N,N-diallyl-4-(trifluoromethyl)benzamide | 916335-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diallyl-4-(trifluoromethyl)benzamide
• 英文别名: 4-trifluoromethyl-N,N-diallylbenzamide；N,N-bis(prop-2-enyl)-4-(trifluoromethyl)benzamide
• CAS: 916335-45-0
• 化学式: C₁₄H₁₄F₃NO
• 分子量: 269.266
• InChiKey: OBADDUZPOZWHKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diallyl-4-(trifluoromethyl)benzamide 、 iron pentacarbonyl 在 (CH₃)3SiCl 、 sodium 、 naphthalene 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tricarbonyl[(η2-N-allyl-N-allylamino)(4-(trifluoromethyl)phenyl)methylene]iron(0)
  参考文献：
  名称：

  铁，铬和钨氨基碳烯的合成和电化学研究：配体结构和中心金属性质的作用

  摘要：

  合成了具有中心Fe，Cr或W原子并具有不同卡宾取代基的多个Fischer型氨基卡宾配合物系列，并通过dc极谱法和循环伏安法进行了电化学研究。关于（a）配位类型，（b）卡宾配体上的取代和（c）中心原子的性质，使用线性自由能关系（LFER）方法评估了还原和氧化电位的变化和变化。金属原子。对测量数据的分析证实，还原中心位于卡宾部分上，并受其取代基的电子和空间性质的强烈影响。氧化在金属上进行，并且主要取决于其性质和配体的π-酸度。因此，电化学是描述和理解分子电子结构和氧化还原特性的重要实验方法。通过DFT计算HOMO和LUMO轨道的形状和成分来支持实验结果。

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2010.02.057

文献信息

• Study of the Origin of the Hindered Rotation of an Aryl Ring in Chromium Aminocarbene Complexes Bearing an Aromatic Ring Attached to the Carbene Carbon Atom
  作者：Tomáš Tobrman、Luděk Meca、Hana Dvořáková、Jiří Černý、Dalimil Dvořák

  DOI：10.1021/om0605837

  日期：2006.11.1

  substituted chromium aminocarbene complexes cis-tetracarbonyl[(η2-N-allyl-N-allylamino)(4-X-phenyl)carbene]chromium(0) (X = MeO, Me, H, Cl, CO2Me, CF3) were prepared by the reaction of the corresponding N,N-diallylamides with Na2Cr(CO)5 and Me3SiCl. Using dynamic NMR, the rotational barrier of the aryl ring in these complexes was established. The obtained values are higher for the complexes bearing electron

  取代的铬络合物aminocarbene顺-tetracarbonyl [（η 2 - Ñ -allyl- ñ -烯丙基氨基）（4-X-苯基）卡宾]铬（0）（X =的MeO中，Me，是H，Cl，CO 2 Me中，CF 3）是通过相应的N，N-二烯丙基酰胺与Na 2 Cr（CO）5和Me 3反应制备的氯化硅。使用动态NMR，建立了这些配合物中芳基环的旋转势垒。与带有电子受体的配合物相比，带有电子受体的配合物的所得值更高，并且与哈米特方程式相对应。这表明铬氨基卡宾络合物中芳环的受限旋转是空间效应和共轭效应之间的平衡。前者增加了障碍，后者则通过稳定旋转的过渡状态来减小障碍。这一发现与这样的事实相兼容，在相关的顺式-tetracarbonyl [（Ñ -烷基η 2 - ñ -烯丙基氨基）（苯基）卡宾]铬（0）配合物（烷基=甲基，乙基，我-Pr）旋转势垒随着取代基空间需求的增长而稳定增长。将甲基引入芳基环的邻位导致即使对于N