1-[4-(吗啉-4-基)苯基]乙醇 | 115833-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 1-[4-(吗啉-4-基)苯基]乙醇
• 英文名称: 1-(4-morpholinophenyl)ethanol
• 英文别名: (R)-1-[4-(morpholin-4-yl)phenyl]ethanol；1-(4-morpholin-4-ylphenyl)ethanol
• CAS: 115833-91-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: OVKCERPEMRDQKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(吗啉-4-基)苯基]乙醇 在 O-新戊酰羟铵三氟甲磺酸盐 、 水 作用下， 反应 8.0h， 以44%的产率得到4-(4-吗啉基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  使用氧化还原活性胺化试剂进行选择性碳-碳键胺化：苯胺的直接方法†

  摘要：

  胺是化学合成中最基本的基序之一，通过选择性 C-C 键裂解引入胺结构单元可以通过直接骨架修饰从简单的碳氢化合物中构建含氮化合物。在此，我们报告了一种使用氧化还原活性胺化试剂通过施密特型重排从烷基芳烃制备苯胺的新方法，该试剂很容易从羟胺中制备。在温和条件下，由相应的烷基芳烃或苯甲醇制备伯胺和仲胺。也展示了改造的良好兼容性和有价值的应用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100430
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-吗啉基)苯乙酮 在 [Re(NH{CH₂CH₂P(iPr₂)}₂)(CO)₃]Br 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 17.0h， 以98%的产率得到1-[4-(吗啉-4-基)苯基]乙醇
  参考文献：
  名称：

  定义良好的hen预催化剂对羰基衍生物的加氢反应

  摘要：

  开发了第一个有效的普通general催化的羰基衍生物加氢反应。反应成功的关键是在70°C的H 2（30 bar）存在下，使用定义明确的带有三齿二膦氨基配体的rh络合物作为催化剂（0.5 mol％）。通过DFT（PBE0-D3）计算研究了反应的机理。

  DOI：

  10.1002/cctc.201601141

文献信息

• Silver-Catalyzed Hydrogenation of Ketones under Mild Conditions
  作者：Shengdong Wang、Haiyun Huang、Svetlana Tsareva、Christian Bruneau、Cédric Fischmeister

  DOI：10.1002/adsc.201801523

  日期：2019.2.19

  silver‐catalyzed hydrogenation of ketones using H2 as hydrogen source is reported. Silver nanoparticles are generated from simple silver (I) salts and operate at 25 °C under 20 bar of hydrogen pressure. Various aliphatic and aromatic ketones, including natural products were reduced into the corresponding alcohols in high yields. This silver catalyst allows for the selective hydrogenation of ketones in

  据报道，使用H 2作为氢源，银催化了酮的氢化反应。银纳米粒子由简单的银（I）盐生成，并在25°C和20 bar的氢气压力下运行。各种脂肪族和芳香族酮，包括天然产物，都以高收率被还原成相应的醇。这种银催化剂可以在其他官能团存在的情况下对酮进行选择性加氢。
• Iron Dihydride Complex as the Pre-catalyst for Efficient Hydrosilylation of Aldehydes and Ketones Under Visible Light Activation
  作者：Luis C. Misal Castro、David Bézier、Jean-Baptiste Sortais、Christophe Darcel

  DOI：10.1002/adsc.201000676

  日期：2011.5

  A general and efficient hydrosilylation of aldehydes and ketones into the corresponding alcohols using the well‐defined bis(diphenylphosphinoethane)iron dihydride complex as the pre‐catalyst is reported using polymethylhydrosiloxane (PMHS) as the reducing silylating agent and sodium tetraethoxyborate [NaB(OEt)4] as a co‐catalyst under visible light irradiation. The low catalyst loadings (0.1–1 mol%)

  据报道，使用聚甲基氢硅氧烷（PMHS）作为还原甲硅烷基化剂和四乙氧基硼酸钠[NaB（OEt），使用定义明确的双（二苯基膦基乙烷）二氢化铁配合物作为预催化剂，可以将醛和酮普遍有效地氢化成相应的醇。4 ]作为可见光照射下的助催化剂。低的催化剂负载量（0.1–1 mol％），经济的氢化物来源，PMHS以及非常规的预催化剂活化方式使这种新方法具有吸引力。
• Retracted: The Manganese(I)‐Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones: Disclosing the Macrocylic Privilege
  作者：Alessandro Passera、Antonio Mezzetti

