8-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)oct-3-yn-1-ol | 1384826-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 8-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)oct-3-yn-1-ol
• 英文别名: 8-[[(1,1-Dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-3-octyn-1-ol；8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyoct-3-yn-1-ol
• CAS: 1384826-89-4
• 化学式: C₂₄H₃₂O₂Si
• 分子量: 380.602
• InChiKey: ZNTOHVPMKJSDGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.3±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)oct-3-yn-1-ol 在 Schwartz's reagent 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-恶唑烷酰基二烯铁（0）三羰基配合物：非对映选择性络合的制备和合成应用

  摘要：

  我们描述了通过 Stille-Fürstner 偶联合成一系列手性非外消旋 3,4-二取代 2- N-恶唑烷酰基-1,3-二烯（10和15a – 15i ）。这些手性二烯转化为相应的铁 (0) 三羰基配合物 ( 11和16a – 16i) 具有良好至高的非对映选择性（3:1 至 >15:1）。这些步骤的组合化学产率以及络合非对映选择性通常优于我们之前报道的类似手性 2-亚磺酰基-1,3-二烯。X 射线晶体学和圆二色性促进了二烯铁 (0) 三羰基配合物的立体化学分配，并进行了计算搜索以确认10的最低能量以了解络合非对映选择性的起源。配合物16b和16e每个都通过包括 RCM 在内的合成途径进行，以初步比较该二烯铁三羰基配合物家族与先前报道的亚磺酰基-1,3-二烯铁 (0) 三羰基配合物的反应性。配合物43和44的侧链均经过修饰以引入 α-重氮酯单元，并且携带非对映选择性 Rh 2 (OAc)

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.2c00272
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔-1-醇 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 8-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)oct-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  四环吡啶鎓生物碱表四氢卤环胺B的全合成

  摘要：

  多环海洋吡啶鎓生物碱的征服只有通过在碱性位点存在下运行的当代过渡金属催化剂的显着化学选择性特征才能实现。 Ni/Ir 光氧化还原催化、用于炔复分解的 Mo-亚烷基和 Ir 催化的内酰胺选择性氢化硅烷化在这方面脱颖而出。

  DOI：

  10.1002/anie.202209651

文献信息

• Unveiling Latent α-Iminocarbene Reactivity for Intermolecular Cascade Reactions through Alkyne Oxidative Amination
  作者：Nina Mace、Aaron R. Thornton、Simon B. Blakey

  DOI：10.1002/anie.201301087

  日期：2013.5.27

  Setting a trap: Described is the development of a metallonitrene‐initiated alkyne oxidation cascade with intermolecular trapping of the reactive intermediate with a variety of allyl ethers to provide α‐oxyimine products in which new CN, CO, and CC bonds have all been generated (see Scheme; tfacam=trifluoroacetamide).

  设置陷阱：描述的是与反应性中间体的分子间俘获一个metallonitrene发起炔氧化级联的发展与各种烯丙基醚，以提供α-oxyimine产品，其中新CN，C  O，和C  Ç所有键均已生成（请参阅方案； tfacam =三氟乙酰胺）。
• Enantioselective synthesis of (10S)- and (10R)-methyl-anandamides
  作者：Spyros P. Nikas、Marsha D'Souza、Alexandros Makriyannis

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.010

  日期：2012.8

  the bis-allylic carbons of the arachidonoyl skeleton. Toward this end, we recently disclosed the synthesis and preliminary biological data for the (13S)-methyl-anandamide. We report now the total synthesis of the (10S)- and (10R)-methyl-counterparts. Our synthetic approach is stereospecific, efficient, and provides the analogs without the need for resolution. Peptide coupling, P-2 nickel partial hydrogenation

  为了开发对水解和氧化代谢具有潜在抵抗力的新型内源性大麻素模板，我们的目标是花生四烯酸骨架的双烯丙基碳。为此，我们最近公开了 (13 S )-甲基-anandamide的合成和初步生物学数据。我们现在报告了 (10 S )- 和 (10 R )-甲基对应物的全合成。我们的合成方法是立体定向的、高效的，并且无需解析即可提供类似物。肽偶联、P-2 镍部分氢化和顺式选择性 Wittig 烯化是关键步骤。