N-acetyl-L-leucine N-hydroxysuccinimide ester | 39740-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-L-leucine N-hydroxysuccinimide ester
• 英文别名: Ac-Leu-OSu；Ac-L-Leu-ONSu；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (2S)-2-acetamido-4-methylpentanoate
• CAS: 39740-61-9
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₅
• 分子量: 270.285
• InChiKey: QAQCFVLHBSMMOO-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-L-leucine N-hydroxysuccinimide ester 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-amino-3-ethoxycarbonyl-5-isobutylpyrrolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  γ-氨基丁烯酸和2-氨基-吡咯啉-4-酮的光学活性衍生物的合成和NMR光谱研究

  摘要：

  描述了一种从α-氨基酸制备γ-氨基-丁烯酸的光学活性衍生物及其环状衍生物2-氨基-吡咯啉-4-酮的有效方法。通过手性HPLC测定，部分消旋伴随初始的不饱和γ-氨基-β-羟基酯5-8的形成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380416
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 N-乙酰-L-亮氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到N-acetyl-L-leucine N-hydroxysuccinimide ester
  参考文献：
  名称：

  γ-氨基丁烯酸和2-氨基-吡咯啉-4-酮的光学活性衍生物的合成和NMR光谱研究

  摘要：

  描述了一种从α-氨基酸制备γ-氨基-丁烯酸的光学活性衍生物及其环状衍生物2-氨基-吡咯啉-4-酮的有效方法。通过手性HPLC测定，部分消旋伴随初始的不饱和γ-氨基-β-羟基酯5-8的形成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380416

文献信息

• An efficient synthesis of 5-aminolaevulinic acid (ALA)-containing peptides for use in photodynamic therapy
  作者：Louis M.-A. Rogers、Philip G. McGivern、Anthony R. Butler、Alexander J. MacRobert、Ian M. Eggleston

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.036

  日期：2005.7

  cost-effective procedure has been devised for the preparation of urethane-protected 5-aminolaevulinic acid (5-ALA) dipeptide ester derivatives which avoids problems associated with the instability of 5-ALA under basic conditions. The procedure is also applicable to the direct synthesis of N-(α)-acetyl amino acid-ALA dipeptides in high enantiomeric purity as potential novel prodrugs for photodynamic therapy

  已经设计了一种有效且具有成本效益的方法来制备氨基甲酸酯保护的5-氨基戊二酸（5-ALA）二肽酯衍生物，该方法避免了在碱性条件下与5-ALA的不稳定性相关的问题。该方法还适用于以高对映体纯度直接合成N-（α）-乙酰基氨基酸-ALA二肽，作为光动力疗法（PDT）的潜在新药。
• SYNTHETIC STUDIES ON LEUPEPTINS AND THEIR ANALOGS
  作者：BUNJI SHIMIZU、AKIO SAITO、AKIRA ITO、KYOKO TOKAWA、KENJI MAEDA、HAMAO UMEZAWA

  DOI：10.7164/antibiotics.25.515

  日期：——

  An imidazolide (4) obtained from carbobenzoxy-NG=-nitro-L-arginine (3) was reduced with lithium aluminum hydride to give carbobenzoxy-NG=-nitro- L-argininal (5) in good yield. The aldehyde (5) was converted into NG=-nitro-Largininal semicarbazone (7) which was coupled with an active ester of various acylated leucines or isoleucines and then deblocked, giving leupeptins and their analogs, as listed in Table 1. Antiplasmin activities of these compounds are discussed.

  用氢化铝锂还原从羧基苯氧基-NG=-硝基-L-精氨酸（3）中得到的咪唑内酯（4），得到羧基苯氧基-NG=-硝基-L-精氨醛（5），收率很高。醛（5）被转化为 NG=-硝基-L-精氨醛缩氨基脲（7），后者与各种酰化亮氨酸或异亮氨酸的活性酯偶联，然后脱锁，得到表 1 所列的亮肽及其类似物。对这些化合物的抗蛋白酶活性进行了讨论。
• Synthesis and enantiomeric excess measurements of optically active N-acetyl tetramic acids
  作者：Margarita Petroliagi、Olga Igglessi-Markopoulou

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00192-5

  日期：1999.5

  A facile route to chiral functionalised tetramic acids through C-acylation-cyclisation reactions of active methylene compounds with N-hydroxysuccinimide esters of N-acetyl-L-amino acids is described. Enantiomeric excesses and physical characteristics of all compounds are reported. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Phosphatidylverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0169812B1

  公开（公告）日：1989-08-23
• US4788182A
  申请人：——

  公开号：US4788182A

  公开（公告）日：1988-11-29