6-[(3Z,6Z,9Z,12Z)-1-iodopentadeca-3,6,9,12-tetraen-1-yl]-tetrahydro-2H-pyran-2-one | 234087-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6-[(3Z,6Z,9Z,12Z)-1-iodopentadeca-3,6,9,12-tetraen-1-yl]-tetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 6-[(3Z,6Z,9Z,12Z,15Z)-1-iodopentadeca-3,6,9,12-tetraenyl]tetrahydro-2H-pyran-2-one；6-((3Z,6Z,9Z,12Z)-1-iodopentadeca-3,6,9,12-tetraen-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-one；tetrahydro-6-((3Z,6Z,9Z,12Z)-1-iodopentadeca-3,6,9,12-tetraenyl)pyran-2-one；all-(Z)-6-iodo-8,11,14,17-eicosatetraen-5-olide；6-[(3Z,6Z,9Z,12Z)-1-iodopentadeca-3,6,9,12-tetraenyl]oxan-2-one
• CAS: 234087-56-0
• 化学式: C₂₀H₂₉IO₂
• 分子量: 428.354
• InChiKey: MJUMOPDYSUMBBI-LTKCOYKYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(3Z,6Z,9Z,12Z)-1-iodopentadeca-3,6,9,12-tetraen-1-yl]-tetrahydro-2H-pyran-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以3.15 g的产率得到(8Z,11Z,14Z,17Z)-icosa-8,11,14,17-tetraene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  A practical synthesis of (all-Z)-eicosa-3,6,9,12-tetraene, a pheromone component isolated from emerald moths

  摘要：

  A short and practical synthesis of (all-Z)-eicosa-3,6,9,12-tetraene, a component of the emerald moth pheromone is reported. Two different methodologies are used both starting with the natural polyunsaturated fatty acid (all-Z)-eicosa-5,8,11,14,17-pentaenoic acid (EPA). The methodology can be used for the syntheses of a homologous series of analogues of the pheromone that may be practical for analytical purposes of similar natural products. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.039
• 作为产物：
  描述：

  EPA乙酯 在 lithium hydroxide 、 碘 、 potassium hydrogencarbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6-[(3Z,6Z,9Z,12Z)-1-iodopentadeca-3,6,9,12-tetraen-1-yl]-tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  一些与二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸有关的多不饱和含硫和氧的脂肪酸的合成。

  摘要：

  为了选择性增强二十碳五烯酸（EPA）和二十二碳六烯酸（DHA）的有益生物学作用，已经分别从EPA和DHA开始合成了链中含有硫或氧原子的许多多不饱和脂肪酸。这些酸的氧化降解导致相应的醛全-（Z）-3,6,9,12-十五碳烯醛和全-（Z）-3,6,9,12,15-十八碳烯醛。与DBU的反应分别将这些醛定量地转化为共轭异构体（2E，6Z，9Z，12Z）-十五碳烯醛和（2E，6Z，9Z，12Z，15Z）-十八碳烯醛。通过一系列反应将四种醛转化，所述反应包括还原成醇，卤化并用巯基酯取代成相应的含硫多不饱和脂肪酸酯。

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.53-0436

文献信息

• [EN] FATTY ACID DERIVATIVES FOR TREATING NON-ALCOHOLIC STEATOHEPATITIS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE GRAS POUR LE TRAITEMENT DE LA STÉATOHÉPATITE NON ALCOOLIQUE
  申请人：BASF AS

  公开号：WO2019111048A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  The present disclosure provides a compound for use in therapeutic and/or prophylactic treatment of non-alcoholic steatohepatitis (NASH) and/or alcoholic steatohepatitis (ASH). The compound for use according to the invention, is an unsaturated fatty acid with an oxygen incorporated in the β-position, and further comprising an α-substituent. More particularly, the invention provides a compound for use in treatment of NASH and/or ASH, and a method using this, wherein the compound is of Formula (II), wherein R1, R2, R3, X, and Y are as defined in the specification; and wherein this compound may be administered alone or in combination with an additional active agent.

  本公开提供了一种用于治疗和/或预防非酒精性脂肪肝炎（NASH）和/或酒精性脂肪肝炎（ASH）的化合物。根据本发明使用的化合物是一种在β位含有氧原子的不饱和脂肪酸，并且还包含一个α-取代基。更具体地说，本发明提供了一种用于治疗NASH和/或ASH的化合物以及使用该方法，其中该化合物是公式（II），其中R1、R2、R3、X和Y如说明书中所定义；并且该化合物可以单独使用或与另一种活性剂结合使用。
• Synthesis of polyconjugated fatty acids
  申请人：Smith William

  公开号：US20050014826A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  The present invention relates to fatty acids. In particular, the present invention provides polyconjugated fatty acids, and methods of their synthesis and their use.

