4-(1,3-苯并恶唑-2-基)-2-甲氧基苯酚 | 3164-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(1,3-苯并恶唑-2-基)-2-甲氧基苯酚
• 中文别名: 2-(4'-羟基-3'-甲氧基苯基)苯并恶唑4-(苯并恶唑-2-基)-2-甲氧基苯酚
• 英文名称: 2-(4'-hydroxy-3'-methoxyphenyl)benzothiazole
• 英文别名: 4-(1,3-benzoxazol-2-yl)-2-methoxyphenol；4-(benzo[d]oxazol-2ʹ-yl)-2-methoxyphenol；4-(benzo[d]oxazol-2-yl)-2methoxyphenol；4-(1H-benzo[d]oxazol-2-yl)-2-methoxyphenol；2-(4-Hydroxy-3-methoxy-phenyl)-benzoxazol；2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)benzoxazole；4-benzooxazol-2-yl-2-methoxy-phenol；4-benzoxazol-2-yl-2-methoxy-phenol；4-(Benzo[d]oxazol-2-yl)-2-methoxyphenol
• CAS: 3164-07-6
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• 分子量: 241.246
• InChiKey: BNFIODXJQODWOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,3-苯并恶唑-2-基)-2-甲氧基苯酚 在 四(三苯基膦)钯 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(3-Methoxy-4-pyridin-3-ylphenyl)-1,3-benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  Discovery of novel modulators of metabotropic glutamate receptor subtype-5

  摘要：

  A series of potent and selective mGluR5 antagonists were synthesized and evaluated in vitro and in vivo. It was found that a pyridyl functionality is a potential replacement for acetonitrile in the lead structure, with 2-pyridyl being most favored. Additionally, the benzoxazole moiety could also be replaced by other heterobicyclic rings such as imidazothiazole. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.10.021
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-hydroxy-3-methoxybenzylideneamino)phenol 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到4-(1,3-苯并恶唑-2-基)-2-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  轻松地一锅合成（benzoxazol-2ʹ-yl）bicyclo [2.2.2] octen-2-one衍生物

  摘要：

  已经证明了从容易获得的起始原料中简单有效地一锅合成5-（苯并恶唑-2′-基）双环[2.2.2]辛烯-2-酮衍生物。目前的方案涉及二乙酰氧基碘苯介导的多米诺氧化环化反应—缩醛化反应—Diels—Alder反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.073

文献信息

• Development of homogeneous polyamine organocatalyst for the synthesis of 2‐aryl‐substituted benzimidazole and benzoxazole derivatives
  作者：Hiba Kottayil、Shaibuna Machingal、Sherly mole Parackal B.、Shebitha Alungal M.、Letcy V. Theresa、Avudaiappan Govindan、Sreekumar Krishnapillai

  DOI：10.1002/jhet.4046

  日期：——

  A new polyamine was prepared by the ring opening polymerization of epichlorohydrin and properly characterized. The catalytic property of the prepared polymer was assessed by synthesizing 2‐aryl‐substituted benzimidazole and benzoxazole derivatives by the conjugation of o‐phenylenediamine/o‐aminophenol with various aromatic aldehydes in the presence of atmospheric oxygen. Significant attributes of the

  通过环氧氯丙烷的开环聚合反应制备了新的多胺，并对其进行了适当的表征。所制备的聚合物的催化性能是通过由缀合合成2-芳基-取代的苯并咪唑和苯并恶唑衍生物评估ö苯二胺/ ø氨基苯酚与大气氧的存在下各种芳族醛。本合成的重要属性包括反应时间短，产率高至优异，纯度高，易重用性和室温反应。该反应在不存在任何金属催化剂和其他助氧化剂的情况下进行。
• Synthesis, DNA-binding ability and anticancer activity of benzothiazole/benzoxazole–pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine conjugates
  作者：Ahmed Kamal、K. Srinivasa Reddy、M. Naseer A. Khan、Rajesh V.C.R.N.C. Shetti、M. Janaki Ramaiah、S.N.C.V.L. Pushpavalli、Chatla Srinivas、Manika Pal-Bhadra、Mukesh Chourasia、G. Narahari Sastry、Aarti Juvekar、Surekha Zingde、Madan Barkume

