4-(1,3-苯并恶唑-2-基)-2-甲基苯胺 | 792946-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(1,3-苯并恶唑-2-基)-2-甲基苯胺
• 中文别名: 4-苯并恶唑-2-基-2-甲基-苯基胺
• 英文名称: 4-(benzo[d]oxazol-2-yl)-2-methylaniline
• 英文别名: 2-(4-amino-3-tolyl)benzoxazole；4-(1,3-Benzoxazol-2-yl)-2-methylaniline
• CAS: 792946-65-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• mdl: MFCD06666138
• 分子量: 224.262
• InChiKey: ABVMKKSXLVXFQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,3-苯并恶唑-2-基)-2-甲基苯胺 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(4-(benzo[d]oxazole-2-yl)-2-methylphenyl)-2-(4-(3-(dimethylamino)propyl)piperazine-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一些新的苯并恶唑衍生物的合成及其抗癌活性的研究

  摘要：

  Phortress是一种抗癌前药，其活性代谢产物（5F-203）是芳烃受体（AhR）的有效激动剂。5F-203开启细胞色素P450 CYP1A1基因表达，因此具有抗癌活性。在这项研究中，其目的是通过生物等位取代苯并噻唑环结构中的苯并噻唑核心，从而获得新的phortress类似物。根据文献方法进行化合物（3a-3p）的合成。通过IR，1 H-NMR，13阐明了它们的结构。C-NMR，2D-NMR和HRMS光谱法。应用细胞毒性（MTT），抑制DNA合成和流式细胞分析法测定化合物对结肠（HT-29），乳房（MCF7），肺（A549），肝（HepG2）和脑（C6）的抗癌活性癌细胞类型。当与参考药物阿霉素比较时，化合物3m和3n对致癌细胞系显示出非常有吸引力的抗癌作用。由于与的结构相似，因此对3m和3n进行了生物转化研究通过LCMS-IT-TOF系统检查并确定了这些化合物的可能代谢产物。还研究了这些化合物对CYP1A1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112979
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-甲基苯甲酸 、 2-氨基苯酚 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 5.0h， 生成 4-(1,3-苯并恶唑-2-基)-2-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  一些新的苯并恶唑衍生物的合成及其抗癌活性的研究

  摘要：

  Phortress是一种抗癌前药，其活性代谢产物（5F-203）是芳烃受体（AhR）的有效激动剂。5F-203开启细胞色素P450 CYP1A1基因表达，因此具有抗癌活性。在这项研究中，其目的是通过生物等位取代苯并噻唑环结构中的苯并噻唑核心，从而获得新的phortress类似物。根据文献方法进行化合物（3a-3p）的合成。通过IR，1 H-NMR，13阐明了它们的结构。C-NMR，2D-NMR和HRMS光谱法。应用细胞毒性（MTT），抑制DNA合成和流式细胞分析法测定化合物对结肠（HT-29），乳房（MCF7），肺（A549），肝（HepG2）和脑（C6）的抗癌活性癌细胞类型。当与参考药物阿霉素比较时，化合物3m和3n对致癌细胞系显示出非常有吸引力的抗癌作用。由于与的结构相似，因此对3m和3n进行了生物转化研究通过LCMS-IT-TOF系统检查并确定了这些化合物的可能代谢产物。还研究了这些化合物对CYP1A1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112979

文献信息

• Tuning the photoluminescence properties of SLE- and MRL-active tricarbonylrhenium(I) complexes through minor structural changes of the organic ligand
  作者：Alexandre Poirot、Nadine Leygue、Béatrice Delavaux-Nicot、Nathalie Saffon-Merceron、Clémence Allain、Eric Benoist、Suzanne Fery-Forgues

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2023.114982

  日期：2023.11

  parameters on the photoluminescence (PL) properties of tricarbonylrhenium(I) complexes, four molecules incorporating a 3-(2-pyridyl)-1,2,4-triazole (pyta) ligand with appended phenylbenzoxazole (PBO) unit were compared. One or two methyl groups were inserted at different places of the organic ligand of the parent compound RePBO, resulting in three new complexes RePBO-Me1, RePBO-Me2 and RePBO-Me3. As shown by

  固态发光特性取决于许多参数，包括分子几何形状和固体中发生的分子间相互作用。为了阐明这些参数对三羰基铼 (I) 配合物的光致发光 (PL) 性质所起的作用，对包含 3-(2-吡啶基)-1,2,4-三唑 (pyta) 配体和附加苯基苯并恶唑 (PBO) 单元的四种分子进行了比较。在母体化合物RePBO的有机配体的不同位置插入一或两个甲基，产生三种新的配合物RePBO-Me1、RePBO-Me2和RePBO-Me3。NMR显示，甲基的存在引起了分子柔性的一些变化，但电子效应相对较弱。结果，电化学和光学性质几乎没有受到影响，并且四种配合物在有机溶液中的表现几乎相似，与理论计算一致。相反，当考虑聚集诱导发射（AIE）效应时，复合物之间出现了显着差异，这主要是由于在水介质中形成了微小的微晶。同样，微晶粉末形式的三种甲基化配合物相对于溶液表现出明显的结晶诱导发射增强（CIEE），但具有明显的特征。与未取
• Design and synthesis of new benzoxazole/benzothiazole-phthalimide hybrids as antitumor-apoptotic agents
  作者：John N. Philoppes、Phoebe F. Lamie

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.102978

  日期：2019.8

  Herein, we synthesized a series of twelve benzoxazole and benzothiazole derivatives incorporated with phthalimide core as anticancer agents. The most active compounds were 5a and 5g against HepG2 and MCF7 cell lines with IC50 = 0.011 and 0.006 mu M, respectively.They evaluated against EGFR and HER2 enzymes. From cell cycle analysis, it was observed that test compounds exerted pre G1 apoptosis and cell cycle arrest at G2/M phase. The achieved results suggested that apoptosis was due to activation of caspase-7 and caspase-9. EGFR was chosen as a biological target for carrying molecular modeling study for the newly synthesized compounds.
• US4062800A
  申请人：——

  公开号：US4062800A

  公开（公告）日：1977-12-13
• US4129723A
  申请人：——

  公开号：US4129723A

  公开（公告）日：1978-12-12