(Z)-3-[2-(propionyloxy)phenyl]-2-propenoic acid | 208402-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-[2-(propionyloxy)phenyl]-2-propenoic acid
• 英文别名: o-propionyloxy-cis-cinnamic acid
• CAS: 208402-11-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: DSUBESOUFOMZDV-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-喷他佐辛 、 (Z)-3-[2-(propionyloxy)phenyl]-2-propenoic acid 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.33h， 以73.6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸喷他佐辛酯、其制备方法及其用途

  摘要：

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及一种新化合物盐酸喷他佐辛酯、其制备方法、并包含其药物制剂的医药用途。本发明化合物的口服运用比盐酸喷他佐辛的口服运用，生物利用提高近5倍，具体广阔的临床运用前景。

  公开号：

  CN103992272B
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(3-hydroxyprop-1-en-1-yl)phenol 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium chlorite 、 TEA 、 水 、 双氧水 、 sodium phosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (Z)-3-[2-(propionyloxy)phenyl]-2-propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于香豆素的前药。第3部分：结构对胺的酯酶敏感性前药释放动力学的影响。

  摘要：

  为了研究对香豆素基酯酶敏感的前药系统的释放动力学的结构影响，合成了酯“触发”部分和胺“药物”部分具有不同结构特征的两个系列化合物。在猪肝酯酶存在下，这九种模型前药的半衰期为约2分钟至190分钟。酰基的空间体积似乎对酯酶触发的胺从模型前药中释放的半衰期影响很小。内酯化的速率取决于胺部分的空间和电子性质。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00014-5

文献信息

• Design, synthesis, and bioavailability evaluation of coumarin-based prodrug of meptazinol
  作者：Qiong Xie、Xiaolin Wang、Xinghai Wang、Zhiqiang Jiang、Zhuibai Qiu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.08.016

  日期：2005.11

  Based on the known coumarin-based prodrug system, a new meptazinol (Z)-3-[2-(propionyloxy) phenyl]-2-propenoic ester (3) was designed and synthesized as prodrug to minimize the first-pass effect of meptazinol (1) and improve the oral bioavailability. The prodrug (3) showed a 4-fold increase in oral bioavailability over the parent drug meptazinol in rats. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.