  DOI：10.1002/anie.201912605

  日期：2020.1.2

  The bis(carbonyl) manganese(I) complex [Mn(CO)2 (1)]Br (2) with a chiral (NH)2 P2 macrocyclic ligand (1) catalyzes the asymmetric transfer hydrogenation of polar double bonds with 2-propanol as the hydrogen source. Ketones (43 substrates) are reduced to alcohols in high yields (up to >99 %) and with excellent enantioselectivities (90-99 % ee). A stereochemical model based on attractive CH-π interactions

  具有手性（NH）2 P2大环配体（1）的双（羰基）锰（I）配合物[Mn（CO）2（1）] Br（2）催化2-丙醇对极性双键的不对称转移加氢反应作为氢源 酮（43种底物）以高收率（高达> 99％）和出色的对映选择性（90-99％ee）被还原为醇。提出了基于有吸引力的CH-π相互作用的立体化学模型。
• Transfer Hydrogenation of Carbonyl Derivatives Catalyzed by an Inexpensive Phosphine-Free Manganese Precatalyst
  作者：Antoine Bruneau-Voisine、Ding Wang、Vincent Dorcet、Thierry Roisnel、Christophe Darcel、Jean-Baptiste Sortais

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01657

  日期：2017.7.7

  A very simple and inexpensive catalytic system based on abundant manganese as transition metal and on an inexpensive phosphine-free bidendate ligand, 2-(aminomethyl)pyridine, has been developed for the reduction of a large variety of carbonyl derivatives with 2-propanol as hydrogen donor. Remarkably, the reaction proceeds at room temperature with low catalyst loading (down to 0.1 mol %) and exhibits

  已经开发了一种非常简单且便宜的催化体系，该体系基于大量的锰作为过渡金属和廉价的无膦二齿配体2-（氨基甲基）吡啶，用于以2-丙醇为氢还原多种羰基衍生物。捐赠者。显着地，反应在室温下以低的催化剂负载量（低至0.1mol％）进行并且表现出对官能团的良好耐受性。获得了较高的TON（2000）和TOF（3600h –1）。
• Synthesis, biological evaluation and molecular modelling studies of methyleneimidazole substituted biaryls as inhibitors of human 17α-hydroxylase-17,20-lyase (CYP17). Part I: Heterocyclic modifications of the core structure
  作者：Carsten Jagusch、Matthias Negri、Ulrike E. Hille、Qingzhong Hu、Marc Bartels、Kerstin Jahn-Hoffmann、Mariano A.E. Pinto-Bazurco Mendieta、Barbara Rodenwaldt、Ursula Müller-Vieira、Dirk Schmidt

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.10.094

  日期：2008.2.15

  entities were prepared via Suzuki and S(N) reaction as AC-ring substrate mimetics of CYP17. The synthesised compounds 1-31 were tested for activity using human CYP17 expressed in Escherichia coli. Promising compounds were tested for selectivity against hepatic CYP enzymes (3A4, 2D6, 1A2, 2C9, 2C19, 2B6). Two potent inhibitors (27, IC50 = 373 nM/28, IC50 = 953 nM) were further examined in rats regarding their

  通过Suzuki和S（N）反应制备新的化学实体，作为CYP17的AC环底物模拟物。使用在大肠杆菌中表达的人CYP17测试合成的化合物1-31的活性。测试了有前途的化合物对肝CYP酶（3A4、2D6、1A2、2C9、2C19、2B6）的选择性。在大鼠中进一步检查了两种强效抑制剂（27，IC50 = 373 nM / 28，IC50 = 953 nM）对血浆睾丸激素水平的影响及其药代动力学特性。化合物28具有与阿比特龙类似的活性，并显示出更好的药代动力学特性（更高的生物利用度，t（1/2）9.5 h对1.6 h）。对接研究揭示了两种不同于底物和类固醇抑制剂之一的新结合方式。