6-(dimethylamino)-1,2-dimethylquinolin-1-ium iodide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(dimethylamino)-1,2-dimethylquinolin-1-ium iodide
• 英文别名: N,N,1,2-tetramethylquinolin-1-ium-6-amine;iodide
• 化学式: C₁₃H₁₇N₂*I
• 分子量: 328.196
• InChiKey: YKPWIPQBLQDHEM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.96
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  7.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(dimethylamino)-1,2-dimethylquinolin-1-ium iodide 在 乙醇 、 potassium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 2-(3-bromo-4-diethylamino-buta-1,3-dienyl)-6-dimethylamino-1-methyl-quinolinium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Takahashi; Satake, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1955, vol. 75, p. 14,18

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-对苯二胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-(dimethylamino)-1,2-dimethylquinolin-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  用于淀粉样蛋白-β和线粒体粘度成像的双功能近红外荧光探针的合理构建和评估

  摘要：

  阿尔茨海默病是一种致命的、无法治愈的慢性神经退行性疾病。早期甚至临床前阶段的诊断将有利于其预防和治疗。在公认的病理学理论中，Aβ蛋白的异常积累和线粒体功能异常，包括线粒体粘度的变化，与阿尔茨海默病密切相关。迄今为止，已经报道了可以同时对 Aβ 斑块和线粒体粘度进行成像的罕见荧光探针。因此，开发用于Aβ斑块和线粒体粘度实时荧光成像的双功能荧光探针对于发现治疗阿尔茨海默氏病的新方法和策略以及了解不同生物标志物之间的病理过程和串扰至关重要阿尔茨海默病。在此，我们合理设计并合成了一系列以二甲氨基喹啉鎓为骨架、噻吩为π桥连接具有不同电子推/拉能力的基团的荧光探针QM-SF-1∼5。其中，QM-SF-2表现出斯托克斯位移大（168 nm）、近红外发射（689 nm）、对Aβ聚集体和线粒体粘度变化具有高选择性和灵敏度（检测限为1.07 μM）等优异特性。 ，表明其作为双功能成像工具在阿尔茨海默病病理研究中的广阔前景。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2023.123564

文献信息

• 一种靶向β淀粉样蛋白的荧光探针及制备以及其在阿尔兹海默症中的应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN112920113B

  公开（公告）日：2022-08-16

  本发明公开了一种靶向β淀粉样蛋白的荧光探针及制备以及其在阿尔兹海默症中的应用。该荧光探针的结构式如式Ⅰ所示。本发明中的荧光探针是以6‑二甲氨基‑1‑甲基喹啉作为母体结构的化合物，该荧光探针具有发射波长长，Stock位移大，能特异性检β淀粉样蛋白，且对组织细胞中的粘度较为敏感，对粘度具有很好的响应，在与阿尔兹海默症患者脑内的β淀粉样蛋白结合后，荧光信号明显增强，可以用于检测β淀粉样蛋白和阿尔兹海默症的早期诊断，对于阿尔兹海默症诊疗探针的发展具有重要的指导意义。
• Novel semisquaraine regioisomers: isolation, divergent chemical reactivity and photophysical properties
  作者：Rekha R. Avirah、Kuthanapillil Jyothish、Cherumuttathu H. Suresh、Eringathodi Suresh、Danaboyina Ramaiah

  DOI：10.1039/c1cc15261k

  日期：——

  A zwitterionic semisquaraine 1,3-regioisomer which exhibits distinct photophysical properties and chemical reactivity was isolated. Uniquely, this isomer has been identified as the reactive intermediate in the squaraine dye formation reaction rather than the neutral 1,2-isomer and opens up new avenues for the synthesis of novel dyes for optoelectronic applications.

