2-(4-hydroxy-3-methoxybenzylideneamino)phenol | 51821-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(4-hydroxy-3-methoxybenzylideneamino)phenol
• 英文别名: N**2-(3-methoxy-4-hydroxybenzylidene)aminophenol；2-(3-methoxy-4-hydroxybenzylideneamino)phenol；4-[(2-Hydroxyanilino)methylidene]-2-methoxycyclohexa-2,5-dien-1-one；4-[(2-hydroxyphenyl)iminomethyl]-2-methoxyphenol
• CAS: 51821-39-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: DXTQSDXJDQAFRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-hydroxy-3-methoxybenzylideneamino)phenol 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到rac-(1S,2S,7S,8S)-7,11-(bis-benzoxazol-2ʹ-yl)-3,3,10,10-tetramethoxytricyclo[6.2.2.0^2,7]dodeca-5,11-diene-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  轻松地一锅合成（benzoxazol-2ʹ-yl）bicyclo [2.2.2] octen-2-one衍生物

  摘要：

  已经证明了从容易获得的起始原料中简单有效地一锅合成5-（苯并恶唑-2′-基）双环[2.2.2]辛烯-2-酮衍生物。目前的方案涉及二乙酰氧基碘苯介导的多米诺氧化环化反应—缩醛化反应—Diels—Alder反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.073
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-甲氧基苄醇 、 2-氨基苯酚 在 氧气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.73h， 以98%的产率得到2-(4-hydroxy-3-methoxybenzylideneamino)phenol
  参考文献：
  名称：

  在伯胺存在下，使用伯水杨醛的Mn（III）配合物作为分子氧的有效和选择性非均相催化剂，通过伯伯胺或烯丙醇在伯胺存在下的氧化直接制备肟和席夫碱

  摘要：

  本工作介绍了在胺存在下，通过将Mn（III）与基于聚水杨醛的聚Schiff碱配体络合的胺氧化伯苄基或烯丙基醇，直接制备Schiff碱和肟化合物的新策略。席夫碱-锰（III）配合物）。作为一种新的对环境有益的方案，锰多相聚合物催化系统证明了使用分子氧在乙醇中乙醇的氧化前景广阔。通过2-羟基-5-氯甲基-苯甲醛的缩聚反应合成PSA，然后用2-氨基苯酚处理形成聚合物配体。通过分析方法以及GPC分析来研究PSA的平均分子量。FTIR，UV-Vis，1一步一步地表征了催化剂的形成1 H NMR，TGA，CHN和EDX分析。用ICP-OES仪器研究了金属离子的负载量以及催化剂的浸出量。该催化剂对伯和仲伯苄醇或仲烯丙基醇氧化为羰基化合物具有很高的收率，尤其是在温和，廉价和有效的方法中直接形成亚胺，可以成功地从反应混合物中回收该亚胺并重复使用几次而无需任何操作反应性显着降低。在这项工作中，评估了溶剂，温度

  DOI：

  10.1007/s13738-017-1131-z

文献信息

• Experimental and theoretical study of antioxidative properties of some salicylaldehyde and vanillic Schiff bases
  作者：Zorica D. Petrović、Jelena Đorović、Dušica Simijonović、Vladimir P. Petrović、Zoran Marković

  DOI：10.1039/c5ra02134k

  日期：——

  A set of ten phenolic Schiff bases was evaluated for their antioxidative properties. Two of them, one salicylaldehyde and one vanillic, showed high activity. Parameters obtained by DFT supported the experimental findings.

  评估了一组十种酚醛席夫碱的抗氧化性能。其中两种，一种水杨醛和一种香草醛，表现出较高的活性。密度泛函理论获得的参数支持了实验结果。
• Complexes of uranyl ion with potentially tridentate ONO schiff bases
  作者：G. Dia、V. Luparello、F. Maggio、T. Pizzino、V. Romano、G. Bocchi

  DOI：10.1016/0020-1650(80)80044-4

  日期：1980.1
• Sobhana Devi, G.; Indrasenan, P., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical
  作者：Sobhana Devi, G.、Indrasenan, P.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on DNA binding, electrochemical activation, DNA photocleavage, and biopotency of N and O donor bidentate ligands with Cu(II), Co(II), and Zn(II)
  作者：N. Raman、A. Selvan

  DOI：10.1080/00958972.2010.551767

  日期：2011.2.10

  Three Schiff-base ligands, namely 2-(3,4-dimethoxybenzylideneamino)phenol (HL1), 2-(3-hydroxy-4-nitrobenzylidene-amino)phenol (HL2), and 2-(3-methoxy-4-hydroxy-benzylideneamino)phenol (HL3) and their Cu(II), Co(II), and Zn(II) complexes were synthesized and characterized by spectroanalytical techniques. The UV-Vis and magnetic moment data revealed square-planar Cu(II) and tetrahedral Co(II) and Zn(II). Conductivity data showed the non-electrolytic nature of the complexes. Absorption and viscometric titration as well as cyclic voltammetry studies revealed the complexes as avid binders of calf thymus (CT) DNA through intercalation. A profound effect of substituents on the Schiff base was observed on binding of complexes to CT-DNA and in cleavage of supercoiled pBR322 DNA. All the complexes showed DNA cleavage in the presence of mercaptopropionic acid (MPA) except HL1 complexes. The cleavage activity increased with longer exposure time of irradiation at 365 nm and higher complex concentration. The cleavage reactions in the presence of MPA involve hydroxyl radical. The synthesized Schiff bases and their metal complexes were also tested for antibacterial and antifungal activities. The metal complexes exhibited higher antibacterial and antifungal activities than the parent ligands and their biopotency is discussed.