  本发明涉及脂肪酸。具体来说，本发明提供了多共轭脂肪酸，以及它们的合成方法和用途。
• Synthesis of long chain n-3 and n-6 fatty acids having a photoactive conjugated tetraene group
  作者：Dmitry V. Kuklev、William L. Smith

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2004.02.006

  日期：2004.7

  Fatty acids of the n-3 and n-6 families containing a photoactive conjugated tetraene group near the carboxylate were prepared from several naturally occurring fatty acids by sequential iodolactonization and treatment with excess 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene. The new conjugated fatty acids include 5E,7E,9E,11Z,14Z- and 5E,7E,9E,11E,14Z-eicosapentaenoic acids derived from arachidonic acid; 5E,7E

  通过顺序的碘代内酯化并用过量的1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-处理，由几种天然存在的脂肪酸制备n-3和n-6家族，其中的羧酸在羧酸酯附近包含一个光敏共轭四烯基团的脂肪酸。烯。新的共轭脂肪酸包括衍生自花生四烯酸的5E，7E，9E，11Z，14Z-和5E，7E，9E，11E，14Z-二十碳五烯酸。来自二十碳五烯酸的5E，7E，9E，11Z，14Z，17Z-和5E，7E，9E，11E，14Z，17Z-二十碳六烯酸; 和来自二十二碳六烯酸的4E，6E，8E，10Z，13Z，16Z，19Z-和4E，6E，8E，10E，13Z，16Z，19Z-二十二碳六烯酸。所有新合成的脂肪酸均通过UV，1H NMR和质谱进行了表征。这些新产品代表了亚甲基间断双键系统定向共轭的第一个例子。可以以克量和高产率（> 50％）合成产物。有趣的是，即使使用温和的条件和不同的合成方法，也无法合成在羧基附近具有
• Synthesis, molecular modelling studies and biological evaluation of new oxoeicosanoid receptor 1 agonists
  作者：Tomasz Maciej Stepniewski、Mariona Torrens-Fontanals、Ismael Rodríguez-Espigares、Toni Giorgino、Karoline G. Primdahl、Anders Vik、Yngve Stenstrøm、Jana Selent、Trond Vidar Hansen

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.05.036

  日期：2018.7

  conducting concise and high-yielding syntheses. The biological activity of obtained compounds was assessed in terms of potency (EC50) and efficacy (Emax) for arrestin recruitment. Finally, molecular modelling and simulation were used to explore binding characteristics of 5-oxo-ETE and derivatives with the aim to rationalize biological activity. Our data suggest that the tested 5-oxo-ETE derivatives (i) insert

  氧杂二十烷酸受体1（OXER1）是G蛋白偶联受体（GPCR）家族的成员，并参与炎症过程和致癌作用。因此，它是药理学干预的有吸引力的靶标。本研究旨在使用与天然激动剂5-oxo-ETE相关的化学探针阐明OXER1调控的分子基础。第一步，通过进行简洁，高产的合成，获得了5-oxo-ETE及其密切相关的衍生物（5-oxo-EPE和4-oxo-DHA）。根据效力（EC 50）和功效（E max）进行逮捕。最后，通过分子建模和模拟研究了5-氧代-ETE及其衍生物的结合特性，以合理化生物活性。我们的数据表明，经过测试的5-oxo-ETE衍生物（i）快速插入膜中；（ii）通过跨膜螺旋（TMs）5和6从膜侧进入受体，并且（iii）通过差异来驱动药效和功效与TM5和7相互作用。最重要的是，我们发现5-氧-ETE（1a）的甲酯显示出比天然激动剂（1）更高的最大响应。相反，将5-oxo基团移至4位会导致非活性化合物（4-oxo
• Construction of a series of intermediates in the β-oxidation pathway from THA to EPA via DHA in free acid form
  作者：Satoshi Kanamori、Hiroaki Ishida、Keiko Yamamoto、Toshimasa Itoh

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.07.004

  日期：2018.8

  β-Oxidation of most fatty acids occurs in the mitochondria. However, β-oxidation for ω-3 polyunsaturated fatty acids (PUFAs) is distinct from abundant fatty acids and occurs in the peroxisomes. Since little is known about peroxisomal β-oxidation, here we report the synthesis of proposed intermediates of ω-3 PUFA β-oxidation steps in free fatty acid form having a conjugated double bond, a β-hydroxyl

  大多数脂肪酸的β-氧化发生在线粒体中。但是，ω-3多不饱和脂肪酸（PUFA）的β-氧化与丰富的脂肪酸不同，并发生在过氧化物酶体中。由于对过氧化物酶体β-氧化知之甚少，因此我们在此报告了拟议的ω-3PUFAβ-氧化步骤中间体的合成，该中间体为具有共轭双键，β-羟基，β-烯烃和α-烯烃的游离脂肪酸形式。 β-羰基。这些脂肪酸可以用作生物实验的真实样品。