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.05.007

  日期：2010.7

  through different alkane or alkylamide spacers was prepared. Their anticancer activity, DNA thermal denaturation studies, restriction endonuclease digestion assay and flow cytometric analysis in human melanoma cell line (A375) were investigated. One of the compounds of the series 17d showed significant anticancer activity with promising DNA-binding ability and apoptosis caused G0/G1 phase arrest at

  制备了一系列通过不同烷烃或烷基酰胺间隔基连接的苯并噻唑和苯并恶唑连接的吡咯并苯并二氮杂共轭物。研究了它们在人黑素瘤细胞系（A375）中的抗癌活性，DNA热变性研究，限制性内切酶消化测定和流式细胞仪分析。17d系列化合物之一显示出显着的抗癌活性，并具有有前途的DNA结合能力，并且在亚微摩尔浓度下，细胞凋亡导致G0 / G1相停滞。为了确定结合方式并了解DNA结合相互作用的结构要求，使用金进行分子对接研究程序，并使用包括明确溶剂在内的分子力学-泊松-玻尔兹曼表面积（MM-PBSA）方法进行了更严格的2 ns分子动力学模拟。此外，评价了化合物17d在人结肠癌HT29异种移植小鼠中的体内功效研究。
• A 4-(1H-Benzo[d]oxazole-2-yl)-2-methoxyphenol as Dual Selective Sensor for Cyanide Ion Detection
  作者：R. Rahmawati、B. Purwono、S. Hadisaputera

  DOI：10.14233/ajchem.2019.21679

  日期：——

  A dual sensor based on benzoxazole containing moiety S3 was successfully synthesized and applied for detection of CN− ion. The S3 molecule changed its colour for dark brown to dark green on addition of the CN− ion only in DMSO solvent. The limit of detection (LOD) and association constant (Kass) values was 0.4 × 10−6 M and 1.0 × 107 M−1; and 0.46 × 10−4 M and 1.0 × 105 M−1 determined by UV-visible spectroscopic titration and fluorescence titration, respectively.

  基于含苯并噁唑基团S3的双传感器成功合成，并应用于CN−离子的检测。仅在DMSO溶剂中，S3分子在添加CN−离子时从深褐色变为深绿色。通过紫外可见光谱滴定和荧光滴定分别确定的检测限（LOD）和结合常数（Kass）值分别为0.4 × 10−6 M和1.0 × 107 M−1；以及0.46 × 10−4 M和1.0 × 105 M−1。
• [EN] ALIGNMENT COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'ALIGNEMENT
  申请人：TRANSITIONS OPTICAL INC

  公开号：WO2016200401A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  The present invention relates to compounds represented by the following Formula (I). With reference to Formula (I), at least one of E1 and E2 independently is, or is independently substituted with, at least one reactive group, such as a (meth)acryloyl group. The compounds of the present invention can be used alone and/or in combination with polymers prepared from such compounds, such as to form or as one or more components of an alignment layer.

  本发明涉及以下式（I）所代表的化合物。参考式（I），E1和E2中的至少一个是或者独立被取代为至少一个反应基团，例如（甲基）丙烯酰基。本发明的化合物可以单独使用和/或与由这些化合物制备的聚合物组合使用，例如形成或作为取向层的一个或多个组分。
• Metabotropic glutamate receptor-5 modulators
  申请人：Arruda Jeannie

  公开号：US20050065340A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  Phenyl compounds substituted at the 1-position with a fused bicyclo moeity formed from a five-membered heterocycle fused to a six-membered carbocycle, to a six-membered aryl, or to a six-membered hetaryl, and further optionally substituted at 2 the 3,4 positions, are mGluR5 modulators useful in the treatment of psychiatric and mood disorders such as, for example, schizophrenia, anxiety, depression, and panic, as well as in the treatment of pain and other diseases.

  1-位置上带有融合的双环基团的苯基化合物，该融合基团由一个融合到一个六元环碳环的五元杂环形成，或者融合到一个六元芳基或六元杂芳基上，进一步可选择地在2、3、4位置上进行取代，是mGluR5调节剂，可用于治疗精神和情绪障碍，例如精神分裂症、焦虑、抑郁和恐慌，以及用于治疗疼痛和其他疾病。