(Z)-6-Bromo-1,1-diisopropoxy-hex-3-ene | 144460-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-6-Bromo-1,1-diisopropoxy-hex-3-ene
• 英文别名: (Z)-6-bromo-1,1-di(propan-2-yloxy)hex-3-ene
• CAS: 144460-28-6
• 化学式: C₁₂H₂₃BrO₂
• 分子量: 279.217
• InChiKey: HOUFPTLPPJIRNI-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6-Bromo-1,1-diisopropoxy-hex-3-ene 在 lithium hydroxide 、 sodium hexamethyldisilazane 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.17h， 生成 全顺式二十碳五烯酸
  参考文献：
  名称：

  所有顺式-5,8,11,14,17-二十碳五烯酸（EPA）的总立体定向合成

  摘要：

  通过一系列的臭氧分解，选择性还原和维蒂希反应，可以完成EPA的全部立体有规合成，从而提供了顺式烯烃系统。易于从二氢茴香醚制备的多功能化合物4使我们能够高产率地制备跳过的二烯合成子2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61227-3
• 作为产物：
  描述：

  原甲酸三异丙酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 triphenylphosphine dibromide 1:1 addition complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-6-Bromo-1,1-diisopropoxy-hex-3-ene
  参考文献：
  名称：

  所有顺式-5,8,11,14,17-二十碳五烯酸（EPA）的总立体定向合成

  摘要：

  通过一系列的臭氧分解，选择性还原和维蒂希反应，可以完成EPA的全部立体有规合成，从而提供了顺式烯烃系统。易于从二氢茴香醚制备的多功能化合物4使我们能够高产率地制备跳过的二烯合成子2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61227-3

文献信息

• Convenient Conversion of<i>cis</i>-Homoallylic Alcohols into Corresponding Bromides with Ph₃PBr₂
  作者：Jacqueline Sandri、Jacques Viala

  DOI：10.1080/00397919208021119

  日期：1992.11

  Abstract An mild and easy worked up procedure using the cheap reagent Ph3PBr2 allowed us to improve the conversion of sensitive alcohols (homoallylic and acetalized) into their corresponding bromides in high yields.

  摘要 使用廉价试剂 Ph3PBr2 的温和且简单的后处理程序使我们能够以高产率提高敏感醇（均烯丙基和缩醛化）为其相应溴化物的转化率。
• Total stereospecific synthesis of all cis-5,8,11,14,17-eicosapentaenoic acid (EPA)
  作者：Jacques Viala、Jacqueline Sandri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61227-3

  日期：1992.8

  Total stereospecific synthesis of EPA has been performed by a sequence of ozonolysis, selective reduction and Wittig reactions which affords the cis-skipped olefinic system. Versatile Compound 4, readily prepared from dihydro anisole allowed us to prepare the skipped dienic synthon 2 in high yield.

  通过一系列的臭氧分解，选择性还原和维蒂希反应，可以完成EPA的全部立体有规合成，从而提供了顺式烯烃系统。易于从二氢茴香醚制备的多功能化合物4使我们能够高产率地制备跳过的二烯合成子2。