  一种具有独特光物理特性和化学反应性的两性离子半方形酮1,3-区异构体被分离出来。独特的是，这种异构体被确定为方形染料形成反应中的反应中间体，而非中性1,2-异构体，为新型染料的合成开辟了新的途径，以用于光电应用。
• Synthesis and efficacy of pyrvinium-inspired analogs against tuberculosis and malaria pathogens
  作者：Vikas R. Gaikwad、Uttam B. Karale、Gokulapriya Govindarajalu、Navin Adhikari、E. Vamshi Krishna、Vagolu Siva Krishna、Sunil Misra、Dharmarajan Sriram、Puran Sigh Sijwali、Haridas B. Rode

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127037

  日期：2020.4

  Herein, we report the synthesis and evaluation of pyrvinium-based antimalarial and antitubercular compounds. Pyrvinium is an FDA approved drug for the treatment of pinworm infection, and it has been reported to have antiparasitic and antimicrobial activities. Pyrvinium contains quinoline core coupled with pyrrole. We replaced the pyrrole with various aryl or heteroaryl substituents to generate pyrvinium

  在此，我们报告了基于吡虫铵的抗疟和抗结核化合物的合成和评估。Pyrvinium是FDA批准的用于治疗pin虫感染的药物，据报道它具有抗寄生虫和抗菌活性。吡啶含喹啉核与吡咯。我们用各种芳基或杂芳基取代基取代了吡咯，生成了吡喃鎓类似物。这些化合物针对疟原虫恶性疟原虫3D7的概况分析显示，其类似物具有比丙酮酸丙酮酸丙酮酯更好的抗疟活性。化合物14和16对恶性疟原虫3D7的IC50分别为23 nM和60 nM。这些化合物还有效抵抗耐药疟原虫恶性疟原虫Dd2，IC50分别为53 nM和97 nM。对CHO-K1的细胞毒性 与pyrvinium相比，HEK和NRK-49F细胞对这些新类似物的选择性指数更高。另外，该系列化合物显示出抗结核分枝杆菌H37Rv的活性。特别地，化合物10、13、14和16显示出与棕榈酸丙酮酸同等的抗结核活性。化合物14和16应该作为进一步优化的线索。
• 喹啉衍生物及其制备方法和用途
  申请人：吉林海格力斯医药生物科技发展有限公司

  公开号：CN107868081B

  公开（公告）日：2020-08-11

  本发明涉及喹啉衍生物及其制备方法和用途，所述喹啉衍生物具有式XI所示的结构，其中，式中各基团的定义如说明书中所定义。
• Amyloid-β aggregates-restricted rotational motion amplifies photo-catalytic activity from quinolinium derivatives
  作者：Hua Liu、Yiliang Li、Lin Wei、Zhongju Ye、Jie Yuan、Lehui Xiao

  DOI：10.1016/j.nantod.2024.102434

  日期：2024.10

  Toxic amyloid-β (Aβ) aggregates are closely related to neurodegenerative diseases. Photo-oxygenation of Aβ aggregates exhibits high efficiency in inhibiting Aβ fibrillation and degrading Aβ aggregates. However, indiscriminative photo-oxygenation will damage functional proteins, leading to a failure in anti-Aβ therapies. Herein, we develop a new quinolinium-based photo-oxygenation catalyst and introduce

  有毒的淀粉样蛋白-β (Aβ) 聚集体与神经退行性疾病密切相关。 Aβ 聚集体的光氧化在抑制 Aβ 纤维颤动和降解 Aβ 聚集体方面表现出高效。然而，不加区别的光氧合会损害功能蛋白，导致抗 Aβ 疗法失败。在此，我们开发了一种新型喹啉基光氧合催化剂，并引入了一种基于扭曲分子内电荷转移（TICT）的非辐射去激发途径，用于 Aβ1-40 聚集体的选择性光氧合。该催化剂通过限制分子内旋转表现出强大的 Aβ1-40 原纤维结合亲和力和可激活的光氧合活性。光谱和微观表征表明，即使抑制剂与蛋白质的比例非常低（I:P = 0.05），该催化剂也能有效抑制 Aβ1-40 原纤维化并降解预先形成的 Aβ1-40 原纤维。还证实神经毒性显着减弱。这些结果为选择性抑制 Aβ 聚集的可活化光氧合催化剂的设计提供了新的见解。