1-amino-8-hydroxyguanosine | 19029-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 1-amino-8-hydroxyguanosine
• 英文别名: 1-amino-8-oxo-7,8-dihydro-guanosine；1-Amino-8-oxo-7,8-dihydro-adenosin；1,2-diamino-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7H-purine-6,8-dione
• CAS: 19029-70-0
• 化学式: C₁₀H₁₄N₆O₆
• 分子量: 314.258
• InChiKey: SIXZCFPRAGPNFK-UMMCILCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-8-hydroxyguanosine 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium methylate 、 sodium nitrite 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-amino-7-(2-propenyl)-9-<5'-(t-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl>-purine-6,8(1H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Guanosine Derivatives as Immunostimulants. Discovery of Loxoribine

  摘要：

  7-Allyl-8-oxoguanosine (loxoribine, 5) was selected from a series of guanosine derivatives for further evaluation as an immunostimulant. Numerous related analogs were also synthesized and evaluated: 2',3'-ketals of 5 are particularly interesting because they are active, apparently without being cleaved to the free nucleoside.

  DOI：

  10.1080/15257779408013262
• 作为产物：
  描述：

  1-Amino-guanosin 在 水 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 1-amino-8-hydroxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic amination of guanine derivatives. Mechanism for formation of 8-aminoguanine derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81962-1

文献信息

• Small-Molecule Immunostimulants. Synthesis and Activity of 7,8-Disubstituted Guanosines and Structurally Related Compounds
  作者：Allen B. Reitz、Michael G. Goodman、Barbara L. Pope、Dennis C. Argentieri、Stanley C. Bell、Levelle E. Burr、Erika Chourmouzis、Jon Come、Jacquelyn H. Goodman

  DOI：10.1021/jm00047a014

  日期：1994.10

  NK-selective activity: other N-9 sugar mimetics were also active (97-104), although this activity did not carry over into the human B-cell assay. A total of 80 compounds were prepared and evaluated for their immunostimulating activity. Within this group, compounds could be divided into those that were active in all three assays, those that displayed some measure of selectivity for the adjuvanticity assay, and

  设计并制备了一系列的7,8-二取代鸟苷衍生物，作为体液免疫反应的潜在B细胞选择性激活剂。评估了这些化合物充当B细胞有丝分裂原和增强B细胞对绵羊红细胞（SRBC）攻击（佐剂）的抗体反应的能力。此外，在鼠体外细胞试验中测试了它们刺激自然杀伤（NK）细胞反应的能力。当静脉内，皮下或口服给药时，某些化合物表现出体内活性。发现在7-烷基-8-氧代鸟苷的7-位上具有中等长度的烷基链（2-4个碳，5-7）的类似物特别有效。在该7位上带有羟烷基，氨基烷基或取代的氨基烷基取代基的化合物是弱活性的。然而，苄基，包括被杂原子取代的那些（例如，对硝基苄基，14）是有活性的。鸟苷环的C-8上的氧，硫代和硒代基团均具有很强的活性，而其他较大的取代基则没有（例如N = CN）。在该系列中，核糖环上2'-羟基的立体化学转化，使阿拉伯糖类似物70的活性降低。然而，通过（64）或没有（73）的3'羟基的去除2'-羟基导致了优
• Immunostimulating guanine derivatives, compositions and methods
  申请人：SCRIPPS CLINIC AND RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP0341066A2

  公开（公告）日：1989-11-08

  7,8-Disubstituted guanosine nucleoside derivatives are found to be potent immune response enhancing agents in human and animal cells. 7-Substituents are heteroatom-substituted-hydrocarbyl radicals having a length greater than ethyl and less than about decyl. 8-Substituents are =O, =S, =Se and =NCN. Compositions and methods of use are also disclosed.

  研究发现，7,8-二取代鸟苷核苷衍生物可有效增强人类和动物细胞的免疫反应。7-取代基是杂原子取代的烃基，其长度大于乙基，小于癸基。8-取代基是＝O、＝S、＝Se 和＝NCN。还公开了组合物和使用方法。
• Immunostimulating guanine dervatives, compositions and methods
  申请人：SCRIPPS CLINIC AND RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP0341065B1

  公开（公告）日：1994-07-27
• JPH0256496A
  申请人：——

  公开号：JPH0256496A

  公开（公告）日：1990-02-26
• JPH0285293A
  申请人：——

  公开号：JPH0285293A

  公开（公告）日：1990-03-26