2,2'-diselenediylbis(1-phenylethanone) | 81926-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2'-diselenediylbis(1-phenylethanone)
• 英文别名: 2,2-diselenobis(1-phenylethanone)；diphenacyl diselenide；Diphenacyl-diselenid；Ethanone, 2,2a(2)-diselenobis[1-phenyl-；2-(phenacyldiselanyl)-1-phenylethanone
• CAS: 81926-96-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂Se₂
• 分子量: 396.206
• InChiKey: ZBQKIFGCTCNQGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.8±60.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-diselenediylbis(1-phenylethanone) 在 selenium 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以39%的产率得到α,α'-diphenacyl selenide
  参考文献：
  名称：

  Degrand, Chantal; Prest, Rita; Nour, Mohamed, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 38, p. 201 - 210

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基-2-苯基-1,3-二氧戊环 在 selenium 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2,2'-diselenediylbis(1-phenylethanone)
  参考文献：
  名称：

  α-取代的硒基-苯乙酮的合成、表征和结构

  摘要：

  摘要 已经制备了一系列 α-取代的硒烯基苯乙酮衍生物 [PhC(OCH2CH2O)CH2Se]2、[PhC(OCH2CH2O)CH2SeR]、(PhCOCH2Se)2 和 [PhCOCH2SeR]。这些化合物已通过元素分析、IR 和 NMR（1H、13C、77Se）光谱表征。化合物 [PhC(OCH2CH2)CH2Se]2 和 (PhCOCH2Se)2 已通过单晶 X 射线衍射分析进行结构表征。前者表现出分子内Se--O相互作用，而后者表现出分子间非键合Se--O相互作用。[本文提供补充材料。如需以下免费补充文件，请访问出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素：附加文本和图表。] 图形摘要

  DOI：

  10.1080/10426507.2013.844144

文献信息

• Di(phenylsulfonyl) Diselenide (PhSO2Se)2 and Phenylsulfonylselenyl Chloride (PhSO2SeCl) as New Selenium-Transfer Reagents in the Synthesis of Functionalised Diselenides and Selenides
  作者：Antony Chesney、Martin R. Bryce、Graeme Cooke

  DOI：10.1055/s-1995-4139

  日期：1995.12

  The title electrophilic selenium reagents have been used to synthesise functionalised diselenides and selenides.

  标题中的亲电硒试剂已用于合成功能化的二硒化物和硒化物。
• Convenient Syntheses of N,N-Dialkylselenoamides and N,N,N′,N′-Tetraalkylselenoureas by Treating Terminal<i>gem</i>-Dihaloalkanes, Chloroform, or Sodium Trichloroacetate with a Base, Elemental Selenium, and Amines
  作者：Yuji Takikawa、Minoru Yamaguchi、Tohru Sasaki、Kenji Ohnishi、Kazuaki Shimada

  DOI：10.1246/cl.1994.2105

  日期：1994.11

  Treatment of terminal gem-dihaloalkanes, chloroform, or sodium trichloroacetate with elemental selenium in the presence of NaH and an excess amount of primary or secondary amines gave selenoamides and selenoureas in modest yields.

  对终端gem-二卤烷、氯仿或三氯乙酸钠在NaH和过量的初级或次级胺存在下用元素硒处理，得到了中等产率的硒酰胺和硒脲。
• Breaking bonds with electrons: stepwise and concerted reductive cleavage of C–S, C–Se and Se–CN bonds in phenacylthiocyanates and phenacylselenocyanates
  作者：Lydia M. Bouchet、Alicia B. Peñéñory、Marc Robert、Juan E. Argüello

  DOI：10.1039/c4ra16154h

  日期：——

  1e), and a concerted mechanism is favoured for compounds bearing an electron-donating or no substituent on the phenyl ring (1a–c). A regioselective bond cleavage leads to the fragmentation of the CH2–S bond with all compounds 1a–e, further yielding the corresponding 1,4-diketone (3) as products. Contrastingly, with phenacylselenocyanates (2), two different reductive cleavages occur involving the breaking

  已经研究了苯乙硫基和硒氰酸盐电化学还原的机理。对于苯甲酰硫氰酸酯（1），观察到还原裂解机理的变化是苯环上取代基的函数。对于带有强吸电子基团（如氰基和硝基取代基（1d，1e））的底物，遵循的是涉及自由基阴离子的逐步机理，对于带有给电子或无取代基的化合物，则有利于协调一致的机理。在苯环（1a–c）上。区域选择性键裂解导致所有化合物1a-e的CH 2 -S键断裂，进一步产生相应的1，4-二酮（3）作为产物。相反，与苯甲酰基硒氰酸酯（2）发生两个不同的还原性裂解，涉及到CH 2 -Se和Se-CN键的断裂。获得了几种产物，所有产物都来自对α（苯甲酰基）碳或硒原子的亲核攻击。
• Phenylsulfinylselenyl chloride (PhSO₂SeCl): a new reagent for the formation of C–Se and N–Se bonds. Generation and in situ Diels–Alder trapping of selenonitrosoarene intermediates (Ar–NSe)
  作者：Martin R. Bryce、Antony Chesney

  DOI：10.1039/c39950000195

  日期：——

  The novel electrophilic selenium transfer reagent phenylsulfinylselenyl chloride, PhSO2SeCl, 3 has been prepared and reacted with enolisable carbonyl compounds to yield α-selenoketones and diselenides; reaction of reagent 3 with arylamines in the presence of triethylamine and dimethylbutadiene affords 1,2-selenazine derivatives, providing the first evidence for Diels–Alder trapping of selenonitroso intermediates, Ar–NSe.

  制备了新型亲电硒转移试剂苯亚磺酰基氯化硒（PhSO2SeCl）3，并与可烯化的羰基化合物反应生成δ-硒酮和二硒化物；试剂 3 与芳基胺在三乙胺和二甲基丁二烯存在下反应生成 1,2-selenazine 衍生物，首次证明了硒亚硝基中间体 ArâNSe 的 DielsâAlder 陷阱。
• Kunckell; Zimmermann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1901, vol. 314, p. 289
  作者：Kunckell、Zimmermann

  DOI：——

  日期：——