2,2-Dibrom-propionylbromid | 51714-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 2,2-Dibrom-propionylbromid
• 英文别名: 2,2-Dibromopropanoyl bromide
• CAS: 51714-76-2
• 化学式: C₃H₃Br₃O
• 分子量: 294.768
• InChiKey: IVZBZNYTLBRQHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  2.568±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dibrom-propionylbromid 、 苯丙酮,2-氨基-,盐酸盐 在 吡啶 作用下， 生成 2,2-Dibromo-N-(1-methyl-2-oxo-2-phenyl-ethyl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Mueller,H.K. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1973, vol. 315, p. 1045 - 1056

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酰溴 在 溴 作用下， 反应 144.0h， 生成 2,2-Dibrom-propionylbromid
  参考文献：
  名称：

  （-）-金刚烷胺的不对称全合成及其立体化学稳定性

  摘要：

  描述了（-）-stemonamine的第一个不对称全合成。关键反应包括分子内酰化反应以构建七元环，以及串联的[2 + 2]环加成-狄克曼缩合反应（使用叶酸）形成完全取代的环戊烯酮部分。天然产物的消旋化和差向异构化首先通过实验证明。

  DOI：

  10.1002/chem.201706057

文献信息

• WO2008/103310
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Mueller,H.K. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1973, vol. 315, p. 1045 - 1056
  作者：Mueller,H.K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Total Synthesis of (−)-Stemonamine and Its Stereochemical Stability
  作者：Satoshi Fujita、Keisuke Nishikawa、Takayuki Iwata、Taishi Tomiyama、Hiroshi Ikenaga、Kenji Matsumoto、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1002/chem.201706057

  日期：2018.2.1

  The first asymmetric total synthesis of (−)‐stemonamine is described. The key reactions included intramolecular acylation to construct the seven‐membered ring and a tandem [2+2] cycloaddition‐Dieckmann condensation reaction using an ynolate to form the fully substituted cyclopentenone moiety. Racemization and epimerization of the natural product were first experimentally demonstrated.

  描述了（-）-stemonamine的第一个不对称全合成。关键反应包括分子内酰化反应以构建七元环，以及串联的[2 + 2]环加成-狄克曼缩合反应（使用叶酸）形成完全取代的环戊烯酮部分。天然产物的消旋化和差向异构化首先通过实验证明。