环己基甲基环己烷 | 3178-23-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 中文名称: 环己基甲基环己烷
• 英文名称: dicyclohexylmethane
• 英文别名: bicyclohexylmethane；1,1-dicyclohexyl-methane；KHL-9114；cyclohexylmethylcyclohexane
• CAS: 3178-23-2
• 化学式: C₁₃H₂₄
• mdl: MFCD00715744
• 分子量: 180.334
• InChiKey: XXKOQQBKBHUATC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -18.64°C
• 沸点：
  252.85°C
• 密度：
  0.8730
• 保留指数：
  1385;1418

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己基甲基环己烷 生成 叔-丁氧基自由基
  参考文献：
  名称：

  Reaction of hydrocarbons with tert.-butoxy radicals

  摘要：

  DOI：

  10.1039/tf9575300327
• 作为产物：
  描述：

  三苯基甲醇 在 环己烷 、 nickel (III)-oxide catalyst 作用下， 275.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 生成 环己基甲基环己烷
  参考文献：
  名称：

  Ipatjew; Dolgow, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1926, vol. 58, p. 1025

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The solvent determines the product in the hydrogenation of aromatic ketones using unligated RhCl₃ as catalyst precursor
  作者：Soumyadeep Chakrabortty、Nils Rockstroh、Stephan Bartling、Henrik Lund、Bernd H. Müller、Paul C. J. Kamer、Johannes G. de Vries

  DOI：10.1039/d1cy01504d

  日期：——

  Alkyl cyclohexanes were synthesized in high selectivity via a combined hydrogenation/hydrodeoxygenation of aromatic ketones using ligand-free RhCl3 as pre-catalyst in trifluoroethanol as solvent. The true catalyst consists of rhodium nanoparticles (Rh NPs), generated in situ during the reaction. A range of conjugated as well as non-conjugated aromatic ketones were directly hydrodeoxygenated to the corresponding

  烷基环己烷被以高选择性合成通过使用无配体的RhCl芳族酮的组合加氢/加氢脱氧3如三氟乙醇作为溶剂的预催化剂。真正的催化剂由反应过程中原位生成的铑纳米颗粒 (Rh NPs) 组成。在相对温和的条件下，一系列共轭和非共轭芳族酮被直接加氢脱氧成相应的饱和环己烷衍生物。发现溶剂是改变酮氢化选择性的决定因素。环己基烷基醇是以水为溶剂的产物。
• Highly selective catalytic hydroconversion of benzyloxybenzene to bicyclic cyclanes over bifunctional nickel catalysts
  作者：Xiao Zhou、Xian-Yong Wei、Zhong-Qiu Liu、Jing-Hui Lv、Yue-Lun Wang、Zhan-Ku Li、Zhi-Min Zong

  DOI：10.1016/j.catcom.2017.04.042

  日期：2017.7

  An active bifunctional nickel catalyst was prepared by decomposing Ni(CO)4 to highly dispersed metallic Ni onto Hβ zeolite and first applied in hydroconverting benzyloxybenzene (BOB), which was used as a lignin-related model compound. Ni/Hβ proved to be effective for converting BOB to bicyclic cyclanes (BCCs) via CalkO bond cleavage induced by H+ addition, benzylium addition to 2- and 4-positions in

  通过将Ni（CO）4分解为高度分散的金属Ni到Hβ沸石上，制备活性双功能镍催化剂，然后将其首先用于加氢转化苄氧基苯（BOB），用作木质素相关模型化合物。的Ni /Hβ被证明是有效的BOB通过C转化为二环环烷烃（嗜铬细胞）烷由H诱导的O键裂解+苯酚另外，benzylium除了2-和4-位，氢化苯环，脱水，和H -抽象。与一步转化相比，通过在加压N 2下进行预处理，催化转化的BOB进行催化加氢转化后，总BCC选择性（TBCCS）显着增加。
• Bimetallic Nanoparticles in Supported Ionic Liquid Phases as Multifunctional Catalysts for the Selective Hydrodeoxygenation of Aromatic Substrates
  作者：Lisa Offner-Marko、Alexis Bordet、Gilles Moos、Simon Tricard、Simon Rengshausen、Bruno Chaudret、Kylie L. Luska、Walter Leitner

