4-chloro-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridine | 6736-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 4-chloro-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridine
• 英文别名: 4-chloro-1-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridine；tri-O-acetyl-1-(4-chloro-imidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)-β-D-1-deoxy-ribofuranose；4-Chlor-1-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-imidazo<4,5-c>pyridin；4-Chlor-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazo<4,5-c>pyridin
• CAS: 6736-59-0
• 化学式: C₁₇H₁₈ClN₃O₇
• 分子量: 411.799
• InChiKey: BUDFYDNGEQQKSN-DNNBLBMLSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-161 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  567.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  118.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridine 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 hydrazine hydrate 、 氨基磺酰氯 、 氨 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2,2-二甲氧基丙烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 5'-O-(N-L-aspartyl)sulfamoyl-3-deaza-adenosine
  参考文献：
  名称：

  全家族分析的氨酰基-氨磺酰基-3-deazaadenosine类似物作为氨酰基-tRNA合成酶的抑制剂

  摘要：

  氨酰基-tRNA合成酶（aaRSs）是一种将氨基酸精确地与其同源tRNA相连的酶。如果可以鉴定出物种选择性抑制剂，则该过程对于蛋白质翻译至关重要，被认为是开发新型抗菌剂的可行目标。氨酰基氨磺酰酰基腺苷（aaSAs）是强直向同源物特异性aaRS抑制剂，在体外表现出纳摩尔亲和力，但吸收受限。继我们之前关于碱基部分取代的工作之后，我们评估了N 3的作用通过合成相应的3-脱氮杂腺苷类似物（aaS3DAs）将腺嘌呤定位在-位。一个典型的生物具有20种不同的aaRS，可以将其分为两个不同的结构类别。因此，我们通过氨基磺酸桥将六种不同的氨基酸（均等地靶向两种酶）偶联到3-deazaadenosine。在评估所获得的类似物的抑制能力时，注意到明显的类别偏倚，与等效的aaSA相比，针对II类酶的aaS3DA类似物的活性丧失。对可用晶体学结构的评估指出了保守水分子的存在，该分子对于II类酶中的碱基识别可能具有

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.013
• 作为产物：
  描述：

  1H-咪唑[4,5-C]吡啶 在 四氯化锡 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-chloro-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  全家族分析的氨酰基-氨磺酰基-3-deazaadenosine类似物作为氨酰基-tRNA合成酶的抑制剂

  摘要：

  氨酰基-tRNA合成酶（aaRSs）是一种将氨基酸精确地与其同源tRNA相连的酶。如果可以鉴定出物种选择性抑制剂，则该过程对于蛋白质翻译至关重要，被认为是开发新型抗菌剂的可行目标。氨酰基氨磺酰酰基腺苷（aaSAs）是强直向同源物特异性aaRS抑制剂，在体外表现出纳摩尔亲和力，但吸收受限。继我们之前关于碱基部分取代的工作之后，我们评估了N 3的作用通过合成相应的3-脱氮杂腺苷类似物（aaS3DAs）将腺嘌呤定位在-位。一个典型的生物具有20种不同的aaRS，可以将其分为两个不同的结构类别。因此，我们通过氨基磺酸桥将六种不同的氨基酸（均等地靶向两种酶）偶联到3-deazaadenosine。在评估所获得的类似物的抑制能力时，注意到明显的类别偏倚，与等效的aaSA相比，针对II类酶的aaS3DA类似物的活性丧失。对可用晶体学结构的评估指出了保守水分子的存在，该分子对于II类酶中的碱基识别可能具有

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.013

文献信息

• Cytostatic and Antiviral 6-Arylpurine Ribonucleosides IX. Synthesis and Evaluation of 6-Substituted 3-Deazapurine Ribonucleosides
  作者：Petr Nauš、Martin Kuchař、Michal Hocek

  DOI：10.1135/cccc20080665

  日期：——

  A series of 3-deazapurine ribonucleosides 5a-5l bearing diverse C-substituents (alkyl, aryl and heteroaryl) in the position 6 were prepared by Pd-catalyzed cross-coupling reactions of either free 6-chloro-3-deazapurine ribonucleoside 4 or its acetyl protected congener 3 followed by deprotection. An improved synthesis of the starting 4-chloro-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridine (3) was developed by the application of Vorbrüggen glycosylation of silylated nucleobase with 1,2,3,5-tetra-O-acetyl-β-D-ribofuranose (2). None of compounds 5a-5l showed any considerable cytostatic or antiviral activity.

  一系列带有不同C-取代基（烷基，芳基和杂环芳基）的3-去氮嘌呤核苷类化合物5a-5l在6位经过Pd催化的交叉偶联反应中由自由的6-氯-3-去氮嘌呤核苷类化合物4或其乙酰保护的同分异构体3制备而成，随后去保护基。通过使用硅基核苷碱与1,2,3,5-四-O-乙酰-β-D-核糖苷（2）进行Vorbrüggen糖基化反应，改进了起始化合物4-氯-1-（2,3,5-三-O-乙酰-β-D-核糖呋喃基）-1H-咪唑[4,5-c]吡啶（3）的合成方法。化合物5a-5l均未表现出任何显著的细胞毒或抗病毒活性。