莫匹罗星钙(二水合物) | 115074-43-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 莫匹罗星钙(二水合物)
• 中文别名: 莫匹罗星钙
• 英文名称: calcium;9-[(E)-4-[(2S,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-[[(2S,3S)-3-[(2S,3S)-3-hydroxybutan-2-yl]oxiran-2-yl]methyl]oxan-2-yl]-3-methylbut-2-enoyl]oxynonanoate;dihydrate
• CAS: 115074-43-6
• 化学式: C₅₂H₉₀CaO₂₀
• 分子量: 1075.3
• InChiKey: DDHVILIIHBIMQU-YJGQQKNPSA-L

物化性质

• 熔点：
  132-139 °C
• 溶解度：
  极微溶于水，微溶于无水乙醇和二氯甲烷。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  300
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  20

安全信息

• WGK Germany：
  2,3
• RTECS号：
  RA6907000
• 储存条件：
  -20℃

制备方法与用途

莫匹罗星钙(二水合物)主要用作抗生素类医药原料。

Mupirocin Calcium (Pseudomonic acid A)，即mupirocin的钙盐形式，是一种天然巴豆酸衍生物。它提取自荧光假单胞菌，能够抑制细菌蛋白质合成，并被用作一种抗生素。

体外研究显示，莫匹罗星钙盐对葡萄球菌和链球菌具有高度活性，同时也对抗某些革兰氏阴性杆菌有效。这种化合物与人血清蛋白的结合率高达95%，在人血清存在下其活性会降低10至20倍。

体内研究表明，莫匹罗星钙盐口服或注射后吸收良好，但因广泛降解为无抗菌活性的代谢物——monic acid A，导致血液中药物浓度短暂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  莫匹罗星钙(二水合物) 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以34%的产率得到(2S,4R)-4-bromo-2-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  Brown, Ben R.; Guffogg, Stephen; Kahn, Michael L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 8, p. 1825 - 1829

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4'-甲氧基查尔酮 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到莫匹罗星钙(二水合物)
  参考文献：
  名称：

  Jyotsna, D.; Rao, A. V. Subba, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 9, p. 1009 - 1014

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  莫匹罗星 、 2-Ethylhexanoate calcium 、 在 4-甲基-2-戊酮 、 莫匹罗星钙 、 莫匹罗星钙(二水合物) 、 水 作用下， 以 4-甲基-2-戊酮 、 水 为溶剂， 反应 38.17h， 生成 莫匹罗星钙(二水合物)
  参考文献：
  名称：

  Processes for preparing crystalline and amorphous mupirocin calcium

  摘要：

  本发明提供了一种在有机羧酸盐的双相系统中从假单胞菌酸制备mupirocin钙二水合物的方法。提供了一种高纯度的无定形mupirocin钙组成物，并提供了通过溶剂去除、冻干和使用抗溶剂沉淀的方法来制备它的方法。还提供了无定形形式的药物组合物，并提供了使用它们来治疗感染的方法。还提供了联合制备mupirocin钙二水合物和无定形物的方法，先制备无定形物，然后通过从水溶液中结晶将无定形物转化为二水合物。还提供了去除二水合物的结晶水以获得mupirocin钙无水物的方法。

  公开号：

  US07737177B2

文献信息

• Stereoselective reduction of flavanones by marine-derived fungi
  作者：Iara L. de Matos、Willian G. Birolli、Darlisson de A. Santos、Marcia Nitschke、André Luiz M. Porto

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111734

  日期：2021.8

  enantiomeric excesses (ee) of both cis- and trans-diastereoisomers (up to >99% ee). Ten strains were screened for reduction of flavanone 2a in liquid medium and in phosphate buffer solution. The most selective strains Cladosporium sp. CBMAI 1237 and Acremonium sp. CBMAI1676 were employed for reduction of flavanones 2a-g. The fungus Cladosporium sp. CBMAI 1237 presented yields of 72–87% with 0–64% ee cis and

  生物转化是一种具有巨大潜力的替代方法，可以改变天然和合成类黄酮的结构。因此，描述了使用海洋来源的真菌对合成卤化黄烷酮进行生物还原，旨在合成具有高对映体过量 ( ee ) 的顺式和反式非对映异构体 (高达 >99% ee ) 的黄烷-4-醇3a-g）。在液体培养基和磷酸盐缓冲溶液中筛选了 10 株减少黄烷酮2a 的菌株。最具选择性的菌株Cladosporium sp。CBMAI 1237 和枝顶孢属。CBMAI1676 用于还原黄烷酮2a-g. 真菌Cladosporium sp。CBMAI 1237呈现的72-87％的收率与0-64％ee值顺式和0-30％的EE的反式与非对映异构比（博士从52:48至64:36（）顺式：反式）。而枝顶孢属。CBMAI 1676导致31％的产率与77-99％ee值的的顺式和95-99％ee值的的反式-非对映体3A-G与博士从54:46至96：4（顺式：反式）。据我们所知，这是溴化
• PROCESS FOR PREPARING CRYSTALLINE CALCIUM MUPIROCIN DIHYDRATE
  申请人：Defterdarovic Nafis

  公开号：US20110015413A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  Provided herein are methods of preparing crystalline mupirocin calcium dihydrate comprising combining solid mupirocin, solid calcium carbonate, and water in an amount sufficient to form a heterogeneous mixture and precipitate crystalline mupirocin calcium dihydrate from the mixture. In some embodiments, the methods produce nanocrystalline mupirocin calcium dihydrate, suitable for use in pharmaceutical formulations.

  本文提供了制备结晶钙二水合物莫匹罗星的方法，包括将固态莫匹罗星、固态碳酸钙和足够的水混合，形成异相混合物并从混合物中沉淀结晶的钙二水合物莫匹罗星。在某些实施例中，该方法可以生产纳米结晶的钙二水合物莫匹罗星，适用于制药配方。
• Bateman, Graham; Brown, Ben R.; Campbell, John B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 12, p. 2903 - 2912
  作者：Bateman, Graham、Brown, Ben R.、Campbell, John B.、Cotton, Charles A.、Johnson, Philip、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Brown, Ben R.; Stuart, Ian A.; Tyrrell, A. William R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 11, p. 2563 - 2572
  作者：Brown, Ben R.、Stuart, Ian A.、Tyrrell, A. William R.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective acylation of (±)-cis-flavan-4-ols catalyzed by lipase from Candida cylindracea (CCL) and the synthesis of enantiopure flavan-4-ones
  作者：Sathunuru Ramadas、G.L. David Krupadanam

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.08.037

  日期：2004.11

  Lipase Candida cylindracea (CCL) catalyzed acylation of (+/-)-cis-flavan-4-ols using vinyl acetate as the acyldonor in DME-toluene (1:2) gave (-)-(2R,4R)-4-acetoxyflavans 9a-m and (+)-(2S,4S)-flavan-4-ols 10a-m in high enantionteric excess. (+)-(2S,4S)-Flavan-4-ols 10a-m were converted to (-)-(2S)-flavan-4-ones 12a-m. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.