1-phenyl-4-t-butyldimethylsilyloxy-1-butanone | 143878-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-4-t-butyldimethylsilyloxy-1-butanone
• 英文别名: 1-phenyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-butanone；4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1-phenylbutan-1-one；4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-phenylbutan-1-one；1-Butanone, 4-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-1-phenyl-；4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 143878-47-1
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂Si
• 分子量: 278.467
• InChiKey: BNWSUULROVPLEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-4-t-butyldimethylsilyloxy-1-butanone 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 iron(II) chloride tetrahydrate 、 copper(l) cyanide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铁（II）催化的不同氧化剂对丙二烯的氧化转化

  摘要：

  描述了丙二烯的取代基和氧化剂依赖性转化。考虑到取代基对丙二烯反应性的深远影响，当与不同的亲电试剂/氧化剂反应时，丙二烯结构的细微差异体现在各种产物的形成中。通常，非甲硅烷基化的丙二烯的反应通过与杂化的C2形成DD键（2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌）或TBHP（通过在杂化C2上形成C-O键）来涉及烯丙基阳离子中间体。叔丁基过氧化氢）中，用的FeCl沿2 ⋅4ħ 2O（10摩尔％）。相反，甲硅烷基化丙二烯青睐炔阳离子中间体的由丙二烯氢化物转移到氧化剂，从而产生1,3-烯炔（E1产品）或丙炔醚THBP（S形成Ñ 1个产物）。DFT计算强烈支持由非甲硅烷基化和甲硅烷基化的丙二烯形成这些不同的假定阳离子中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201510006
• 作为产物：
  描述：

  4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-phenyl-2-butyn-1-one 在 钯 氢气 、 乙酸乙酯 、 silica 、 hexanes 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.25h， 以to provide 4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1-phenylbutan-1-one (3-3) as a light yellow oil的产率得到1-phenyl-4-t-butyldimethylsilyloxy-1-butanone
  参考文献：
  名称：

  Mitotic kinesin inhibitors

  摘要：

  本发明涉及一种用于治疗细胞增殖性疾病、治疗与KSP动力蛋白活性相关的疾病以及抑制KSP动力蛋白的噁唑啉。本发明还涉及包含这些化合物的组合物以及使用它们治疗哺乳动物癌症的方法。

  公开号：

  US07723365B2

文献信息

• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF SUMO ACTIVATING ENZYME<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ENZYME D'ACTIVATION SUMO
  申请人：DUFFEY MATTHEW O

  公开号：WO2016004136A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  Disclosed are chemical entities which are compounds of formula (I); or pharmaceutically acceptable salts thereof; wherein Y, Ra, Ra', Rb, Rc, X1, X2, X3, Rd, Z1, and Z2 have the values described herein and stereochemical configurations depicted at asterisked positions indicate absolute stereochemistry. Chemical entities according to the disclosure can be useful as inhibitors of Sumo Activating Enzyme (SAE). Further provided are pharmaceutical compositions comprising a compound of the disclosure and methods of using the compositions in the treatment of proliferative, inflammatory, cardiovascular, and neurodegenerative diseases or disorders.

  公开了公式(I)的化合物或其药物可接受的盐； 其中Y、Ra、Ra'、Rb、Rc、X1、X2、X3、Rd、Z1和Z2具有本文所述的值，并且星号位置表示的立体化学配置指示绝对立体化学。 根据本公开的化学实体可用作Sumo激活酶（SAE）的抑制剂。 进一步提供了包含本公开化合物的药物组合物以及使用该组合物治疗增殖性、炎症性、心血管和神经退行性疾病或病症的方法。
• β‐Diazocarbonyl Compounds: Synthesis and their Rh(II)‐Catalyzed 1,3 C−H Insertions
  作者：Liyin Jiang、Zhaofeng Wang、Melanie Armstrong、Marcos G. Suero

  DOI：10.1002/anie.202015077

  日期：2021.3.8

  of ketone silyl enol ethers with diazomethyl‐substituted hypervalent iodine reagents that gives access to unusual β‐diazocarbonyl compounds. The potential of this unexplored class of diazo compounds for the development of new reactions was demonstrated by the discovery of a rare Rh‐catalyzed intramolecular 1,3 C−H carbene insertion that led to complex cyclopropanes with excellent stereocontrol.