  DOI：10.1002/anie.201806638

  日期：2018.9.24

  Bimetallic iron–ruthenium nanoparticles embedded in an acidic supported ionic liquid phase (FeRu@SILP+IL‐SO3H) act as multifunctional catalysts for the selective hydrodeoxygenation of carbonyl groups in aromatic substrates. The catalyst material is assembled systematically from molecular components to combine the acid and metal sites that allow hydrogenolysis of the C=O bonds without hydrogenation

  嵌入酸性负载型离子液相（FeRu @ SILP + IL-SO 3 H）中的双金属铁-钌纳米粒子可作为多功能催化剂，用于芳香族基质中羰基的选择性加氢脱氧。催化剂材料由分子组分系统地组装，以结合酸和金属位点，从而允许C = O键的氢解而无需芳族环的氢化。所得材料对各种取代的芳族酮中的C = O基团催化加氢脱氧为CH 2单元具有很高的活性和稳定性，因此，它是传统的Clemmensen和Wolff-Kishner还原反应的理想替代品，而该方法需要化学计量比试剂。FeRu @ SILP + IL‐SO的分子设计3 H材料为多功能催化系统（MM'@ SILP + IL-func）开辟了通用途径。
• Selective Hydrogenation and Hydrodeoxygenation of Aromatic Ketones to Cyclohexane Derivatives Using a Rh@SILP Catalyst
  作者：Gilles Moos、Meike Emondts、Alexis Bordet、Walter Leitner

  DOI：10.1002/anie.201916385

  日期：2020.7.13

  sed supported ionic liquid phase (Rh@SILP(Ph3‐P‐NTf2)) enabled the selective hydrogenation and hydrodeoxygenation of aromatic ketones. The flexible molecular approach used to assemble the individual catalyst components (SiO2, ionic liquid, nanoparticles) led to outstanding catalytic properties. In particular, intimate contact between the nanoparticles and the phosphonium ionic liquid is required for

  固定在无酸三苯基phosph基支持的离子液相（Rh @ SILP（Ph 3 -P-NTf 2））上的铑纳米颗粒能够选择性氢化和芳族酮加氢脱氧。用于组装各个催化剂组分（SiO 2，离子液体，纳米颗粒）的灵活分子方法导致了出色的催化性能。特别地，纳米颗粒与phospho离子液体之间的紧密接触对于脱氧反应性是必需的。Rh @ SILP（Ph 3 -PNTf 2）催化剂在温和条件下对苄基酮的加氢脱氧具有活性，并且通过调节反应温度以高选择性控制氢化（醇）和加氢脱氧（烷烃）之间非苄基酮的产物分布。多功能的Rh @ SILP（Ph 3 -P-NTf 2）催化剂为Friedel-Crafts酰化产物和木质素衍生的芳族酮的加氢和/或加氢脱氧开辟了生产各种高价值环己烷衍生物的途径。 。
• Upgrading of aromatic compounds in bio-oil over ultrathin graphene encapsulated Ru nanoparticles
  作者：Juanjuan Shi、Mengsi Zhao、Yingyu Wang、Jie Fu、Xiuyang Lu、Zhaoyin Hou

  DOI：10.1039/c6ta01317a

  日期：——

  Fast pyrolysis of biomass for bio-oil production is a direct route to renewable liquid fuels, but raw bio-oil must be upgraded in order to remove easily polymerized compounds (such as phenols and furfurals). Herein, a synthesis strategy for graphene encapsulated Ru nanoparticles (NPs) on carbon sheets (denoted as Ru@G-CS) and their excellent performance for the upgrading of raw bio-oil were reported

  将生物质快速热解以生产生物油是获得可再生液体燃料的直接途径，但是必须对原始生物油进行提质，以去除容易聚合的化合物（例如苯酚和糠醛）。在此，报道了在碳片上将石墨烯包封的Ru纳米颗粒（NPs）的合成策略（表示为Ru @ G-CS），以及其对原始生物油的提纯的优异性能。通过混合葡萄糖，三聚氰胺和RuCl 3的直接热解制备Ru @ G-CS复合材料在不同的温度下（500–800°C）。表征表明，在Ru @ G-CS-700的N掺杂碳片（CS）上（700°C的热解温度），制备了封装在1-2层N掺杂的石墨烯中的非常细的Ru NP（2.5±1.0 nm）。 ）。Ru @ G-CS-700复合材料即使在温和条件下在水性介质中也能高效，稳定地氢化生物油（31种样品，包括酚，糠醛和芳烃）中的不稳定成分。这项工作为生物质的利用提供了新的协议，尤其是对生物油的升级。

表征谱图