1-[4-(吖啶-9-基氨基)苯基]乙酮 | 73655-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-[4-(吖啶-9-基氨基)苯基]乙酮
• 英文名称: 1-(4-(acridin-9-ylamino)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-[4-(acridin-9-ylamino)phenyl]ethanone；1-(4-acridin-9-ylamino-phenyl)-ethanone；4'-(9-Acridinylamino)acetophenone
• CAS: 73655-62-6
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O
• 分子量: 312.371
• InChiKey: IKSDUCAEKHIKST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(吖啶-9-基氨基)苯基]乙酮 在 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-(4-(5-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl)phenyl)acridin-9-amine
  参考文献：
  名称：

  某些新型吡唑取代的9-苯胺基r啶衍生物的合成及其抗氧化和细胞毒活性的评价

  摘要：

  本文重点介绍新系列的吡唑取代的9-苯胺基lin啶衍生物5a - m和6a - l的合成。通过物理和分析数据证实了该化合物。筛选的合成化合物具有体外抗氧化活性时，对许多化合物都显示出令人鼓舞的活性。对所选化合物的细胞毒性活性进行了筛选，显示出对化合物6c，6e和6f有希望的HEp-2细胞系抑制作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.848
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基邻氨基苯甲酸 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-dimethyl-d₆-formamide 为溶剂， 生成 1-[4-(吖啶-9-基氨基)苯基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  9-取代吖啶衍生物作为双重抗癌和抗菌剂的简便新颖的合成方法、分子对接、分子动力学和药物相似性评价

  摘要：

  在本研究中，通过9-氯吖啶与羰基酰肼、胺或酚类衍生物的芳香族亲核取代（S NAr ）反应，采用简便、新颖且环保的方法（微波和超声处理）合成了多种吖啶衍生物A1 – A20辅助合成）。使用光谱方法阐明了新化合物的结构。使用多种测定方法评估了标题产品的抗菌、抗氧化和抗增殖活性。令人鼓舞的是，所研究的主流化合物显示出有希望的抗菌和抗癌活性。此后，通过一系列计算机研究对所研究的化合物的预期作用模式进行了争论。化合物A2和A3是最有前途的抗菌剂，而化合物A2 、 A5和A7显示出最具细胞毒性的活性。因此，进行化合物A2和A3的RMSD、RMSF、Rg和SASA分析，并计算MMPBSA。最后，研究了新型吖啶衍生物的 ADMET（吸收、分布、代谢、排泄和毒性）分析。测试化合物的现有筛选结果为开发基于吖啶支架的新型引人注目的抗菌剂和抗癌剂提供了鼓舞人心的基础。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202301986

文献信息

• Docking studies, synthesis, characterization of some novel oxazine substituted 9-anilinoacridine derivatives and evaluation for their antioxidant and anticancer activities as topoisomerase II inhibitors
  作者：R. Kalirajan、Vivek Kulshrestha、S. Sankar、S. Jubie

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.08.025

  日期：2012.10

  A series of 9-anilinoacridines substituted with oxazine derivatives were synthesized to evaluate their antioxidant and anticancer activity against Daltons Lymphoma Ascites (DLA) cell growth by in vitro method. It was revealed that these conjugates exhibited significant antioxidant and anticancer activity (inhibition of DLA cell proliferation). Among these agents, compounds 5a, 5h, 5i, 5j were the most

  合成了一系列被恶嗪衍生物取代的9-苯胺基cr啶，以体外方法评价其对道尔顿淋巴瘤腹水（DLA）细胞生长的抗氧化和抗癌活性。揭示了这些缀合物显示出显着的抗氧化剂和抗癌活性（抑制DLA细胞增殖）。在这些药物中，化合物5a，5h，5i，5j具有最大的细胞毒性，其CTC 50值为140–250μg/ mL。通过使用Schrodinger Maestro 9.2版本，对关键的拓扑异构酶II（1QZR）进行了合成化合物的对接研究。恶嗪取代的9-苯胺基cr啶衍生物5a，5h，5i，5j作为拓扑异构酶II抑制剂具有显着的抗癌活性。
• Kalirajan; Mohammed Rafick; Sankar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2018, p. 583 - 590
  作者：Kalirajan、Mohammed Rafick、Sankar、Gowramma

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Some Novel Pyrazole-Substituted 9-Anilinoacridine Derivatives and Evaluation for their Antioxidant and Cytotoxic Activities
  作者：R. Kalirajan、V. Muralidharan、S. Jubie、B. Gowramma、S. Gomathy、S. Sankar、K. Elango

  DOI：10.1002/jhet.848

  日期：2012.7

  This article focuses on the synthesis of new series of pyrazole‐substituted 9‐anilinoacridine derivatives 5a–m and 6a–l. The compounds were confirmed by physical and analytical data. The synthesized compounds when screened for in vitro antioxidant activity showed promising activity for many compounds. The selected compounds were screened for cytotoxic activity showed promising inhibition of HEp‐2 cell

  本文重点介绍新系列的吡唑取代的9-苯胺基lin啶衍生物5a - m和6a - l的合成。通过物理和分析数据证实了该化合物。筛选的合成化合物具有体外抗氧化活性时，对许多化合物都显示出令人鼓舞的活性。对所选化合物的细胞毒性活性进行了筛选，显示出对化合物6c，6e和6f有希望的HEp-2细胞系抑制作用。
• Facile and Novel Synthetic Approach, Molecular Docking, Molecular Dynamics, and Drug‐Likeness Evaluation of 9‐Substituted Acridine Derivatives as Dual Anticancer and Antimicrobial Agents
  作者：Mohamed G. Abouelenein、Mahmoud Basseem I. Mohamed、Mohamed M. Elsenety、Ahmed A. El‐Rashedy、Samirah H. Ghalib、Fatima Abdelgalil E. Mohamed、Nora M. A. El‐Ebiary、Abeer A. Ageeli

  DOI：10.1002/cbdv.202301986

  日期：——

  the present study, numerous acridine derivatives A1–A20 were synthesized via aromatic nucleophilic substitution (SNAr) reaction of 9-chloroacridine with carbonyl hydrazides, amines, or phenolic derivatives depending upon facile, novel, and eco-friendly approaches (Microwave and ultrasonication assisted synthesis). The structures of the new compounds were elucidated using spectroscopic methods. The title

  在本研究中，通过9-氯吖啶与羰基酰肼、胺或酚类衍生物的芳香族亲核取代（S NAr ）反应，采用简便、新颖且环保的方法（微波和超声处理）合成了多种吖啶衍生物A1 – A20辅助合成）。使用光谱方法阐明了新化合物的结构。使用多种测定方法评估了标题产品的抗菌、抗氧化和抗增殖活性。令人鼓舞的是，所研究的主流化合物显示出有希望的抗菌和抗癌活性。此后，通过一系列计算机研究对所研究的化合物的预期作用模式进行了争论。化合物A2和A3是最有前途的抗菌剂，而化合物A2 、 A5和A7显示出最具细胞毒性的活性。因此，进行化合物A2和A3的RMSD、RMSF、Rg和SASA分析，并计算MMPBSA。最后，研究了新型吖啶衍生物的 ADMET（吸收、分布、代谢、排泄和毒性）分析。测试化合物的现有筛选结果为开发基于吖啶支架的新型引人注目的抗菌剂和抗癌剂提供了鼓舞人心的基础。