all-cis-4,7,10,13,16,19-docosahexaenoic acid methyl ester | 301-01-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 化学
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: all-cis-4,7,10,13,16,19-docosahexaenoic acid methyl ester
• 英文别名: docosahexaenoic acid methyl ester；DHA-Me；methyl (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoate
• CAS: 301-01-9
• 化学式: C₂₃H₃₄O₂
• 分子量: 342.522
• InChiKey: VCDLWFYODNTQOT-JDPCYWKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.921 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  93 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、乙酸乙酯（少量）
• 保留指数：
  2470.7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,F,N
• 安全说明：
  S23
• 危险类别码：
  R67,R38,R50/53,R11,R65
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  all-cis-4,7,10,13,16,19-docosahexaenoic acid methyl ester 在 水 、 lithium hydroxide 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 二十二碳六烯酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR THE SYNTHESIS OF DHA
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE DHA

  摘要：

  一种制备二十二碳六烯酸（DHA）的方法。该方法包括将由式I表示的化合物与由式II表示的化合物偶联，然后进行部分氢化以获得由式III表示的化合物。由式III表示的化合物作为DHA前体，因此可以水解得到DHA。还提供了由式I和式II表示的新型起始物质，以及用于制备它们的合成路线。

  公开号：

  WO2012126088A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5,8-十一碳三炔-1-醇 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 all-cis-4,7,10,13,16,19-docosahexaenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  van der Steen,D. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1963, vol. 82, p. 1015 - 1025

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] ESTERS OF DCPLA AND METHODS OF TREATMENT USING THE SAME<br/>[FR] ESTERS DE DCPLA ET MÉTHODES DE TRAITEMENT LES UTILISANT
  申请人：BRNI NEUROSCIENCES INST

  公开号：WO2013071281A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present disclosure relates to esters of 8-[2-(2-pentyl- cyclopropylmethyl)cyclopropyl]-octanoic acid ("DCPLA"). The disclosure further relates to compositions, kits, and methods for treatment using the esters.

  本公开涉及8-[2-(2-戊基-环丙基甲基)环丙基]-辛酸酯（"DCPLA"）的酯类化合物。该公开还涉及使用这些酯类化合物进行治疗的组合物、试剂盒和方法。
• PKC activators and combinations thereof
  申请人：Cognitive Research Enterprises, Inc.

  公开号：US10821079B2

  公开（公告）日：2020-11-03

  The present disclosure relates to PKC activators and combinations thereof. The disclosure further relates to compositions, kits, uses, and methods thereof.

  本公开涉及PKC激活剂及其组合物。该公开进一步涉及这些组合物的组成、试剂盒、用途和方法。
• GC-EI-MS Analysis of Fatty Acid Composition in Brain and Serum of Twitcher Mouse
  作者：Assunta Zanfini、Elena Dreassi、Anna Berardi、Paola Piomboni、Elvira Costantino-Ceccarini、Alice Luddi

  DOI：10.1007/s11745-014-3945-0

  日期：2014.11

  considering the disease and the mouse age as experimental factors. Significant correlations were established, both in brain and in serum, in the fatty acid percentage composition of twitcher compared to wild type mice. The most abundant saturated fatty acid in brain was the palmitic acid (C16:0) with mean values significantly increased in twitcher mouse (p = 0.0142); moreover, three monounsaturated,

  球状细胞性白细胞营养不良或Krabbe病是由半乳糖基神经酰胺酶基因突变引起的遗传性常染色体隐性遗传疾病。该研究的目的是提供有关野生动物相比于Krabbe病小鼠模型的抽搐小鼠大脑和血清中脂肪酸（FA）组成的信息，以鉴定疾病进展的生物标记。我们通过使用GC-EI-MS分析确定血清和脑中存在的主要成分来定义FA概况。测量FA的百分含量，并以疾病和小鼠年龄为实验因素分析数据。与野生型小鼠相比，在抽搐者的脂肪酸百分比组成方面，在大脑和血清中都建立了显着的相关性。p = 0.0142）；此外，三个单不饱和，三个多不饱和（PUFA）和缩醛磷脂与疾病显着相关。在血清中，两组之间观察到三种多不饱和脂肪酸的高度显着差异。实际上，抽搐者血清样本中的二十二碳六烯酸（C22：6n3c）含量显着增加（p = 0.0116），而C20 PUFA（C20：3n6c和C20：5n3c）则显着降低。我们的研究显示了特定的FA
• Preparation of the enantiomers of 19-epoxy docosahexaenoic acids and their 4-hydroxy derivatives
  作者：Tadahiro Kato、Takayuki Ishimatu、Akiko Aikawa、Kohji Taniguchi、Takuma Kurahashi、Toshio Nakai

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00015-x

  日期：2000.3

  By the action of NBS in aq. DME, dl-19-bromo-20-hydroxy-DHA methyl ester 5 was prepared, which was effectively resolved by lipase PS and vinyl acetate in the presence of a thiacrown ether to give 7 and 8, each being transformed into the corresponding epoxides, 1 and 2, respectively. The absolute configuration of 8 was established by the Kusumi–Moscher method. For the purpose of biological evaluation

  由国家统计局在水溶液中的作用。制备DME dl -19-溴20-羟基-DHA甲酯5，将其通过脂肪酶PS和乙酸乙烯酯在噻咯烷醚的存在下有效拆分，得到7和8，分别转化为相应的环氧化物，分别为1和2。8的绝对构型是通过Kusumi–Moscher方法建立的。为了生物学评估的目的，两种环氧化物都被转化为γ-内酯3和它们的4-羟基衍生物4。
• Biocatalytic regio- and stereoselective access to ω-3 endocannabinoid epoxides with peroxygenase from oat flour
  作者：Claudia Sanfilippo、Angela Patti

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105014

  日期：2021.8

  ethanolamides of ω-3 fatty acids EPA and DHA, regarded as biologically active ω-3 endocannabinoids, in the presence of a peroxygenase-containing preparation from oat flour was investigated. Good regio- and steroselectivity toward the formation of the epoxide on the terminal double bond in the chain was observed with both these fatty acid derivatives and chiral monoepoxides 1 or 2 in 74% optical purity and 51–53%

  研究了 ω-3 脂肪酸 EPA 和 DHA 乙醇酰胺的生物催化环氧化反应，被认为是具有生物活性的 ω-3 内源性大麻素，在含有过氧化酶的燕麦粉制剂存在下进行了研究。观察到这些脂肪酸衍生物和手性单环氧化物1或2对在链中末端双键上形成环氧化物具有良好的区域选择性和立体选择性分离出 74% 的光学纯度和 51-53% 的产率并进行光谱表征。在反应介质中使用丙酮作为共溶剂可以将起始底物的浓度增加至 40 mM，并进一步提高 DHA-EA 环氧化的选择性。由于酶制剂的容易获得，该方法为获得脂肪酸的氧官能化衍生物提供了一种有价值的策略。