物，并根据mTOR和PI3K的ATP结合口袋之间的差异进行优化。优化后化合物的放射增敏作用( 2a) 通过体外集落形成试验和 DNA 双链断裂试验得到证实。描述了该化合物的发现和临床前特征。 结果：鉴定出mTOR中的关键氨基酸残基，构建了精准的虚拟筛选模型。具有 4,7-二氢-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶支架的化合物2a对 mTOR (mTOR IC 50 =7.1 nmol/L (nM)) 具有良好的 126-选择性超过 PI3Kα。此外，2a以剂量依赖性方式显着增强了HCC对体外放射治疗的敏感性。 结论：开发了一类新的选择性
• Herbicides
  申请人：Schering Agrochemicals

  公开号：US04889553A1

  公开（公告）日：1989-12-26

  Herbicidal triazole sulphonamides of the formula: ##STR1## and salts thereof, where: R.sup.1 represents hydrogen or a substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl, acyl, alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, sulphonyl or heterocyclic group; R.sup.2 represents hydrogen, halo, cyano, hydroxy, mercapto, a substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulphinyl, alkylsulphonyl, acyl, alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, aryl or amino group, or a heterocyclic group; R.sup.3 represents a substituted or unsubstituted heterocyclic, benzheterocyclic, aryl or aralkyl group; and R.sup.4 represents hydrogen, a substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, alkynyl, acyl, aroyl, alkylsulphonyl, alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, aralkyl, or a group of the formula: ##STR2## where R.sup.1 and R.sup.2 are as defined hereinbefore, processes for their preparation and compositions containing them.

  除草三唑磺酰胺的公式为：##STR1##以及它们的盐，其中：R.sup.1代表氢或取代或未取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、芳基、芳烷基、酰基、烷氧基甲酸酯、氨基甲酸酯、磺酰基或杂环基；R.sup.2代表氢、卤素、氰基、羟基、巯基、取代或未取代的烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基亚磺酰基、酰基、烷氧基甲酸酯、氨基甲酸酯、芳基或氨基，或杂环基；R.sup.3代表取代或未取代的杂环、苯杂环、芳基或芳烷基；R.sup.4代表氢、取代或未取代的烷基、烯基、炔基、酰基、芳酰基、烷基亚磺酰基、烷氧基甲酸酯、氨基甲酸酯、芳烷基，或具有以下公式的基团：##STR2##其中R.sup.1和R.sup.2如前所述，以及它们的制备方法和含有它们的组合物。
• N-hydroxyamidinoheterocycles as modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase
  申请人：Combs P. Andrew

  公开号：US20070185165A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  The present invention is directed to N-hydroxyamidino compounds which are modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), as well as pharmaceutical compositions thereof and methods of use thereof relating to the treatment of cancer and other diseases.

  本发明涉及N-羟基酰胺基化合物，其为吲哌酮胺2,3-二氧化酶（IDO）的调节剂，以及与之相关的药物组合物和使用方法，用于治疗癌症和其他疾病。
• (6,7-)dihydro-(1,2,4) triazolo (1,5-A) (1,3,5) Triazine-2-sulphonamides,
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04859231A1

  公开（公告）日：1989-08-22

  The invention relates to new 6,7-dihydro-[1,2,4] triazolo-[1,5-a][1,3,5]triazine-2-sulphonamides of general formula I ##STR1## in which Ar, R.sub.6, R.sub.7, R.sub.8 and X have the meanings given in the description, processes from their preparation and their use as herbicides and plant growth regulants.

  这项发明涉及一般式I的新6,7-二氢-[1,2,4]三唑-[1,5-a][1,3,5]三嗪-2-磺酰胺，其中Ar、R.sub.6、R.sub.7、R.sub.8和X的含义如描述中所给出，以及它们的制备过程以及它们作为除草剂和植物生长调节剂的用途。
• 嘧啶并1,2,4–三氮唑类的LSD1抑制剂、其制 备方法及应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN106478639B

  公开（公告）日：2018-09-18

  本发明属于药物化学领域，公开了嘧啶并1,2,4–三氮唑类的LSD1抑制剂、其制备方法及应用。本发明将嘧啶并1,2,4–三氮唑类化合物与LSD1化合物结合制备系列具有抗肿瘤活性化合物。合成方法可行，收率高。该类化合物的结构通式为：R为氨基、羟乙基哌嗪基、吗啉基、哌嗪基、对氟苯胺基、对甲基苯胺基、苯胺基等。将该类化合物应用于以组蛋白赖氨酸特异性去甲基化酶（以下简称LSD1）为靶标的抗肿瘤药物中，有较好的活性，为针对LSD1为靶点的新型抗肿瘤药物开辟了新途径。

表征谱图