1,1,2,2-四乙氧基二膦1,2-二氧化物 | 679-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1,2,2-四乙氧基二膦1,2-二氧化物
• 英文名称: hypophosphoric acid tetraethyl ester
• 英文别名: tetraethyl hypophosphate；Hypophosphoric acid, tetraethyl ester；1-[diethoxyphosphoryl(ethoxy)phosphoryl]oxyethane
• CAS: 679-37-8
• 化学式: C₈H₂₀O₆P₂
• 分子量: 274.191
• InChiKey: YRYTVTNVBQEUQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.1720

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2,2-四乙氧基二膦1,2-二氧化物 在 RhCl*3H₂O 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以20%的产率得到磷酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  使用次二磷酸四烷基酯在水中的铑催化水溶性二硫化物的磷酸化反应

  摘要：

  RhCl 3在均相条件下催化二硫化物和次磷酸四烷基酯在水中的交换反应，表明次磷酸四烷基酯是一种新型高效的水中磷酸化试剂。该反应用于未保护的谷胱甘肽二硫化物的磷酸化。

  DOI：

  10.1039/d0ra02377a
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙烷 在 乙醚 、 磷酸 作用下， 生成 1,1,2,2-四乙氧基二膦1,2-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  Baudler, Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie, 1956, vol. 288, p. 190

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  甘氨酰甘氨酸乙酯 、 N-苄氧羰基-L-酪氨酸 在 1,1,2,2-四乙氧基二膦1,2-二氧化物 、 亚磷酸二乙酯 作用下， 生成 Z-Tyr-Gly-Gly-OEt
  参考文献：
  名称：

  The Use of Phosphite Amides in Peptide Syntheses¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01141a022

文献信息

• A greener protocol for the synthesis of phosphorochalcogenoates: Antioxidant and free radical scavenging activities
  作者：Daniela H. Mailahn、Lucas E.B. Iarocz、Patrick C. Nobre、Gelson Perin、Airton Sinott、Ana Paula Pesarico、Paloma T. Birmann、Lucielli Savegnago、Márcio S. Silva

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113052

  日期：2021.3

  which this stability study was also important to select some products for pharmacological screening. The phosphorochalcogenoates were screened in vitro and ex vivo tests for the antioxidant potential and free radical scavenging activity, as well as to investigation toxicity in mice through of the plasma levels of markers of renal and hepatic damage. The pharmacological screening of phosphorochalcogenoates

  在这一贡献中，已开发出一种无金属和碱的方案，用于通过在50°C下使用DMSO作为溶剂来合成磷碳氢酸盐（Se和Te）。由二有机基二卤代膦酸酯和H-膦酸酯制备了多种磷代碳氢酸酯，导致了Chal-P（O）键的形成，反应速度快，收率好至极佳。通过1D和2D NMR，IR，CGMS和HRMS分析获得了产品的完整结构说明，并进行了磷藻酸酯的稳定性评估以有效地描述这种简单可行的方法。典型77硒 1个H}（δ硒= 866.0 ppm）设为125碲 1个H}（δTE = 422.0 PPM）和31 p 1个H}（δ P = -1.0，-13.0 -15.0和PPM）NMR化学位移均必须确认的副产物，其中该稳定性研究也很重要选择一些产品的药理学筛选。在体外和离体中筛选了磷酸胆碱酯进行抗氧化剂潜力和自由基清除活性测试，并通过血浆肾脏和肝损伤标志物的水平调查小鼠的毒性。药代磷酸酯的药理学筛选表明，该化合物
• Reinvestigation of the reaction between sodium diethyl phosphite and diethyl phosphorochloridate. Evidence for a SET process in the formation of a direct P(IV)P(IV) bond
  作者：Ryszard W Kinas、Andrzej Okruszek、Wojciech J Stec

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01916-0

  日期：2002.10

  Alkali metal salts of diethyl phosphites act as nucleophiles or electron donors in reactions with diethyl phosphorochloridate. Evidence is provided that formation of the direct P(IV)P(IV) bond proceeds via a single electron transfer process (SET) from phosphite anion to phosphorochloridate.

