17,17-(ethylenedioxy)-1α,2α-epoxyandrost-4-ene-3,11-dione | 1032315-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17,17-(ethylenedioxy)-1α,2α-epoxyandrost-4-ene-3,11-dione
• 英文别名: (1'S,2'R,3'R,5'R,11'S,12'S,16'S)-2',16'-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,15'-4-oxapentacyclo[9.7.0.02,8.03,5.012,16]octadec-7-ene]-6',18'-dione
• CAS: 1032315-08-4
• 化学式: C₂₁H₂₆O₅
• 分子量: 358.434
• InChiKey: IWOBSDBAXLQWBK-WQQQPVJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17,17-(ethylenedioxy)-1α,2α-epoxyandrost-4-ene-3,11-dione 在 N-甲基吗啉 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 伯吉斯试剂 、 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 47.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  皮质抑素 A 和相关结构的可扩展合成

  摘要：

  为改进皮质抑素 A 和相关结构的合成以及策略的基本逻辑和演变提供了完整的细节。嵌入关键杂金刚烷的高度功能化的皮质抑素 A 环是通过简单且可扩展的五步序列合成的。未活化甲基的化学选择性串联双卤化、溴环丙烷的还原断裂/捕获/消除和简便的化学选择性醚化反应提供了皮质抑素 A 核心，称为“皮质他汀酮”。用 Raney Ni 选择性还原 Δ(16)-烯烃提供了皮质抑素 A。通过这种可扩展且实用的途径，大量的皮质抑素、Δ(16)-皮质抑素 A（皮质抑素 A 的等效直接前体）及其相关类似物被为进一步的生物学研究做好准备。

  DOI：

  10.1021/ja202103e
• 作为产物：
  描述：

  泼尼松 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium periodate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 80.17h， 生成 17,17-(ethylenedioxy)-1α,2α-epoxyandrost-4-ene-3,11-dione
  参考文献：
  名称：

  皮质抑素 A 和相关结构的可扩展合成

  摘要：

  为改进皮质抑素 A 和相关结构的合成以及策略的基本逻辑和演变提供了完整的细节。嵌入关键杂金刚烷的高度功能化的皮质抑素 A 环是通过简单且可扩展的五步序列合成的。未活化甲基的化学选择性串联双卤化、溴环丙烷的还原断裂/捕获/消除和简便的化学选择性醚化反应提供了皮质抑素 A 核心，称为“皮质他汀酮”。用 Raney Ni 选择性还原 Δ(16)-烯烃提供了皮质抑素 A。通过这种可扩展且实用的途径，大量的皮质抑素、Δ(16)-皮质抑素 A（皮质抑素 A 的等效直接前体）及其相关类似物被为进一步的生物学研究做好准备。

  DOI：

  10.1021/ja202103e

文献信息

• Synthesis of (+)-Cortistatin A
  作者：Ryan A. Shenvi、Carlos A. Guerrero、Jun Shi、Chuang-Chuang Li、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja8023466

  日期：2008.6.1

  marine steroid with highly selective and perhaps mechanistically unique antiangiogenic activity. Herein we report a synthesis of this natural product by way of “cortistatinone”, an intermediate ideally suited for investigating the key pharmacophore of the cortistatin family. The synthesis begins with a terrestrial steroid and traverses a route to cortistatin A through the discovery of unique chemical

  皮质抑素 A 是一种海洋类固醇，具有高度选择性并且可能在机制上具有独特的抗血管生成活性。在本文中，我们报告了通过“可的他汀酮”合成这种天然产物，这是一种非常适合研究皮质他汀家族关键药效团的中间体。该合成从一种陆生类固醇开始，并通过发现独特的化学反应性，通过一条途径获得皮质抑素 A。具体来说，我们展示了第一个定向的、成对的 C-H 双氧化的例子，一个新的碎片级联以访问扩展的 B 环类固醇系统，一个化学选择性环化以安装皮质抑素家族的标志性氧杂环己烯，以及一个显着的选择性氢化反应，这应该会在未来合成皮质抑素和设计的类似物中得到广泛应用。
• SYNTHESIS OF (+) CORTISTATIN A AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：Shenvi Ryan A.

  公开号：US20110060140A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  An in vitro synthesis of (+) cortistatin A from readily available precursors is disclosed, as are the syntheses of related 17-aryl substituted compounds, the 17-aryl substituted compounds themselves and novel compounds useful in their preparation.

  本文披露了一种从易得前体体外合成(+) cortistatin A的方法，以及相关的17-芳基取代化合物的合成，17-芳基取代化合物本身以及其制备中有用的新化合物。
• [EN] STEROIDAL COMPOUND DERIVATIVES AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE COMPOSÉS STÉROÏDIENS UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV OF FLORIDA RESEARCH FOUNDATION INCORPORTED

  公开号：WO2022133265A1

  公开（公告）日：2022-06-23

  The disclosure relates to compounds of Formula (I), as well as compositions, methods, uses, and kits comprising the same. The compounds, compositions, methods, uses, and kits provided herein are useful in treating diseases or disorders including cancer, HIV, and angiogenesis-related disorders.

  本公开涉及式(I)的化合物，以及包括该化合物的组合物、方法、用途和试剂盒。本文提供的化合物、组合物、方法、用途和试剂盒在治疗包括癌症、艾滋病毒和血管生成相关疾病或疾病中有用。
• US8642766B2
  申请人：——

  公开号：US8642766B2

  公开（公告）日：2014-02-04
• Scalable Synthesis of Cortistatin A and Related Structures
  作者：Jun Shi、Georg Manolikakes、Chien-Hung Yeh、Carlos A. Guerrero、Ryan A. Shenvi、Hiroki Shigehisa、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja202103e

  日期：2011.5.25

  are provided for an improved synthesis of cortistatin A and related structures as well as the underlying logic and evolution of strategy. The highly functionalized cortistatin A-ring embedded with a key heteroadamantane was synthesized by a simple and scalable five-step sequence. A chemoselective, tandem geminal dihalogenation of an unactivated methyl group, a reductive fragmentation/trapping/elimination

  为改进皮质抑素 A 和相关结构的合成以及策略的基本逻辑和演变提供了完整的细节。嵌入关键杂金刚烷的高度功能化的皮质抑素 A 环是通过简单且可扩展的五步序列合成的。未活化甲基的化学选择性串联双卤化、溴环丙烷的还原断裂/捕获/消除和简便的化学选择性醚化反应提供了皮质抑素 A 核心，称为“皮质他汀酮”。用 Raney Ni 选择性还原 Δ(16)-烯烃提供了皮质抑素 A。通过这种可扩展且实用的途径，大量的皮质抑素、Δ(16)-皮质抑素 A（皮质抑素 A 的等效直接前体）及其相关类似物被为进一步的生物学研究做好准备。