(E)-1-(3-aminophenyl)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-propen-1-one | 864426-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(3-aminophenyl)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 1-(3-aminophenyl)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propenone；(E)-1-(3-aminophenyl)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 864426-15-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: ZUMQQRYAVWPSOP-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-155 °C
• 沸点：
  498.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3-aminophenyl)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-propen-1-one 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-3-[(E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-propenoyl]phenyl-4-phenyl-2,3-dihydro-1H-2-imidazolone
  参考文献：
  名称：

  IMIDAZOLONE-CHALCONE DERIVATIVES AS POTENTIAL ANTICANCER AGENT AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF

  摘要：

  本发明提供了一种化合物A的茚酮偶氮酮类抗癌剂，针对五十三种人类癌细胞系。

  公开号：

  US20130066081A1
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯乙酮 、 香草醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以45%的产率得到(E)-1-(3-aminophenyl)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  烷基磺酰基和取代的苯磺酰基姜黄素的合成模拟为L型Ca（2+）通道和内皮素A / B2受体的双重拮抗剂。

  摘要：

  我们通过重要中间体1-（3-氨基-苯基）-3-（4-羟基-3-甲氧基-苯基）-丙烯酮的简单加成反应合成了具有各种烷基磺酰基和取代苯磺酰基修饰的姜黄素模拟物文库（10 ），然后使用各种磺酰氯反应物，然后测试其对去极化（50 mM K（+））-和内皮素1（ET-1）诱导的基底动脉收缩的血管舒张作用。通常，具有芳族磺酰基的姜黄素模拟物显示出比烷基磺酰化姜黄素模拟物更强的血管舒张作用。在测试的化合物中，去极化诱导的血管收缩中有6种姜黄素模拟物（11g，11h，11i，11j，11l和11s），在ET中有7种化合物（11g，11h，11i，11j，11l，11p和11s）。 -1-诱导的血管收缩表现出强烈的血管舒张作用。根据它们的生物学特性，合成姜黄素模拟物可以充当血管平滑肌细胞中L型Ca（2+）通道和内皮素A / B2受体的双重拮抗剂支架。特别是，化合物11g和11s是有前途的新颖药物候选物，以治

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.09.004

文献信息

• Synthesis of novel curcumin mimics with asymmetrical units and their anti-angiogenic activity
  作者：Ho Bum Woo、Woon-Seob Shin、Seokjoon Lee、Chan Mug Ahn

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.05.064

  日期：2005.8

  Novel curcumin mimics with asymmetrical units phenyl group with alkyl amide, chloro-substituted benzamide, or heteroaromatic amide moieties were synthesized and their anti-angiogenic activity was evaluated with the proliferation and tube formation inhibitory activity on the human umbilical vein endothelial cells. Compounds 5, 14, 17, and 18 showed potent growth inhibitory activity and tube formation inhibitory activity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of curcumin mimics with multidrug resistance reversal activities
  作者：Yumi Um、Sungsik Cho、Ho Bum Woo、Yong Kee Kim、Hanna Kim、Jungyeob Ham、Su-Nam Kim、Chan Mug Ahn、Seokjoon Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.02.012

  日期：2008.4.1

  In order to discover novel multidrug resistance (MDR) reversal agents for efficient cancer chemotherapy, the unsymmetrical curcumin mimics with various amide moieties (6-19) were synthesized and evaluated their MDR reversal activities in MDR cell line KBV20C. Among the tested compounds, 13, 16, and 17 showed potent MDR reversal activities by inhibiting drug efflux function of P-glycoprotein in KB20C cells, and almost recovered the cytotoxicity of vincristine and paclitaxel against KBV20C cell to the degree of potency against drug sensitive KB cells. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] IMIDAZOLONE-CHALCONE DERIVATIVES AS POTENTIAL ANTICANCER AGENT AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS IMIDAZOLONE-CHALCONE COMME AGENTS ANTICANCÉREUX PUISSANTS ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2011086412A3

  公开（公告）日：2011-10-13
• Synthesis and anti-cancer activity of chalcone linked imidazolones
  作者：Ahmed Kamal、G. Ramakrishna、P. Raju、A. Viswanath、M. Janaki Ramaiah、G. Balakishan、Manika Pal-Bhadra

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.097

  日期：2010.8

  A series of novel chalcone linked imidazolones were prepared and evaluated for their anti-cancer activity against a panel of 53 human tumour cell lines derived from nine different cancer types: leukemia, lung, colon, CNS, melanoma, ovarian, renal, prostate and breast. Some of these hybrids (6, 7 and 8) showed good anti-cancer activity with GI(50) values ranging from 1.26 to 13.9 mu M. When breast carcinoma cells (MCF-7) were treated with 10 mu M concentration of compounds TMAC, CA-4, 6 and 8 cell cycle arrest was observed in G2/M phase. Surprisingly, the increased concentration of the same compound to 30 mu M caused accumulation of cells in G0/G1 phase of the cell cycle. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US8889874B2
  申请人：——

  公开号：US8889874B2

  公开（公告）日：2014-11-18