  亚磷酸二乙酯的碱金属盐在与氯代磷酸二乙酯反应中充当亲核试剂或电子给体。有证据表明，直接的P（IV）P（IV）键的形成是通过单电子转移过程（SET）从亚磷酸根阴离子转变为磷酰氯而进行的。
• Selective PP and POP Bond Formations through Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Dehydrogenative Couplings of H-Phosphonates
  作者：Yongbo Zhou、Shuangfeng Yin、Yuxing Gao、Yufen Zhao、Midori Goto、Li-Biao Han

  DOI：10.1002/anie.201003484

  日期：2010.9.10

  Different copper complexes selectively catalyze the aerobic oxidative coupling of H‐phosphonates to afford either hypophosphates and pyrophosphates in high yields with high selectivity (see scheme; tmeda=N,N,N′,N′‐tetramethylethylenediamine).

  不同的铜络合物选择性催化H-膦酸酯的需氧氧化偶联，以高收率和高选择性提供次磷酸盐和焦磷酸盐（参见方案; tmeda = N，N，N'，N'-四甲基乙二胺）。
• Optically active silyl esters of phosphorus. II. Stereochemistry of reactions with nucleophiles
  作者：Lucyna Wozniak、Marek Cypryk、Julian Chojnowski、Gerard Lanneau

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89077-3

  日期：——

  We report the stereochemistry of reactions of various nucleophiles with optically active silyl esters of phosphorus of general formula: tBuPhP(X)OSiMePhNp (X = −(1), Oxygen (2), Sulfur (3), Selenium (4). The list of nucleophiles includes O,S,N,C nucleophiles as well as halides. The nucleophilic attack is essentially directed towards silicon. The phosphinous and phosphonic acid esters react with predominant

  我们报告了各种亲核试剂与磷的光学活性甲硅烷基酯的反应的立体化学，通式为：tBuPhP（X）OSiMePhNp（X =-（1），氧（2），硫（3），硒（4）。的亲核试剂包括O，S，N，C亲核试剂以及卤化物。亲核攻击主要针对硅，次膦酸酯和膦酸酯反应时主要保留了硅原子的构型，而硫代和硒代次膦酸酯类似物产生了反转立体化学交换是根据亲核试剂的亲电子部分与氧基磷酰基或三配位磷的可能相互作用来解释的。
• Reaction of Quinoline-5,8-Diones with Selected Charged Phosphorus Nucleophiles
  作者：Jacek E. Nycz、Grzegorz Malecki、Samir Chikkali、Imre Hajdok、Priti Singh

  DOI：10.1080/10426507.2011.626472

  日期：2012.5

  derivatives—2-methyl-5,8-dioxo-5,8-dihydroquinoline-7-amine (2a) and N-(2-methyl-5,8-dioxo-5,8-dihydroquinolin-7-yl)acet-amide (2b)—has been demonstrated by their reaction with negatively charged three-coordinated phosphorus nucleophiles, such as R2P-YM (1a–d, Y = O or lone pair; R = Ph, tBu, OCH2CMe2CH2O, or EtO; M = Li or Na). 1a–d participated in single-electron transfer (SET) to 2a and 2b, generating

  摘要 两种喹啉-5,8-二酮衍生物——2-methyl-5,8-dioxo-5,8-dihydroquinoline-7-amine (2a) 和 N-(2-methyl-5,8-二氧-5,8-二氢喹啉-7-基）乙酰胺（2b）—已通过它们与带负电荷的三配位磷亲核试剂的反应得到证明，例如R2P-YM（1a-d，Y = O或孤对；R = Ph、tBu、OCH2CMe2CH2O 或 EtO；M = Li 或 Na）。1a-d 参与到 2a 和 2b 的单电子转移 (SET)，分别产生自由基阴离子 3 和 4，以及 R2P(= Y)·(5) 型的短寿命磷中心自由基中间体。自由基 5 二聚化得到 R2P(Y)–(Y)PR2 (6)。3 和 4 在 300 K 的 THF（四氢呋喃）中的半衰期都超过 1 个月。