Benzamide, 2-(acetyloxy)-N-hydroxy- | 16063-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzamide, 2-(acetyloxy)-N-hydroxy-
• 英文别名: [2-(hydroxycarbamoyl)phenyl] acetate
• CAS: 16063-88-0
• 化学式: C₉H₉NO₄
• 分子量: 195.175
• InChiKey: XAWGYFNEGLYGKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzamide, 2-(acetyloxy)-N-hydroxy- 在 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-[2-(3-Oxo-1,2-benzoxazol-2-yl)ethyl]-1,2-benzoxazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of thioredoxin reductase by a novel series of bis-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-ones: Organoselenium compounds for cancer therapy

  摘要：

  Thioredoxin reductase (TrxR) is critical for cellular redox regulation and is involved in tumor proliferation, apoptosis and metastasis. Its C-terminal redox-active center contains a cysteine (Cys497) and a unique selenocysteine (Sec498), which are exposed to solvent and easily accessible. Thus, it is becoming an important target for anticancer drugs. Selective inhibition of TrxR by 1,2-(bis-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one)ethane (4a) prevents proliferation of several cancer cell lines both in vivo and in vitro. Using the structure of 4a as a starting point, a series of novel bis-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-ones was designed, prepared and tested to explore the structure-activity relationships (SARs) for this class of inhibitor and to improve their potency. Notably, 1,2-(5,5'-dimethoxybis(1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one))ethane (12) was found to be more potent than 4a in both in vitro and in vivo evaluation. Its binding sites were confirmed by biotin-conjugated iodoacetamide assay and a SAR model was generated to guide further structural modification. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.04.033
• 作为产物：
  描述：

  邻乙酰水杨酰氯 在 羟胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Benzamide, 2-(acetyloxy)-N-hydroxy-
  参考文献：
  名称：

  N-取代的芳基异羟肟酸作为乙酰胆碱酯酶再活化剂

  摘要：

  有效治疗急性有机磷（OP）中毒的问题需要更多的努力来开发一种通用的解毒剂，适用于治疗外周和中枢神经系统的损伤。苯氧肟酸 ( 1a-1d )、3-甲氧基苯氧肟酸 ( 2a-2d )、4-甲氧基苯氧肟酸 ( 3a-3d ) 和相应的水杨酰氧肟酸的一系列N - H、N-甲基、N-丁基和N-苯基衍生物( 4a-4d )准备好。他们预测的疏水性（log P) 通过开放获取化学信息学工具评估 ВВВ 分数；通过平行人工膜通透性测定（PAMPA）发现了通过 BBB 的被动转运的预测。GB、VX 和对氧磷抑制人乙酰胆碱酯酶 ( Hss AChE)再激活能力的数据得到了与 AChE 活性位点结合的分子对接研究、针对哺乳动物细胞的活力研究（中国仓鼠卵巢 CHO-K1）的支持，和生物降解性（闭瓶测试 OECD 301D）。在所研究的化合物中， N-丁基衍生物具有更好的平衡综合性能；其中， N-丁基水杨基异羟肟酸

  DOI：

  10.1016/j.cbi.2022.110078

文献信息

• Aspirin-inspired acetyl-donating HDACs inhibitors
  作者：Jiah Lim、Yoojin Song、Jung-Hee Jang、Chul-Ho Jeong、Sooyeun Lee、Byoungduck Park、Young Ho Seo

  DOI：10.1007/s12272-018-1045-z

  日期：2018.10

  indicates that compound 4c tightly binds to the deep substrate-binding pocket of HDAC6 by coordinating the active zinc ion in a bidentate manner and forming hydrogen bond interactions with Ser531 and His573 amino acid residues. In particular, compound 4c (GI50 = 147 μM) affords the significant enhancement of anti-proliferative effect on MDA-MB-231 cells, compared with its parent compound 2c (GI50 > 1000 μM)

