[(1'R,2'R,3'S,8'S,9'S,10'R,13'S,14'S)-3'-formamido-1'-hydroxy-10',13'-dimethyl-11'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,17'-2,3,6,7,8,9,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene]-2'-yl] acetate | 1032314-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(1'R,2'R,3'S,8'S,9'S,10'R,13'S,14'S)-3'-formamido-1'-hydroxy-10',13'-dimethyl-11'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,17'-2,3,6,7,8,9,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene]-2'-yl] acetate
• CAS: 1032314-93-4
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₇
• 分子量: 447.529
• InChiKey: IUWBXHABJJYOPP-DGZNAYHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1'R,2'R,3'S,8'S,9'S,10'R,13'S,14'S)-3'-formamido-1'-hydroxy-10',13'-dimethyl-11'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,17'-2,3,6,7,8,9,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene]-2'-yl] acetate 在 伯吉斯试剂 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  皮质抑素 A 和相关结构的可扩展合成

  摘要：

  为改进皮质抑素 A 和相关结构的合成以及策略的基本逻辑和演变提供了完整的细节。嵌入关键杂金刚烷的高度功能化的皮质抑素 A 环是通过简单且可扩展的五步序列合成的。未活化甲基的化学选择性串联双卤化、溴环丙烷的还原断裂/捕获/消除和简便的化学选择性醚化反应提供了皮质抑素 A 核心，称为“皮质他汀酮”。用 Raney Ni 选择性还原 Δ(16)-烯烃提供了皮质抑素 A。通过这种可扩展且实用的途径，大量的皮质抑素、Δ(16)-皮质抑素 A（皮质抑素 A 的等效直接前体）及其相关类似物被为进一步的生物学研究做好准备。

  DOI：

  10.1021/ja202103e
• 作为产物：
  描述：

  20-二氢强的松 在 N-甲基吗啉 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 、 氨 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 [(1'R,2'R,3'S,8'S,9'S,10'R,13'S,14'S)-3'-formamido-1'-hydroxy-10',13'-dimethyl-11'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,17'-2,3,6,7,8,9,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene]-2'-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  皮质抑素 A 和相关结构的可扩展合成

  摘要：

  为改进皮质抑素 A 和相关结构的合成以及策略的基本逻辑和演变提供了完整的细节。嵌入关键杂金刚烷的高度功能化的皮质抑素 A 环是通过简单且可扩展的五步序列合成的。未活化甲基的化学选择性串联双卤化、溴环丙烷的还原断裂/捕获/消除和简便的化学选择性醚化反应提供了皮质抑素 A 核心，称为“皮质他汀酮”。用 Raney Ni 选择性还原 Δ(16)-烯烃提供了皮质抑素 A。通过这种可扩展且实用的途径，大量的皮质抑素、Δ(16)-皮质抑素 A（皮质抑素 A 的等效直接前体）及其相关类似物被为进一步的生物学研究做好准备。

  DOI：

  10.1021/ja202103e

文献信息

• Synthesis of (+)-Cortistatin A
  作者：Ryan A. Shenvi、Carlos A. Guerrero、Jun Shi、Chuang-Chuang Li、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja8023466

  日期：2008.6.1

  marine steroid with highly selective and perhaps mechanistically unique antiangiogenic activity. Herein we report a synthesis of this natural product by way of “cortistatinone”, an intermediate ideally suited for investigating the key pharmacophore of the cortistatin family. The synthesis begins with a terrestrial steroid and traverses a route to cortistatin A through the discovery of unique chemical

  皮质抑素 A 是一种海洋类固醇，具有高度选择性并且可能在机制上具有独特的抗血管生成活性。在本文中，我们报告了通过“可的他汀酮”合成这种天然产物，这是一种非常适合研究皮质他汀家族关键药效团的中间体。该合成从一种陆生类固醇开始，并通过发现独特的化学反应性，通过一条途径获得皮质抑素 A。具体来说，我们展示了第一个定向的、成对的 C-H 双氧化的例子，一个新的碎片级联以访问扩展的 B 环类固醇系统，一个化学选择性环化以安装皮质抑素家族的标志性氧杂环己烯，以及一个显着的选择性氢化反应，这应该会在未来合成皮质抑素和设计的类似物中得到广泛应用。
• US8642766B2
  申请人：——

  公开号：US8642766B2

  公开（公告）日：2014-02-04