(1R,2R,3S,5R,8S,9S,10S,13S,14S)-3-formamido-1,5-dihydroxy-10,13-dimethyl-11-oxohexadecahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-[1,3]dioxolan]-2-yl acetate | 1308662-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3S,5R,8S,9S,10S,13S,14S)-3-formamido-1,5-dihydroxy-10,13-dimethyl-11-oxohexadecahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-[1,3]dioxolan]-2-yl acetate
• CAS: 1308662-85-2
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₈
• 分子量: 465.544
• InChiKey: PUBKGUGVJMDOMS-VZZYLLIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  131.39
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,5R,8S,9S,10S,13S,14S)-3-formamido-1,5-dihydroxy-10,13-dimethyl-11-oxohexadecahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-[1,3]dioxolan]-2-yl acetate 、 原甲酸三甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  皮质抑素 A 和相关结构的可扩展合成

  摘要：

  为改进皮质抑素 A 和相关结构的合成以及策略的基本逻辑和演变提供了完整的细节。嵌入关键杂金刚烷的高度功能化的皮质抑素 A 环是通过简单且可扩展的五步序列合成的。未活化甲基的化学选择性串联双卤化、溴环丙烷的还原断裂/捕获/消除和简便的化学选择性醚化反应提供了皮质抑素 A 核心，称为“皮质他汀酮”。用 Raney Ni 选择性还原 Δ(16)-烯烃提供了皮质抑素 A。通过这种可扩展且实用的途径，大量的皮质抑素、Δ(16)-皮质抑素 A（皮质抑素 A 的等效直接前体）及其相关类似物被为进一步的生物学研究做好准备。

  DOI：

  10.1021/ja202103e
• 作为产物：
  描述：

  20-二氢强的松 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium periodate 、 苯硅烷 、 氨 、 氧气 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 cobalt acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 110.0h， 生成 (1R,2R,3S,5R,8S,9S,10S,13S,14S)-3-formamido-1,5-dihydroxy-10,13-dimethyl-11-oxohexadecahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-[1,3]dioxolan]-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  皮质抑素 A 和相关结构的可扩展合成

  摘要：

  为改进皮质抑素 A 和相关结构的合成以及策略的基本逻辑和演变提供了完整的细节。嵌入关键杂金刚烷的高度功能化的皮质抑素 A 环是通过简单且可扩展的五步序列合成的。未活化甲基的化学选择性串联双卤化、溴环丙烷的还原断裂/捕获/消除和简便的化学选择性醚化反应提供了皮质抑素 A 核心，称为“皮质他汀酮”。用 Raney Ni 选择性还原 Δ(16)-烯烃提供了皮质抑素 A。通过这种可扩展且实用的途径，大量的皮质抑素、Δ(16)-皮质抑素 A（皮质抑素 A 的等效直接前体）及其相关类似物被为进一步的生物学研究做好准备。

  DOI：

  10.1021/ja202103e