  阿司匹林是治疗炎症、发烧和疼痛的最古老的药物之一。据报道，通过乙酰化丝氨酸氨基酸残基来共价修饰 COX-2 酶。凭借阿司匹林的乙酰化潜力，我们首次开发了新型乙酰基供体 HDAC 抑制剂。在这项研究中，我们报告了乙酰基供体 HDAC 抑制剂的设计、合成、计算机对接研究和生物学评估。MDA-MB-231 细胞与化合物 4c 的接触显着促进了 α-微管蛋白和组蛋白 H3 的乙酰化，它们分别是 HDAC6 和 HDAC1 的底物。计算机对接模拟还表明，化合物 4c 通过以双齿方式配位活性锌离子并与 Ser531 和 His573 氨基酸残基形成氢键相互作用，与 HDAC6 的深层底物结合口袋紧密结合。特别是，化合物 4c (GI50 = 147 μM) 与其母体化合物 2c (GI50 > 1000 μM) 和乙酰基供体缺陷化合物 6 (GI50) 相比，显着增强了对 MDA-MB-231 细胞的抗增殖作用=
• PHENYLBORONIC ACID COMPLEXES
  申请人：PROLINX, INC.

  公开号：EP0741734A1

  公开（公告）日：1996-11-13
• US5852178A
  申请人：——

  公开号：US5852178A

  公开（公告）日：1998-12-22
• [EN] PHENYLBORONIC ACID COMPLEXES<br/>[FR] COMPLEXES D'ACIDE PHENYLBORONIQUE
  申请人：PROLINX, INC.

  公开号：WO1995020591A1

  公开（公告）日：1995-08-03

  (EN) The invention provides novel bioconjugate complexes linking two bioactive species (which may be the same or different) wherein the linkage comprises at least one boron atom, e.g., at least one phenylboronic acid complex. The bioconjugate complex of the invention is preferably a compound of the general formula (A): BAS-L-Bc-L'-(Bc'-L'')n-BAS', wherein BAS and BAS' are bioactive species (wheich may be the same or different); L, L', and L'' and linkers (which may be the same or different); Bc and Bc' are phenylboronic acid complexes (which may be the same or different) of formula D-E or E-D wherein D is a phenylboronic acid moiety and E is phenylboronic acid complexing moiety, and n is 0 or 1. Also provided are reagents and semiconjugates for making the bioconjugate complexes of the invention, and kits and methods utilizing the bioconjugate complexes of the invention.(FR) Cette invention concerne de nouveaux complexes de bioconjugués qui lient deux espèces bioactives (identiques ou différentes), ladite liaison comprenant au moins un atome de bore, par exemple, au moins un complexe d'acide phénylboronique. Le complexe de bioconjugué de cette invention est de préférence un composé de formule (A): BAS-L-Bc-L'-(Bc'-L'')n-BAS'. Dans cette formule BAS et BAS' représentent les espèces bioactives (identiques ou différentes); L, L' et L'' représentent les éléments de liaison (identiques ou différents); Bc et Bc' représentent les complexes d'acide phénylboronique (identiques ou différents) de formules D-E ou E-D dans lesquelles D représente une fraction d'acide phénylboronique et E représente une fraction complexant l'acide phénylboronique, et n représente 0 ou 1. On présente aussi des réactifs et des semi-conjugués permettant de préparer les complexes de bioconjugués de cette invention, ainsi que des kits et des procédés dans lesquels on utilise les complexes de bioconjugués de cette invention.
• [EN] METHOD FOR THE PROPHYLAXIS OR TREATMENT OF CARCINOMAS<br/>[FR] METHODE DE PREVENTION OU DE TRAITEMENT DE CARCINOMES
  申请人：MEDICAL THERAPIES LTD

  公开号：WO2006099685A1

  公开（公告）日：2006-09-28

  [EN] There are described methods for the prophylaxis or treatment of carcinomas in a mammalian subject comprising administering a metal complex having anti-inflammatory activity to the mammal. Typically, the complex is a complex of at least one metal and at least one non-steroidal anti-inflammatory drug (NSAID). Suitable complexes include a complex of a metal and a carboxylate, or a derivative of a carboxylate, having anti-inflammatory activity.
  [FR] La présente invention se rapporte à des méthodes destinés à prévenir ou à traiter des carcinomes chez un sujet mammifère, qui consistent à administrer audit mammifère un complexe métallique doté d'une activité anti-inflammatoire. Ledit complexe se présente généralement sous la forme d'un complexe d'au moins un métal et au moins un médicament anti-inflammatoire non stéroïdien (NSAID). Parmi les complexes appropriés, l'on compte un complexe constitué d'un métal et d'un carboxylate, ou d'un dérivé d'un carboxylate, présentant une activité anti-inflammatoire.