  本文中，我们描述了使用重氮甲基取代的高价碘试剂对酮甲硅烷基烯醇醚进行的首次亲电重氮甲基化，该试剂可访问不常见的β-重氮羰基化合物。通过发现罕见的Rh催化的分子内1,3 C-H卡宾插入导致复杂的环丙烷具有出色的立体控制，这一未开发的重氮化合物类在开发新反应中的潜力得到了证明。
• Stoichiometric Reactions of Acylnickel(II) Complexes with Electrophiles and the Catalytic Synthesis of Ketones
  作者：Alexander C. Wotal、Ryan D. Ribson、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/om5004682

  日期：2014.10.27

  While reactions with bromobenzene formed complex mixtures of ketones, reactions with α-chloroethylbenzene were highly selective for the cross-ketone product. Reactions with iodooctane and bromooctane also produced the cross-ketone product, but in intermediate yield and selectivity. In most cases the presence or absence of a chemical reductant (zinc) had only a small effect on the selectivity of the

  酰基镍 (II) 配合物在形成酮的交叉亲电偶联 (XEC) 反应中具有突出的特征，但尚未系统地研究它们的反应性。我们在这里展示了我们对酰基镍 (II) 配合物与一系列碳亲电子试剂的反应性的研究。溴苯、α-氯乙苯、溴辛烷和碘辛烷与 (dtbbpy)Ni II (C(O)C 5 H 11 )(Br) ( 1b ) 和 (dtbbpy)Ni II (C(O)tolyl)(Br) 反应( 1c)形成多种有机产品。虽然与溴苯的反应形成复杂的酮混合物，但与 α-氯乙苯的反应对交叉酮产物具有高度选择性。与碘辛烷和溴辛烷的反应也产生交叉酮产物，但产率和选择性中等。在大多数情况下，化学还原剂（锌）的存在与否对反应的选择性只有很小的影响。1c与碘辛烷的偶联（产率 60%）转化为催化反应，即溴芳烃与伯溴烷烃的羰基化偶联（六个实施例，平均产率 60%）。
• Iron Catalyzed Isomerization of <scp>α‐Alkyl</scp> Styrenes to Access Trisubstituted Alkenes
  作者：Songgen Xu、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1002/cjoc.202000492

  日期：2021.3

  supported by phosphine‐pyridine‐oxazoline (PPO) ligand. The protocol provides an atom‐efficient and operationally simple approach to trisubstituted alkenes in high yields with excellent regio‐ and stereoselectivities under mild conditions. The results of deuterium‐labelling and radical trap experiments are consistent with an iron‐hydride pathway involving reversible alkene insertion and β‐H elimination.

  α-烷基苯乙烯的立体选择性异构化是通过使用膦-吡啶-恶唑啉（PPO）配体支持的新型铁催化剂完成的。该协议提供了一种原子效率高且操作简单的方法，可在温和条件下以高收率和出色的区域选择性和立体选择性对三取代烯烃进行生产。氘标记和自由基陷阱实验的结果与涉及可逆烯烃插入和β-H消除的铁氢化物途径一致。
• Mitotic kinesin inhibitors and methods of use thereof
  申请人：Hans Jeremy

  公开号：US20060100161A1

  公开（公告）日：2006-05-11

  This invention relates to inhibitors of mitotic kinesins, particularly KSP, and methods for producing these inhibitors. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the inhibitors of the invention and methods of utilizing the inhibitors and pharmaceutical compositions in the treatment and prevention of various disorders.

  本发明涉及有丝分裂驱动蛋白抑制剂，特别是KSP抑制剂以及制备这些抑制剂的方法。本发明还提供了包括本发明中的抑制剂的制药组合物，以及利用这些抑制剂和制药组合物治疗和预防各种疾病的方法。