2-(pentafluoro-λ⁶-sulfanyl)-1-phenylethan-1-one | 129421-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(pentafluoro-λ⁶-sulfanyl)-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: 2-(Pentafluoro-lambda6-sulfanyl)-1-phenylethanone；2-(pentafluoro-λ6-sulfanyl)-1-phenylethanone
• CAS: 129421-48-3
• 化学式: C₈H₇F₅OS
• 分子量: 246.201
• InChiKey: MTVDRJCWUZTRPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pentafluoro-λ⁶-sulfanyl)-1-phenylethan-1-one 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 正戊烷 为溶剂， 生成 3-bromo-2,2,2,2-tetrafluoro-4-phenyloxathiete
  参考文献：
  名称：

  Henkel, Thomas; Kruegerke, Thomas; Seppelt Konrad, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 10, p. 1171 - 1172

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-二氮杂-1-苯乙酮 在 potassium phosphate 、 硫氯五氟化物 、 正己烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到2-(pentafluoro-λ⁶-sulfanyl)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  重氮化合物与五氟硫酰氯的化学选择性加氢（氯）五氟硫酰化

  摘要：

  五氟硫酰氯 (SF 5 Cl) 是将 SF 5基团结合到有机化合物中的最常用试剂。然而，SF 5 Cl的制备通常依赖于危险的试剂和专门的仪器。在本文中，我们描述了一个台架稳定的安全和实用的合成和SF的易于手柄溶液5在含Cl Ñ正己烷气体试剂-自由条件下进行。SF 5 Cl的合成应用通过与重氮化合物的前所未有的反应得到证明。在 K 3 PO 4存在下开发了 α-重氮羰基化合物的化学选择性氢和氯五氟磺基化反应或铜催化剂，分别。这些反应为获得各种具有高价值的 α-五氟硫基羰基化合物提供了直接有效的途径，可用于潜在应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202103606

文献信息

• Radical 1,5-Chloropentafluorosulfanylation of Unactivated Vinylcyclopropanes and Transformation into α-SF₅ Ketones
  作者：Fang-Fang Feng、Jun-An Ma、Dominique Cahard

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01886

  日期：2021.10.1

  5-chloropentafluorosulfanylation of vinyl cyclopropanes (VCPs) initiated by Et3B/O2 affords allylic pentafluorosulfanyl/homoallylic chloride products through the ring-strain release of the cyclopropane. The VCP substitution pattern was investigated. The utility of this reaction was illustrated in post-transformation of the C═C bond by ozonolysis, giving access to valuable α-SF5 carbonyl compounds.

  由 Et 3 B/O 2引发的乙烯基环丙烷 (VCP) 的自由基 1,5-氯五氟硫烷基化通过环丙烷的环应变释放提供烯丙基五氟硫烷基/高烯丙基氯产物。研究了 VCP 取代模式。该反应的效用在通过臭氧分解 C=C 键的后转化中得到了说明，从而获得了有价值的 α-SF 5羰基化合物。
• [EN] ALPHA-PENTAFLUOROSUFANYL ALDEHYDES, KETONES AND ACIDS<br/>[FR] ALDÉHYDES, CÉTONES ET ACIDES ALPHA-PENTAFLUOROSUFANYLIQUES
  申请人：UNIV NEW YORK STATE RES FOUND

  公开号：WO2009026191A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  Compounds of formula (I): are disclosed. In these compounds Y is -CH(OH)-, -CH(NHR6 )-, -C(=0)-, -CH=CHCO- or - formula (II) - and R1 and R2 are hydrogen, OH, alkyl, alkoxy, benzyloxy and aryl, and, when Y is -CH(OH)-, additionally alkenyl or alkynyl. Processes for the production of these compounds are also disclosed.

  公式(I)的化合物被披露。在这些化合物中，Y为-CH（OH）-，-CH（NHR6）-，-C（= 0）-，-CH = CHCO-或-公式（II）-，而R1和R2为氢，OH，烷基，烷氧基，苄氧基和芳基，当Y为-CH（OH）-时，此外还包括烯基或炔基。还披露了制备这些化合物的方法。
• ALPHA-PENTAFLUOROSULFANYL ALDEHYDES, KETONES AND ACIDS
  申请人：Welch John

  公开号：US20110124891A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  Compounds of formula (I): are disclosed. In these compounds Y is —CH(OH)—, —CH(NHR 6 )—, —C(=0)-, —CH═CHCO— or—formula (II)—and R 1 and R 2 are hydrogen, OH, alkyl, alkoxy, benzyloxy and aryl, and, when Y is —CH(OH)—, additionally alkenyl or alkynyl. Processes for the production of these compounds are also disclosed.

  公式(I)的化合物被揭示。在这些化合物中，Y是-CH（OH）-，-CH（NHR6）-，-C（=0）-，-CH═CHCO-或-公式（II）-，R1和R2是氢，OH，烷基，烷氧基，苄氧基和芳基，当Y为-CH（OH）-时，还包括烯基或炔基。还揭示了制备这些化合物的过程。
• An Extrusion Strategy for On-Demand SF₅Cl Gas Generation from a Commercial Disulfide
  作者：Reza Kordnezhadian、Tim De Bels、Kexin Su、Luc Van Meervelt、Ermal Ismalaj、Joachim Demaerel、Wim M. De Borggraeve

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03886

  日期：2023.12.15

  Herein we report a novel methodology for the ex situ generation of SF5Cl by employing 4,4′-dipyridyl disulfide as a safe commercial reagent, obviating the need for lecture bottles. The method is applicable to certain SF5Cl-involving transformations by using a two-chamber reactor. Moreover, easily applying SF5Cl in different solvents is rendered feasible, while avoiding the use of glovebox techniques

  在此，我们报告了一种通过使用 4,4'-二吡啶二硫化物作为安全的商业试剂异位生成 SF 5 Cl 的新方法，从而无需使用讲座瓶。该方法适用于使用两室反应器进行某些涉及SF 5 Cl的转化。此外，在不同溶剂中轻松应用 SF 5 Cl 变得可行，同时避免使用手套箱技术。该报告还建议1 H– 19 F HOESY 作为氯五氟磺酰化烯烃的简单且快速的立体化学指示。
• Regioselective Gold-Catalyzed Hydration of CF₃- and SF₅-alkynes
  作者：Mélissa Cloutier、Majdouline Roudias、Jean-François Paquin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01379

  日期：2019.5.17

  The regioselective gold-catalyzed hydration of CF3- and SF5-alkynes is described. The corresponding trifluoromethylated and pentasulfanylated ketones are obtained in up to 91% yield as single regioisomers showcasing the use of CF3 and SF5 as highly efficient directing groups in this reaction. Notably, this transformation represents the first use of CF3- and SF5-alkynes in gold catalysis.